2-methylhept-2-en-5-yne | 58275-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methylhept-2-en-5-yne
• 英文别名: 2-Methyl-2-hepten-5-in
• CAS: 58275-81-3
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: FTMQLBSMVCGTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhept-2-en-5-yne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 (η(5)-cyclopentadienyl)zirconium dichloride radical 、 二异丁基氢化铝 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S,3E,5E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-5,9-dimethyldeca-3,5,8-triene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性形式合成（-）-烟曲霉酚

  摘要：

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.090
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 氢溴酸 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2-methylhept-2-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2130 - 2157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propene as an Atom-Economical Linchpin for Concise Total Synthesis of Polyenes: Piericidin A
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami

  DOI：10.1021/jacs.8b08974

  日期：2018.9.19

  properly elaborated alkyne fragments, leading to the 1,3,6-triene motif of piericidin A. Utilization of propene as a unique alkene, capable of sequential coupling with two alkynes, is further illustrated in the context of various 1,3,6-triene products. The latter process proceeds with high atom economy and efficiently gives rise to complex frameworks from readily accessible alkyne substrates. This strategic

  公开了一种简洁且收敛的哌啶 A 全合成。合成取决于利用丙烯作为合成关键来合并适当精心设计的炔烃片段，从而产生 piericidin A 的 1,3,6-三烯基序。 将丙烯用作独特的烯烃，能够与两个炔烃顺序偶联，在各种 1,3,6-三烯产品的上下文中进一步说明。后一个过程以高原子经济性进行，并从容易获得的炔烃底物有效地产生复杂的框架。这种战略性的 CC 键形成为合成路线的设计提供了正交范式，从而实现更高的步骤经济性和更有效的多不饱和天然产物的合成。
• Cyclobutenediones as precursors to quinones and cyclopentenones
  作者：Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80131-9

  日期：1989.1
• Doetz, Karl Heinz; Pruskil, Ingrid; Muehlemeier, Jochen, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1278 - 1285
  作者：Doetz, Karl Heinz、Pruskil, Ingrid、Muehlemeier, Jochen

  DOI：——

  日期：——
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 2130 - 2157
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formal synthesis of (-)-fumagillol
  作者：Sadagopan Raghavan、Mahesh Kumar Rao Yelleni

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.090

  日期：2017.7

  A formal synthesis of fumagillol, a congener of fumagillin that possesses varied biological activity, is disclosed. Initial attempts at preparing an allylic sulfide via an α-chloro sulfide met with failure. The successful route involves a carbonyl-ene reaction, one-pot stannyl cupration, methylation of resulting alkenyl copper and further Stille-coupling of the alkenyl stannane as the key steps.

  公开了烟曲霉素的富马霉素的正式合成形式，烟曲霉素是具有不同生物活性的烟曲霉素的同类物。最初尝试通过α-氯硫化物制备烯丙基硫化物失败了。成功的途径包括羰基-烯反应，一锅法锡烷基缩合，所得烯基铜的甲基化以及烯基锡烷的进一步斯蒂勒偶联作为关键步骤。