| 301832-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 301832-55-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆S
• 分子量: 367.423
• InChiKey: VUJKCENMTLUASG-LZWOXQAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(+/-)-α-kainic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化二元醇的环异构化

  摘要：

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。

  DOI：

  10.1021/ja043097o
• 作为产物：
  描述：

  [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(phenylsulfonyl)methyl]pyrrolidine 在 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 sodium amalgam 、 甲基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2

文献信息

• A total synthesis of (-)-α-kainic acid by the Pauson-Khand reaction
  作者：Yoo Sung-eun、Lee Sang-Hee、Jeong Nakcheol、Cho Inho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79176-3

  日期：1993.5

  A total synthetic route to (−)-α-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key reaction for the construction of the bicyclo ring system.

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。
• Total Synthesis of (−)-(α)-Kainic Acid via a Diastereoselective Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition Reaction of an Aryl Cyclopropyl Ketone with an Alkyne
  作者：Zhi Luo、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/ol3008414

  日期：2012.5.18

  An enantioselective synthesis of (−)-(α)-kainic acid in 15 steps with an overall yield of 24% is reported. The pyrrolidine kainoid precursor with the required C2/C3 trans stereochemistry was prepared with complete diastereoselectivity via an unprecedented SmI2-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reaction of an aryl cyclopropyl ketone and an alkyne. Double bond isomerization was then employed

  据报道，对映体选择性合成15个步骤的（-）-（α）-海藻酸的总收率为24％。通过空前的SmI 2催化的芳基环丙基酮与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，以完全的非对映选择性制备具有所需C2 / C3反式立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用双键异构化将剩余的立体化学设置在C4位置上，通往（-）-（α）-海藻酸。
• An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-784

  日期：1997.3

  An enantioselective synthesis of (-)-α-kainic acid has been achieved via the route involving thiyl addition-cyclization-elimination reaction.

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。
• Total Synthesis of (−)-(α)-Kainic Acid via a Diastereoselective Methylenecyclopropane Ring Expansion
  作者：Mark E. Scott、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol051003p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A concise and enantioselective synthesis of (-)-(alpha)-kainic acid in 13 steps with an overall yield of 15% is reported. The pyrrolidine kainoid precursor with the required C2/C3 trans stereochemistry was prepared with excellent diastereoselectivity (>20:1) via a MgI(2)-mediated ring expansion of a tertiary methylenecyclopropyl amide. A selective hydroboration was then employed

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。
• A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step
  作者：Sung-eun Yoo、Sang Hee Lee

  DOI：10.1021/jo00102a021

  日期：1994.11

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.