(3S,3aS,6aS)-5-((Trimethylsilyl)oxy)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta(c)pyrrole | 150674-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,6aS)-5-((Trimethylsilyl)oxy)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta(c)pyrrole
• 英文别名: (3S,3aS,6aS)-5-<(Trimethylsilyl)oxy>-3-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopentapyrrole
• CAS: 150674-65-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 439.648
• InChiKey: ZJBUFDOPHBVXEM-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6aS)-5-((Trimethylsilyl)oxy)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta(c)pyrrole 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-4-Acetyl-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-(methoxymethoxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应全合成（-）-α-海藻酸

  摘要：

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79176-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(methoxy)methoxy-3-buten-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (3S,3aS,6aS)-5-((Trimethylsilyl)oxy)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta(c)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应全合成（-）-α-海藻酸

  摘要：

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79176-3

文献信息

• A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step
  作者：Sung-eun Yoo、Sang Hee Lee

  DOI：10.1021/jo00102a021

  日期：1994.11

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.