2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1429896-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-N-quinolin-8-ylpropanamide
• CAS: 1429896-38-7
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O
• 分子量: 380.489
• InChiKey: YCJLORGJZTUJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到2,2-dibenzyl-3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的未活化C（sp3）-H键与芳基卤化物的螯合辅助直接芳基化。

  摘要：

  在这项工作中，我们通过8-氨基喹啉部分的双齿螯合辅助，公开了脂肪酸衍生物与芳基碘化物/溴化物的镍催化未活化的β-C（sp（3））-H键芳基化。这些初步结果表明未激活的C（sp（3））-H键芳基化的镍金属的固有催化潜力。

  DOI：

  10.1039/c4cc00716f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-benzyl-2-methyl-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation

  摘要：

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.

  DOI：

  10.1021/ja402806f

文献信息

• Mechanism of 8-Aminoquinoline-Directed Ni-Catalyzed C(sp³)–H Functionalization: Paramagnetic Ni(II) Species and the Deleterious Effect of Carbonate as a Base
  作者：Junyang Liu、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00265

  日期：2021.9.13

  NMR as [AQpiv]Ni(O2CtBu)L (5·L) and equilibrium reformation of 3 and 6·L. DFT calculations support this equilibrium in solution. Both 3 and 5 undergo C–H activation at temperatures as low as 80 °C and in the presence of PR3 (PR3 = PPh3, PiBu3) to give Ni(C9NH6NCOCMe2CH2-κN,N,C)PR3 (7·PR3). The C–H functionalization reaction orders with respect to 7·PiBu3, iodoarenes, and phosphines were determined.

  研究了 8-氨基喹啉导向的镍催化 C(sp 3 )-H 与碘芳烃的芳基化机理，以确定催化剂的静止状态并优化催化性能。顺磁性配合物经历关键的 C-H 激活步骤。发现无处不在的碱 Na 2 CO 3会阻碍催化；在较温和的条件下，用 NaO t Bu替代 Na 2 CO 3提高了催化转化率。使用 NaH 在酰胺氮处对8-氨基喹啉衍生物N- (quinolin-8-yl)pivalamide ( 1a ) 进行去质子化，然后与 NiCl 2 (PPh 3 ) 2 反应允许分离复合物 Ni([AQ piv ]-κ N , N ) 2 ( 3 ) 与螯合 N 供体（其中 [AQ piv ] = C 9 NH 6 NCO t Bu）。配合物3是一个四配位的蝶形高自旋 Ni(II) 配合物，不包括短的 Anagostic Ni-- t Bu 氢相互作用。配合物3与桨轮反应 [Ph 3 PNi(μ-CO 2
• Nickel-Catalyzed Aminoxylation of Inert Aliphatic C(sp³)–H Bonds with Stable Nitroxyl Radicals under Air: One-Pot Route to α-Formyl Acid Derivatives
  作者：Chunxia Wang、Luoqiang Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00479

  日期：2017.4.7

  Nickel-catalyzed aminoxylation of an unactivated C(sp3)–H bond with a stable nitroxyl radical has been accomplished for the first time to offer various N-alkoxyamine derivatives, which further enables a one-pot approach to α-formyl acid derivatives. The aminoxylation process reported also provides direct evidence for the oxidative addition of a cyclometallic intermediate with a free radical, which

  镍催化未活化的C（sp 3）-H键与稳定的硝酰基自由基的氨氧化反应已首次完成，以提供各种N-烷氧基胺衍生物，这进一步使一锅法制备α-甲酰基酸衍生物成为可能。报道的氨氧化过程也为环金属中间体与自由基的氧化加成提供了直接证据，这对过渡金属催化的惰性C（sp 3）-H键的官能化反应机理的研究很有帮助。
• 鉄触媒によるカップリング化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 東京大学

  公开号：JP2015172005A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】低コストで大量合成が可能であり、かつ有機ハロゲン化合物を用いず環境調和性が高く、多種多様なカップリング化合物を製造することが可能な新規方法の提供。【解決手段】鉄触媒、亜鉛化合物及び酸化剤の存在下、有機ホウ素化合物を反応させ、有機ハロゲン化合物を用いることなく所望のカップリング化合物を製造する方法。【選択図】なし

  提供一种新的方法，可以以低成本大规模合成，且无需使用有机卤化合物，具有高环境友好性，能够制造多种耦合化合物。在铁催化剂、锌化合物和氧化剂存在的情况下，通过反应有机硼化合物，制备所需的耦合化合物，而无需使用有机卤化合物。【选择图】无
• Iron/Zinc-Co-catalyzed Directed Arylation and Alkenylation of C(sp³)–H Bonds with Organoborates
  作者：Laurean Ilies、Yuki Itabashi、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/acscatal.6b02927

  日期：2017.1.6

  An iron(III) salt, (Z)-1,2-bis(diphenylphosphino)ethene or its electron-rich congener, (Z)-1,2-bis[bis(4-methoxyphenyl)phosphine]ethene, and a zinc(II) salt catalyze the arylation, heteroarylation, and alkenylation of propionamides possessing an 8-quinolylamide group with organoborate reagents in the presence of 1,2-dichlorobutane as oxidant at 70 °C. Stoichiometric experiments provided evidence for

  铁（III）盐，（Z）-1,2-双（二苯基膦基）乙烯或其富电子同源物，（Z）-1,2-双[双（4-甲氧基苯基）膦]乙烯和锌（II）盐在70°C下以1,2-二氯丁烷为氧化剂，用有机硼酸盐试剂催化具有8-喹啉酰胺基的丙酰胺的芳基化，杂芳基化和烯基化反应。化学计量学实验提供了证据证明有机铁（III）物种是C–H活化和C–C键形成的关键中间体。
• β-Arylation of Carboxamides via Iron-Catalyzed C(sp³)–H Bond Activation
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Arimasa Matsumoto、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja402806f

  日期：2013.4.24

  A 2,2-disubstituted propionamide bearing an 8-aminoquinolinyl group as the amide moiety can be arylated at the beta-methyl position with an organozinc reagent in the presence of an organic oxidant, a catalytic amount of an iron salt, and a biphosphine ligand at 50 degrees C. Various features of selectivity and reactivity suggest the formation of an organometallic intermediate via rate-determining C-H bond cleavage rather than a free-radical-type reaction pathway.