5,8,9,19-tetrahydro-8-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]-11-carbonitrile | 725719-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,8,9,19-tetrahydro-8-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]-11-carbonitrile
• 英文别名: 5,8,9,10-tetrahydro-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-11-carbonitrile；13,15-Dioxa-7-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),2,10,12(16)-tetraene-2-carbonitrile
• CAS: 725719-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: RYPUZWGXXWBBLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,9,19-tetrahydro-8-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]-11-carbonitrile 在 (1-ethoxyvinyl)lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以18%的产率得到2,3,5,6,2',3',5',6'-octahydro-1H,1'H-[1,1']bis[benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepinyl]-11,11'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  结晶/实验电子密度表征以及与具有吡咯并enza庚因核心的β-氨基腈的亲核试剂的反应

  摘要：

  与头孢他辛（1a）的总合成有关，我们研究了向具有吡咯并氮杂ze庚因核心的[ABC]亚基2和7添加各种亲核试剂。实际上，该反应总是涉及2的羰基。关于7与亲核试剂的反应，最显着的方面是完全缺乏烯氨基腈部分的反应性。例如，7与甲基溴化镁的缩合仅涉及二恶唑环的裂解，从而产生区域异构体9和10。为了了解2和7朝向亲核试剂，的晶体学研究2和7和的实验电子密度测定7中进行。由于N 9孤对在烯腈部分上的明显离域，通过调用酰胺共振的弱点来解释2羰基的显着反应性。对7的电子密度研究表明，该电子沿着烯腈腈片段发生了离域化，并通过键的几何形状，拓扑结构指示符和原子电荷进行了突出显示和量化，这种现象是导致亲核物种添加失败的原因。

  DOI：

  10.1021/jo049681x
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 aluminium hydride 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 5,8,9,19-tetrahydro-8-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine-6H-1,3-dioxolo[4,5-h]-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An unexpected pentacarbonyl chromium complexation of a cyano group of the ABC core of cephalotaxine

  摘要：

  A new penta-carbonyl chromium(0) complex of the type [Cr(CO)(5)(L)] (L = tetracyclic pyrrolobenzazepine unit 3) was surprisingly obtained by reacting [Cr(CO)(3)(naphthalene)] or [Cr(CO)(3)(tmtach)] with the tetracyclic pyrrolobenzazepine unit 3 in octane-ether/THF-solvent mixtures or acetone under ambient temperature or reflux. The new complex 13 has been characterized by spectral analysis including IR, H-1 and C-13 NMR data. For comparison purposes, the safrole-tricarbonyl chromium(0) complex 12 was prepared and characterized. X-ray diffraction analyses of both complexes were determined. Based on the above data, an octahedral structure has been assigned to the new complex 13. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.040

文献信息

• An unexpected pentacarbonyl chromium complexation of a cyano group of the ABC core of cephalotaxine
  作者：Laith Quteishat、Armen Panossian、Franck Le Bideau、Rana Alsalim、Pascal Retailleau、Claire Troufflard、Eric Rose、Françoise Dumas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.040

  日期：2015.1

  A new penta-carbonyl chromium(0) complex of the type [Cr(CO)(5)(L)] (L = tetracyclic pyrrolobenzazepine unit 3) was surprisingly obtained by reacting [Cr(CO)(3)(naphthalene)] or [Cr(CO)(3)(tmtach)] with the tetracyclic pyrrolobenzazepine unit 3 in octane-ether/THF-solvent mixtures or acetone under ambient temperature or reflux. The new complex 13 has been characterized by spectral analysis including IR, H-1 and C-13 NMR data. For comparison purposes, the safrole-tricarbonyl chromium(0) complex 12 was prepared and characterized. X-ray diffraction analyses of both complexes were determined. Based on the above data, an octahedral structure has been assigned to the new complex 13. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Crystallographic/Experimental Electron Density Characterizations and Reactions with Nucleophiles of β-Enaminonitriles Possessing a Pyrrolobenzazepine Core
  作者：Mathieu Pizzonero、Laurent Keller、Françoise Dumas、Michèle Ourevitch、Georges Morgant、Anne Spasojević-de Biré、Goran Bogdanović、Nour Eddine Ghermani、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jo049681x

  日期：2004.6.1

  addition of various nucleophilic reagents to [ABC] subunits 2 and 7 possessing a pyrrolobenzazepine core. In fact, this reaction implicates invariably the carbonyl group of 2. Regarding the reaction of 7 with nucleophiles, the most striking aspect is the complete lack of reactivity of the enaminonitrile moiety. For instance, the condensation of 7 with methylmagnesium bromide involves exclusively the cleavage

  与头孢他辛（1a）的总合成有关，我们研究了向具有吡咯并氮杂ze庚因核心的[ABC]亚基2和7添加各种亲核试剂。实际上，该反应总是涉及2的羰基。关于7与亲核试剂的反应，最显着的方面是完全缺乏烯氨基腈部分的反应性。例如，7与甲基溴化镁的缩合仅涉及二恶唑环的裂解，从而产生区域异构体9和10。为了了解2和7朝向亲核试剂，的晶体学研究2和7和的实验电子密度测定7中进行。由于N 9孤对在烯腈部分上的明显离域，通过调用酰胺共振的弱点来解释2羰基的显着反应性。对7的电子密度研究表明，该电子沿着烯腈腈片段发生了离域化，并通过键的几何形状，拓扑结构指示符和原子电荷进行了突出显示和量化，这种现象是导致亲核物种添加失败的原因。