7-O-benzoyl chrysin | 106009-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-O-benzoyl chrysin
• 英文别名: 5,7-Dihydroxyflavone 7-benzoate；(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) benzoate
• CAS: 106009-51-2
• 化学式: C₂₂H₁₄O₅
• 分子量: 358.35
• InChiKey: JVKHRSMNVBDUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-benzoyl chrysin 在 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 7-羟基-5-甲氧基-2-苯基-色烯- 4-酮
  参考文献：
  名称：

  Effects of Flavonoids on Cell Proliferation and Caspase Activation in a Human Colonic Cell Line HT29:  An SAR Study

  摘要：

  A library of 42 natural and synthetic flavonoids has been screened for their effect on cell proliferation and apoptosis in a human colonic cell line (HT-29). Examples of different classes of flavonoids have been screened, and the effects of hydroxylation, methoxylation and/or C-alkylation at various positions in the A- and B-rings have been assessed. Flavones and flavonols possess greater antiproliferative activity than chalcones and flavanones. With respect to structural modification of flavonoids, C-isoprenylation was by far the most effective, with substitution at the 8-position and longer chains, such as geranyl giving the best results. Finally, most compounds that significantly reduced cell survival also increased caspase activity, suggesting that at least part of their antiproliferative activity might be attributable to an apoptotic response.

  DOI：

  10.1021/jm040770b
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到7-O-benzoyl chrysin
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5

文献信息

• Synthesis of chrysin derivatives and screening of antitumor activity
  作者：Ni Chen、Ru Wang、Liu-Jun Lu、Li-Jian Yan、Li-Li Bai、Yan Fu、Ying Wang、De-Qian Peng、Xun Chen、Can-Hong Wang、Juan Li、Ke Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2019.1586677

  日期：2020.5.3

  A series of aromatic or long-chain chrysin derivatives (1-10) were synthesized by esterification of chrysin and acyl chloride. The chemical structures of these compounds were determined by mass spectrum (MS), 1H NMR, and 13C NMR spectra. Though aromatic chrysin derivatives (1-9) with a rigid structure were hard to dissolve in common organic solvents, the long-chain chrysin derivative (10) with a flexible

  一系列的芳香族或长链菊花链衍生物（1-10）是通过对菊花链和酰氯的酯化反应合成的。这些化合物的化学结构由质谱（MS），1 H NMR和13 C NMR光谱确定。尽管具有刚性结构的芳香族菊花衍生物（1-9）难溶于普通有机溶剂，但具有柔性结构的长链菊花衍生物（10）具有更好的溶解性，并且其抗癌活性（IC50 = 14.79μmol/ L） ）对肝癌细胞的抵抗力比chrysin高5.4倍（IC50 = 74.97μmol/ L），表现出药理活性的叠加。
• Flavonoid-based inhibitors of the Phi-class glutathione transferase from black-grass to combat multiple herbicide resistance
  作者：Maria Schwarz、Rebecca F. M. Eno、Stefanie Freitag-Pohl、Christopher R. Coxon、Hannah E. Straker、David J. Wortley、David J. Hughes、Glynn Mitchell、Jenny Moore、Ian Cummins、Nawaporn Onkokesung、Melissa Brazier-Hicks、Robert Edwards、Ehmke Pohl、Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/d1ob01802g

  日期：——

  discovered a specific flavonoid as a natural ligand of the recombinant enzyme. A series of related synthetic flavonoids was prepared and their binding to AmGSTF1 was investigated showing a high affinity for derivatives bearing a O-5-decyl-α-carboxylate. Molecular modelling based on high-resolution crystal structures allowed a binding pose to be defined which explained flavonoid binding specificity.

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Synthesis and antitumor activity evaluation of chrysin derivatives
  作者：Zhen-Yuan Zhu、Wan-Xiao Wang、Zhen-qian Wang、Li-Jing Chen、Jing-Yi Zhang、Xiao-cui Liu、Shao-ping Wu、Yong-min Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.044

  日期：2014.3

  A series of 5,7-disubstituted chrysin, 7-monosubstituted chrysin, 5-monosubstituted chrysin derivatives were synthesized by alkylation, acetylation, benzoylation, carboxymethylation, and evaluated on their antitumor activity of H22 cells in the search for potential antitumor agents. Among them, compound 3 (5,7-diacetyl chrysin) displayed the most potent antitumor activity with IC50 value of 141 mu M. Moreover, there is significant up-regulation of G2 in cell cycle of H22. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.