isosteviol | 152202-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isosteviol
• 英文别名: (1S,4S,5R,9S,10R,13R)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 152202-73-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: KFVUFODCZDRVSS-JFDWIMJISA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosteviol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (−)-16-acetoxy-13-methyl-17-norkaurane tert-butylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯指南 C(3)-烷烃的选择性黄乙酰化。

  摘要：

  由于天然分离物中羟基的普遍存在，醇衍生物是诱人的导向基团。在此，醇衍生的氨基磺酸酯引导光引发的一级、二级或三级中心的黄酰化。该过程可实现正式的定向氘化、叠氮化、硫醇化和乙烯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00105
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以65.1%的产率得到isosteviol
  参考文献：
  名称：

  一类以(1S,2S)-1,2-环己二胺为隔离基、以异 斯特维醇为手性臂的分子钳化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类以(1S,2S)‑1,2‑环己二胺为隔离基、以异斯特维醇为手性臂的分子钳化合物，如式(I)、式(II)或式(III)所示。并公开了其制备方法和在识别手性分子客体中的应用。

  公开号：

  CN105399644B

文献信息

• 硫脲聚醚桥连手性分子钳及其制备和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109020856B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了硫脲聚醚桥连手性分子钳及其制备和应用。所述硫脲聚醚桥连手性分子钳是以硫脲聚醚链为连接基团，ent‑贝叶烷骨架为手性臂，结构如式(I)或式(II)所示。本发明提供了所述的硫脲聚醚桥连手性分子钳在识别手性分子客体中的应用，所述的手性分子客体为D/L‑氨基酸酯盐酸盐。本发明合成的分子钳对D/L‑氨基酸酯盐酸盐具有一定的手性识别性能，可用于手性识别分离对映异构体。
• 间苯二甲酰胺桥连手性分子钳及其制备和应 用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109053484B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了一种间苯二甲酰胺桥连手性分子钳及其制备和应用。所述的间苯二甲酰胺桥连手性分子钳结构如式(I)所示，其制备方法包括：将式(VII)所示的间苯二甲酸加入烧瓶中，向其中加入过量的SOCl2和DMF，搅拌回流反应2～8h，减压蒸去多余的SOCl2，制得式(VIII)所示化合物；继续于反应瓶中依次加入无水THF和NaOH固体，升温至反应液回流，加入化合物(VI)的无水THF溶液，继续回流反应3～8h，得到反应液d，之后反应液d经后处理制得间苯二甲酰胺桥连手性分子钳。本发明提供了所述的间苯二甲酰胺桥连手性分子钳在识别手性分子客体中的应用，所述的手性分子客体为D/L‑氨基酸酯盐酸盐。本发明的分子钳对D/L‑氨基酸酯盐酸盐具有一定的手性识别性能，可用于手性识别分离对映异构体。
• Synthesis of ent-Kaurane Diterpene Monoglycosides
  作者：Venkata Sai Prakash Chaturvedula、Josef Klucik、Mani Upreti、Indra Prakash

  DOI：10.3390/molecules16108402

  日期：——

  Synthesis of two ent-kaurane diterpene glycosides, steviol 19-O-β-D-glucopyranosiduronic acid (steviol glucuronide, 5), and 13-hydroxy ent-kaur-16-en-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester (7) has been achieved from a common starting material, steviol, using phase transfer catalyst. Also, synthesis of an additional 17-nor-ent-kaurane glycoside, namely 13-methyl-16-oxo-17-nor-ent-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester (10) was performed using the starting material isosteviol and similar synthetic methodology. Synthesis of all three steviol glycosides was performed using straightforward chemistry and their structures were characterized on the basis of 1D and 2D NMR as well as mass spectral (MS) data.

  利用相转移催化剂，从普通起始原料甜菊醇合成了两种ent-kaurane 二萜糖苷，即甜菊醇 19-O-β-D-Glucopyranosiduronic 酸（甜菊醇葡糖苷，5）和 13-羟基ent-kaurane-16-en-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（7）。此外，还利用起始原料异雌甾醇和类似的合成方法合成了另一种 17-去甲-ent-贝壳杉烷苷，即 13-甲基-16-氧代-17-去甲-ent-贝壳杉烷-19-酸-β-D-吡喃葡萄糖酯（10）。这三种甜菊醇苷的合成都是通过简单的化学方法完成的，并根据一维和二维核磁共振以及质谱（MS）数据对其结构进行了表征。
• TOPICAL USE OF STEVIOL OR ISOSTEVIOL IN HAIR CARE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2595598B1

  公开（公告）日：2017-12-06
• TOPICAL USE OF STEVIOL OR DERIVATIVES IN HAIR CARE
  申请人：Goralczyk Regina

  公开号：US20130115182A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to the use of steviol and/or isosteviol, or a salt, ester, a diester, or an ether thereof as depicted in formula (I), formula (I): R1 wherein R1 is hydrogen (H) or a saturated, straight or branched C 1 -C 8 alkyl group non substituted or substituted with up to 3 hydroxyl-, alkoxy-, amino-, alkylamino- or dialkylamino-groups, R2 is independently a saturated, straight or branched C 1 -C 8 alkyl group, —O—C 1 -C 8 alkyl group, —OH group, a —O—C(O)—C 1 -C 8 alkyl, or, —COO(C 1 -C 8 alkyl) group, R3 is independently CH 2 , O, or CH—(C 1 -C 7 alkyl), wherein the enhancement of the appearance of hair is selected from the group consisting of: restoring hair color and delaying the onset of greyness in hair, lessening hair loss, restoring hair growth after the onset of baldness has occurred, increasing the thickness of hair, counteracting age-associated hair thinning, preventing premature hair loss, or delaying the onset or severity of age-associated hair loss and thinning, maintaining of the natural hair colour, increasing hair shininess, glossiness or volume. In particular, the compound is applied topically.