1-nonen-4-yn-5-ol | 820-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-nonen-4-yn-5-ol
• 英文别名: non-1-en-4-yn-6-ol；non-8-en-5-yn-4-ol；Non-1-en-4-in-6-ol
• CAS: 820-26-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UXCGNXPBZWROFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.9008 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nonen-4-yn-5-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-(2-hydroxyethoxy)dec-1-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6
• 作为产物：
  描述：

  3-<(tetrahydro-2-pyranyl)oxy>-1-hexyne 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-nonen-4-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内炔烃环加成至卡宾-铬配合物的合成萘醌抗生素

  摘要：

  卡宾-铬配合物与炔烃的反应提供了萘醌衍生物的直接途径，并且是异脱蒽酮抗生素（以脱氧肾上腺素（1）和纳那霉素A（2）为代表）的新方法的关键步骤。尽管分子间添加适当的不对称二取代炔烃的区域选择性不利，但已经开发出两种成功的方法。烯丙基乙炔以高区域选择性与甲氧基-（邻甲氧基苯基）亚甲基-Cr（CO）5反应。溴化，锂化和与乙醛反应生成所需的前体。烷氧基palladation导致吡喃环的形成和乙酸酯侧链的引入。按照先前的程序，纳那霉素A（2）产生。更趋同的替代方案涉及炔烃与亚烷基-铬单元的分子内环加成。一系列模型环化确定了可行性，并制备了带有乙二醇侧链的炔烃。乙二醇单元用作将炔烃保持在适当位置以进行环化的系链，并允许在以后的阶段轻松除去。脱氧肾上腺素（1）是在高度收敛和高效的过程中生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91420-6

文献信息

• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Efficient methods of synthesis of unsaturated alcohols and ketones by allylation of Favorsky reaction products under phase transfer conditions
  作者：V. A. Potapov、T. I. Yaroshenko、V. A. Panov、M. V. Musalov、A. G. Khabibulina、M. V. Musalova、S. V. Amosova

  DOI：10.1134/s1070428016120034

  日期：2016.12

  Allylation of the Favorsky reaction products with allyl halides under phase-transfer catalysis in the system CuI–K2CO3–Na2SO3–BTEAC–H2O–C6H6 afforded the corresponding allylpropargyl alcohols in high yields (87–96%). The procedure is practical and scalable (more than 50 g of the target product can be prepared in a single run) and is characterized by high selectivity. Oxidation of secondary allylpropargyl

  在相转移催化下，CuI–K 2 CO 3 –Na 2 SO 3 –BTEAC–H 2 O–C 6 H 6体系中的Favorsky反应产物与烯丙基卤的烯丙基化可提供高收率的相应的烯丙基炔丙醇（87– 96％）。该方法是实用且可扩展的（一次可制备50克以上目标产品），并且具有高选择性的特点。在室温下，用二氧化锰在无水乙腈中氧化仲烯丙基炔丙醇，可得到75-81％的烯丙基炔酮。
• Intramolecular Benzannulation Reactions of Chromium Siloxycarbene Complexes: Regiochemical Control and the "Xenochemical Effect" of Alkyne Additives
  作者：Michael F. Gross、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja00103a007

  日期：1994.11

  Acetylenic alcohols are attached to chromium oxycarbene fragments via dialkylsilicon linkages in convenient fashion to provide siloxycarbene complexes which undergo intramolecular benzannulation upon heating. Yields of alkynol-derived quinone products after oxidative workup increase markedly when the reactions are conducted in the presence of the ''external'' alkynes diphenylacetylene, 3-hexyne, or 1-hexyne. The action of alkyne additives, which participate in competitive intermolecular benzannulation to only a minor extent, is inhibited by donor solvent or carbon monoxide. Kinetics measurements demonstrate that the benzannulation reactions are initiated by dissociative CO loss. The alkyne additives are believed tb act by coordination to vinylcarbene intermediates produced by intramolecular alkyne insertion, consistent with previous suggestions. A carbon-tethered analogue was found to be unresponsive to the addition of external alkyne. Evidence for the reversible nature of alkyne insertion and the bimolecular decomposition of siloxycarbene complexes is discussed. The methodology provides products with complete regiospecificity regardless of the size of the tethered alkyne substituents, including those not directly accessible by intermolecular reactions of terminal alkynes.
• Synthesis of Fatty Acids with Smooth Muscle Stimulant Activity
  作者：E. Crundwell、M. A. Pinnegar、W. Templeton

  DOI：10.1021/jm00325a010

  日期：1965.1
• The synthesis of nanaomycin A and deoxyfrenolicin by alkyne cycloaddition to chromium-carbene complexes
  作者：M. F. Semmelhack、Joseph J. Bozell、Tadahisa Sato、W. Wulff、E. Spiess、A. Zask

  DOI：10.1021/ja00385a079

  日期：1982.10