7-benzoyl-5-O-prenyl chrysin | 447451-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-benzoyl-5-O-prenyl chrysin
• 英文别名: [5-(3-Methylbut-2-enoxy)-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl] benzoate
• CAS: 447451-05-0
• 化学式: C₂₇H₂₂O₅
• 分子量: 426.469
• InChiKey: RWDVGOVYMDGOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzoyl-5-O-prenyl chrysin 在 Eu(fod)3 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 以58%的产率得到6-(1,1-Dimethylallyl)chrysin
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 咪唑 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-benzoyl-5-O-prenyl chrysin
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5

文献信息

• Effects of Flavonoids on Cell Proliferation and Caspase Activation in a Human Colonic Cell Line HT29:  An SAR Study
  作者：Jean-Baptiste Daskiewicz、Flore Depeint、Lionel Viornery、Christine Bayet、Geraldine Comte-Sarrazin、Gilles Comte、Jennifer M. Gee、Ian T. Johnson、Karine Ndjoko、Kurt Hostettmann、Denis Barron

  DOI：10.1021/jm040770b

  日期：2005.4.1

  A library of 42 natural and synthetic flavonoids has been screened for their effect on cell proliferation and apoptosis in a human colonic cell line (HT-29). Examples of different classes of flavonoids have been screened, and the effects of hydroxylation, methoxylation and/or C-alkylation at various positions in the A- and B-rings have been assessed. Flavones and flavonols possess greater antiproliferative activity than chalcones and flavanones. With respect to structural modification of flavonoids, C-isoprenylation was by far the most effective, with substitution at the 8-position and longer chains, such as geranyl giving the best results. Finally, most compounds that significantly reduced cell survival also increased caspase activity, suggesting that at least part of their antiproliferative activity might be attributable to an apoptotic response.
• Regioselective syntheses of 6-(1,1-dimethylallyl)- and 8-(3,3-dimethylallyl) chrysins
  作者：Jean-Baptiste Daskiewicz、Christine Bayet、Denis Barron

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00309-5

  日期：2002.4

  1-dimethylallyl)- and 8-(3,3-dimethylallyl) chrysins have been designed. Claisen rearrangement of protected 5-O-(3,3-dimethylallyl) chrysin in N,N-diethylaniline at 200–217°C gave selective access to the 8-(3,3-dimethylallyl) isomer. Similar rearrangement in N,N-diethylbutylamine at 140–160°C, or in cycloheptane/Eu(fod)3 at 100°C, led to the formation of the 6-(1,1-dimethylallyl) isomer. Four different

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。