methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate | 150674-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-Isopropenyl-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-(methoxymethoxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine；methyl 2-[(2S,3S,4S)-2-(methoxymethoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 150674-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆S
• 分子量: 411.519
• InChiKey: MXENCSNNGMDLSC-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate 在 重铬酸吡啶 、 氨 、 lithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。第10部分：1通过硫烷基自由基加成-环化-消除反应的（-）-Kainic酸的简便合成

  摘要：

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00579-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrol-5-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 iron(II) oxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 methyl [2S-(2α,3β,4β)]-[2-(methoxymethoxy)methyl-4-(1-methylethenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021

文献信息

• A total synthesis of (-)-α-kainic acid by the Pauson-Khand reaction
  作者：Yoo Sung-eun、Lee Sang-Hee、Jeong Nakcheol、Cho Inho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79176-3

  日期：1993.5

  A total synthetic route to (−)-α-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key reaction for the construction of the bicyclo ring system.

  基于Pauson-Khand反应，开发了合成（-）-α-海藻酸的总合成路线，这是构建双环系统的关键反应。
• An Enantioselective Synthesis of (-)-α-Kainic Acid via Thiyl Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-784

  日期：1997.3

  An enantioselective synthesis of (-)-α-kainic acid has been achieved via the route involving thiyl addition-cyclization-elimination reaction.

  通过硫基加成-环化-消除反应路线，实现了(-)-δ-凯宁酸的对映选择性合成。
• A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step
  作者：Sung-eun Yoo、Sang Hee Lee

  DOI：10.1021/jo00102a021

  日期：1994.11

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.
• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 10: A Concise Synthesis of (−)-Kainic Acid via Sulfanyl Radical Addition–Cyclization–Elimination Reaction
  作者：Okiko Miyata、Yoshiki Ozawa、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00579-2

  日期：2000.8

  Sulfanyl radical addition–cyclization–elimination of diallylamines in the presence of thiophenol and AIBN gave the 2,3,4-trisubstituted pyrrolidine in high yield. This reaction was extended to a radical cyclization using a catalytic amount of thiophenol. A successful application was demonstrated by the asymmetric synthesis of (−)-kainic acid.

  在硫酚和AIBN的存在下，亚硫烷基的加成-环化-消除二烯丙基胺可高产率地得到2,3,4-三取代的吡咯烷。该反应使用催化量的苯硫酚进行自由基环化反应。（-）-海藻酸的不对称合成证明了成功的应用。