2,4,6,2',4',6'-hexa-tert-butyl-4,4'-peroxy-bis-cyclohexa-2,5-dienone | 1975-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6,2',4',6'-hexa-tert-butyl-4,4'-peroxy-bis-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: bis(1,3,5-tri-tert-butylperoxy-2,5-dien-4-on-1-yl)-peroxyde；4,4’-peroxybis(2,4,6-tri(tert-butyl)-cyclohexa-2,5-dienone)；2,4,6,2',4',6'-Hexa-tert-butyl-4,4'-peroxy-bis-cyclohexa-2,5-dienon；2,5-Cyclohexadien-1-one, 4,4'-dioxybis[2,4,6-tris(1,1-dimethylethyl)-；2,4,6-tritert-butyl-4-(1,3,5-tritert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)peroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1975-14-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₄
• 分子量: 554.854
• InChiKey: ALAZTEKRQOBGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,2',4',6'-hexa-tert-butyl-4,4'-peroxy-bis-cyclohexa-2,5-dienone 在 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,6-二叔丁基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,4,6-tri-tert-butylphenoxyl with oxygen in the presence of metal compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953251
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 在 氧气 作用下， 生成 2,4,6,2',4',6'-hexa-tert-butyl-4,4'-peroxy-bis-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  苯氧基自由基二聚化过程中的单电子转移

  摘要：

  摘要 进行的量子化学计算证实了苯氧基自由基的二聚化涉及单电子转移的事实。单电子转移发生在反应原子之间的一定距离处，该距离比形成的化学键长。由于库仑相互作用，反应系统的电子结构产生的新状态决定了二聚化的方向。单电子转移的可能性很大程度上取决于空间因素和溶剂的极性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022050013

文献信息

• Catalytic Function of Cobalt(III) Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>′-Disalicylideneethylenediamine on Oxygenation of<i>t</i>-Butylphenols
  作者：Y\={u}ko Aimoto、Wakako Kanda、Sadatoshi Meguro、Y\={u}ji Miyahara、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.58.646

  日期：1985.2

  Catalytic oxygenation of t-butylphenols has been examined with the cobalt(III) complexes with N,N′-disalicylideneethylenediamine (H2salen), K[Co(salen)CO3], Na[Co(salen)(N3)2], K[Co(salen)(CN)2], [Co(salen)(py)2]PF6, and [Co(salen)(NH3)2]PF6. The CO3-complex showed a high catalytic activity while the other complexes a low or no catalytic activity. Based on electronic and ESR spectral investigations, it has been shown that the reaction is initiated by the direct oxidation of t-butylphenols by the CO3-complex through a phenolatocobalt(III) intermediate.

  通过使用钴(III)配合物与N,N'-二水杨叉乙二胺(H2salen)、K[Co(salen)CO3]、Na[Co(salen)(N3)2]、K[Co(salen)(CN)2]、[Co(salen)(py)2]PF6和[Co(salen)(NH3)2]PF6，对叔丁基酚的催化氧化进行了研究。其中，CO3配合物表现出高催化活性，而其他配合物则呈现低催化活性或无催化活性。根据电子和ESR光谱研究结果，表明反应是通过CO3配合物直接氧化叔丁基酚，通过形成酚酸钴(III)中间体而启动的。
• Barium Manganate Oxidation in Organic Synthesis. V. Oxidation of Phenols
  作者：R. G. Srivastava、P. S Venkataramani

  DOI：10.1080/00397919208021076

  日期：1992.1

  Abstract Oxidation of phenols, specially the hindered phenols has been carried out with barium manganate in non-aqueous media under heterogeneous conditions and the results of these studies are described in this paper.

  摘要 用锰酸钡在非水介质中在非均相条件下进行了酚类，特别是受阻酚类的氧化，并在本文中描述了这些研究的结果。
• Combining Structural with Functional Model Properties in Iron Synthetic Analogue Complexes for the Active Site in Rabbit Lipoxygenase
  作者：Emiel Dobbelaar、Christian Rauber、Thorsten Bonck、Harald Kelm、Markus Schmitz、Matina Eloïse de Waal Malefijt、Johannes E. M. N. Klein、Hans-Jörg Krüger

  DOI：10.1021/jacs.1c04422

  日期：2021.8.25

  (hydroxo)iron(III) and the (aqua)iron(II) complex reflect well the only two essential states found in the enzymatic mechanism of peroxidation of polyunsaturated fatty acids. Furthermore, the ferric complex is shown to undergo hydrogen atom abstraction reactions with O–H and C–H bonds of suitable substrates, and the bond dissociation free energy of the coordinated water ligand of the ferrous complex is determined

  描述了模拟兔脂氧合酶中活性铁位点的结构和功能特性的铁复合物。单核拟八面体顺式的配体球-(carboxylato)(hydroxo)iron(III) 复合物由四氮杂大环配体完成，再现了酶中活性位点的第一个配位壳。此外，还提出了两种相应的铁 (II) 配合物，它们在水分子的配位上有所不同。在它们的结构和电子特性中，（羟基）铁（III）和（水）铁（II）复合物都很好地反映了在多不饱和脂肪酸过氧化的酶促机制中发现的仅有的两种基本状态。此外，铁络合物与合适底物的 O-H 和 C-H 键发生夺氢反应，铁络合物配位水配体的键解离自由能为 72.4 kcal·mol – 1. 反应性的理论研究支持协调的质子耦合电子转移机制，与酶机制中的初始步骤非常相似。(羟基)铁(III)配合物发生夺取氢原子反应的倾向是其在2,4,6-三(叔丁基)苯酚有氧过氧化反应中的催化作用及其作为自由基引发剂的基础在二氢蒽与氧气的反应中。
• Formation of Quinol Ethers using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Norman Lewis、Philip Wallbank

  DOI：10.1055/s-1987-28184

  日期：——

  The use of (diacetoxyiodo)benzene [diacetoxy(phenyl)iodine] for the oxidative coupling of a hindered phenol with aliphatic alcohols or other phenols has been investigated.

  已研究使用二乙酰氧基碘苯（即二乙酰氧基（苯基）碘）进行受阻酚与脂肪醇或其他酚类的氧化偶联反应。
• Catalytic Oxidation of a Trialkyl-Substituted Phenol and Aniline with Biomimetic Schiff Base Complexes
  作者：Jutta Knaudt、Stefan Förster、Ulrich Bartsch、Anton Rieker、Ernst-G Jäger

  DOI：10.1515/znb-2000-0114

  日期：2000.1.1

  The catalytic oxidation of 2,4.6-tri-tert-butylphenol and 2,4,6-tri-tert-butylaniline with molecular oxygen and tert-butylhydroperoxide was investigated using biomimetic Mn-, Fe- and Co-complexes as catalysts. The catalytic activity and product distribution were determined and compared with those observed in the reactions of the well-known Co(salen) complex

  使用仿生学的Mn、Fe和Co配合物作为催化剂，通过分子氧和叔丁基过氧化氢对2,4,6-三叔丁基苯酚和2,4,6-三叔丁基苯胺进行催化氧化反应的研究。测定了催化活性和产物分布，并与著名的Co(salen)配合物反应中观察到的结果进行了比较。