(2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 150674-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 150674-68-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆S
• 分子量: 381.45
• InChiKey: RSYJDYLOMZSTBE-UXLLHSPISA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应全合成（-）-α-海藻酸

  摘要：

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79176-3
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,3aS,6aS)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 Jones reagent 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮与炔烃的非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应全合成（-）-（α）-牛磺酸

  摘要：

  据报道，对映体选择性合成15个步骤的（-）-（α）-海藻酸的总收率为24％。通过空前的SmI 2催化的芳基环丙基酮与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，以完全的非对映选择性制备具有所需C2 / C3反式立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用双键异构化将剩余的立体化学设置在C4位置上，通往（-）-（α）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol3008414

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。
• An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-784

  日期：1997.3

  An enantioselective synthesis of (-)-α-kainic acid has been achieved via the route involving thiyl addition-cyclization-elimination reaction.

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。
• A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step
  作者：Sung-eun Yoo、Sang Hee Lee

  DOI：10.1021/jo00102a021

  日期：1994.11

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.