6-(1,1-Dimethylallyl)chrysin | 447451-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(1,1-Dimethylallyl)chrysin
• 英文别名: 6-(1,1-Dimethyl-2-propen-1-yl)-5,7-dihydroxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one；5,7-dihydroxy-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 447451-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: NEJVRXDDUBEOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(1,1-Dimethylallyl)chrysin
  参考文献：
  名称：

  6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的区域选择性合成

  摘要：

  已经设计了6-（1,1-二甲基烯丙基）-和8-（3,3-二甲基烯丙基）chrysins的第一个区域选择性合成。在200–217°C下，N，N-二乙基苯胺中受保护的5- O-（3,3-二甲基烯丙基）胰蛋白酶的Claisen重排可选择性地进入8-（3,3-二甲基烯丙基）异构体。在140-160°C的N，N-二乙基丁胺中或在100°C的环庚烷/ Eu（fod）3中进行类似的重排，导致了6-（1,1-二甲基烯丙基）异构体的形成。比较了针对菊花链7位的四个不同的保护基，发现它们遵循感兴趣的顺序Bz> MOM> TBDPS> MEM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00309-5