(2S,3S,4R,5R)-5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-4-(4'-methoxybenzyloxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol | 630104-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-4-(4'-methoxybenzyloxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-2-ethenyl-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 630104-50-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: LRPUYNIPXYJKIE-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-4-(4'-methoxybenzyloxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,4-dimethoxy-5-[3,7-anhydro-5,6-dideoxy-2-O-para-methoxybenzyl-D-glycero-β-D-allo-hepto-5-enofuranosyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-4-(4'-methoxybenzyloxy)-2-vinyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k

文献信息

• [EN] PROCESS TO PREPARE MALAYAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE MALAYAMYCINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004069842A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  A process is provided for the preparation of a compound of the general formula (I): wherein R is H or C1-4 alkyl, which comprises treating a compound of the general formula (II): where R' is R or R8CO, R is as defined above, R8 is C1-8 alkyl or optionally substituted phenyl and R9 is optionally substituted C1-8 alkyl or optionally substituted aryl, with an amine R''NH2 wherein R'' is H or C1-4 alkyl. Also provided are the trans isomers of the compound (I) where R is CH3 (6-epi-malayamycin A) and H (6-epi-desmethylmalayamycin A), the cis and trans isomers of the compound (I) where R is C2-4 alkyl and various intermediate compounds.

  提供一种制备通式（I）化合物的过程：其中R为H或C1-4烷基，包括处理通式（II）化合物的步骤：其中R'为R或R8CO，R如上所定义，R8为C1-8烷基或可选择取代的苯基，R9为可选择取代的C1-8烷基或可选择取代的芳基，与胺R''NH2反应，其中R''为H或C1-4烷基。还提供了化合物（I）的顺式异构体，其中R为CH3（6-epi-malayamycin A）和H（6-epi-desmethylmalayamycin A），以及化合物（I）的顺式和反式异构体，其中R为C2-4烷基和各种中间化合物。
• Total synthesis of malayamycin A and analogues
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang、Julien Pierron、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.066

  日期：2006.5

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Malayamycin A:  A Novel Bicyclic <i>C</i>-Nucleoside from <i>Streptomyces </i><i>m</i><i>alaysiensis</i>
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang

  DOI：10.1021/ol030095k

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The stereocontrolled synthesis of malayamycin A, a novel naturally occurring bicyclic C-nucleoside of the perhydrofuropyran type, is described.

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。