7-(2-morpholinoethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1236122-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-morpholinoethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-(2-morpholin-4-ylethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1236122-45-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: PUIOIUOHRRRCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-morpholinoethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 甲醇 、 羟胺钾盐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 N-hydroxy-2((7-(2-morpholineethoxy)-4-oxo-2-phenyl-4H-benzopyran-5-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成与医药应用技术领域，具体涉及一种黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用。本发明所述黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂具有式(I)所示的结构：式(I)。体外抑制氨肽酶N活性试验显示，部分黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂的抑酶活性与阳性药乌苯美司相比，提高了一至两个数量级；个别黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂的抑酶活性达到了纳摩尔水平，解决了非肽类氨肽酶N抑制剂活性较差，结构单一的问题，丰富了氨肽酶N抑制剂的结构多样性。

  公开号：

  CN116655577A
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(2-morpholinoethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of novel chrysin derivatives

  摘要：

  A series of chrysin derivatives 8a-8v were prepared and tested in vitro against HCT-116 (human colon cancer cell line), Hela (human cervical carcinoma cell line), DU-145 (human prostate cell line), K562 (human leukemia cell line), and SGC-7901 (human gastric cancer cell line). The chemical structures of these compounds were confirmed by means of MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. Among these derivatives, 7-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 8n, had the strongest activity against HCT-116, Hela, DU-145, K562, and SGC-7901 cells.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9395-1

文献信息

• Synthesis, single crystal characterization and anti-AD activities of a novel complex of Cu(II) with in situ formed protonated chrysin derivative ligand
  作者：Chang Liu、Jianhua Wu、Chengting Hu、Aihong Yang、Rui Shen、Xiaodi Kou

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112086

  日期：2023.2

  Alzheimer's disease (AD), the most common form of neurodegeneration disorder in adults, is becoming the overwhelming burden on the healthcare and economic system. In this study, chrysin derivative with the morpholine moiety was designed, synthesized and evaluated based on the multi targets directed ligands strategy for the treatment of AD centered with therapeutic attempts to restore metal homeostasis

  阿尔茨海默病 (AD) 是成人中最常见的神经退行性疾病，正在成为医疗保健和经济系统的沉重负担。在这项研究中，基于多靶点定向配体策略设计、合成和评估了具有吗啉部分的白杨素衍生物，用于治疗以恢复金属稳态为中心的 AD 治疗。它选择性地与AD相关的重要生物金属离子，尤其是Cu 2+配位。值得注意的是，获得了1和1-Cu(II)的单晶，并通过X射线晶体衍射表征了单晶结构，为进一步探索分子水平上可能的构效关系提供了基础。化合物1和1 -Cu(II) 络合物在清除·OH 和·O 2 −方面显示出强大的抗氧化活性。此外，1对 Aβ 1 – 42聚集具有良好的抑制活性，并且可以针对铜稳态失调通过从淀粉样蛋白中提取 Cu 2+。计算机研究表明1具有脑可用性和经口生物利用度。综上所述，化合物1，作为白杨素的衍生物，可能是开发新的抗 AD 药物的有前途的先进先导候选物，它可能为研究生物金属配位药物的构效关系提供有用的模板。
• Synthesis and cytotoxicity of novel chrysin derivatives
  作者：Kun Hu、Wei Wang、Hong Cheng、ShaSha Pan、Jie Ren

  DOI：10.1007/s00044-010-9395-1

  日期：2011.9

  A series of chrysin derivatives 8a-8v were prepared and tested in vitro against HCT-116 (human colon cancer cell line), Hela (human cervical carcinoma cell line), DU-145 (human prostate cell line), K562 (human leukemia cell line), and SGC-7901 (human gastric cancer cell line). The chemical structures of these compounds were confirmed by means of MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. Among these derivatives, 7-(2-(piperazin-1-yl)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, 8n, had the strongest activity against HCT-116, Hela, DU-145, K562, and SGC-7901 cells.
• 一种黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：山东中医药大学

  公开号：CN116655577A

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明属于有机化合物合成与医药应用技术领域，具体涉及一种黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂及其制备方法和应用。本发明所述黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂具有式(I)所示的结构：式(I)。体外抑制氨肽酶N活性试验显示，部分黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂的抑酶活性与阳性药乌苯美司相比，提高了一至两个数量级；个别黄酮衍生物类氨肽酶N抑制剂的抑酶活性达到了纳摩尔水平，解决了非肽类氨肽酶N抑制剂活性较差，结构单一的问题，丰富了氨肽酶N抑制剂的结构多样性。