(2S,3R,4S)-4-acetyl-3-methoxycarbonylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 861145-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-acetyl-3-methoxycarbonylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-4-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 861145-13-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇S
• 分子量: 397.449
• InChiKey: JWZDXWABJFEGEC-UXLLHSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-acetyl-3-methoxycarbonylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的亚甲基环丙烷环的扩环合成（-）-（α）-海藻酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。

  DOI：

  10.1021/ol051003p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-phenyl-3-[(E)-2-phenyl-1-ethenyl]-1-tosylaziridine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 高碘酸 、 三(邻甲基苯基)磷 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氯化碳 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.33h， 生成 (2S,3R,4S)-4-acetyl-3-methoxycarbonylmethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的乙烯基氮丙啶与迈克尔受体的环空：立体控制的取代吡咯烷的合成及其在（-）-α-Kainic酸的形式合成中的应用

  摘要：

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201101389