(3S,3aS)-3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopentapyrrol-5-one | 158839-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS)-3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopentapyrrol-5-one
• 英文别名: (3S,3aS)-3-(hydroxymethyl)-6-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-one
• CAS: 158839-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: HWEYVOFKCBVQPI-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS)-3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopentapyrrol-5-one 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 iron(II) oxide 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 (2S,3R,4R)-4-Acetyl-3-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-(methoxymethoxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3bS)-6-Methyl-3a,3b,4,7-tetrahydro-3H-2-oxa-7a-azacyclopentapentalene-1,5-dione 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3S,3aS)-3-(Hydroxymethyl)-6-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopentapyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of (-)-.alpha.-Kainic Acid Involving a Pauson-Khand Reaction as the Key Step

  摘要：

  A synthetic route to (-)-alpha-kainic acid has been developed based on the Pauson-Khand reaction as a key step for the construction of the bicyclic ring system. In this reaction a built-in oxazolidinone ring serves as a rigid template for good diastereofacial selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00102a021