2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal | 6207-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 6207-30-3；72536-03-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅S₂
• 分子量: 366.543
• InChiKey: CDFHPFJLEVXGBU-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 咪唑 、 水 、 碘 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-1-phenyl-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂添加到衍生自碳水化合物的醛或乳糖醇中来合成高级碳糖

  摘要：

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00410-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  α-和β-d-葡萄糖基葡萄糖五乙酸酯的制备

  摘要：

  通过用乙酸汞（II）在乙酸中处理1-硫代-β-D-葡糖葡糖苷四乙酸乙酯来制备α-和β-D-葡糖葡糖五乙酸酯。β-异构体的固态结构已经通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.011

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure, Highly Functionalized, Medium-Sized Carbocycles from Carbohydrates:  Formal Total Synthesis of (+)-Calystegine B₂
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1021/jo0111107

  日期：2002.5.1

  Grubbs' catalyst on selected carbohydrate-derived precursors has afforded variable yields of the expected unsaturated cycloheptane or cycloctane derivatives. The synthesis of the cycloheptitols has been carried out in good yields, regardless of the absolute configuration at the different stereocenters and the nature of the O-functional groups bound in allylic positions to one of the double bonds implicated

  为了开发从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的中型碳环化合物的新的和原始的合成规程，已经分析了自由基环化（FR）和闭环复分解（RCM）反应。结果，我们首次在此报告了衍生自糖的无环自由基前体的7-exo FR环化的实例。这个过程似乎对过渡态的自由基物种的构象迁移极为敏感。对于成功的闭环方案而言，使用两个异丙基封阻全部存在的四个羟基和一个良好的自由基受体（作为α，β-不饱和酯）是必不可少的条件。使用Grubbs的RCM反应 选定的碳水化合物衍生的前体上的甲醇催化剂提供了预期的不饱和环庚烷或环辛烷衍生物的可变产率。不论在不同立体中心的绝对构型以及在烯丙基位置结合到复分解反应中涉及的双键之一的O-官能团的性质如何，都以高收率合成环庚醇。相反，在环辛烷合成中，我们已经观察到反应的成功不仅取决于靠近双键的不同立体中心的绝对构型，还取决于这些立体中心上O保护基的性质。最后，RCM策略已用于尝试从D-葡
• 2-deoxy-d-arabino-hexose, 2-deoxy-d-lyxo-hexose, and their (2R)-2-deuterio analogs
  作者：Margaret Y.H. Wong、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85317-3

  日期：——

  by a route involving reduction of the respective 4,5- O -isopropylidene ketene diethyl dithioacetals with lithium aluminum hydride, followed by removal of the protecting groups. In agreement with the results of earlier studies with ketene dithioacetals of pentose analogs, reduction of the hexose ketene dithioacetals was found to occur both regio- and stereo-specifically. Reduction with lithium aluminum

  摘要介绍了一种合成2-脱氧己糖的一般方法。2-脱氧-d-阿拉伯糖己糖和2-脱氧-d-己糖己糖分别由d-葡萄糖和d-半乳糖通过涉及减少各自的4，5-O-异亚丙基乙烯酮二乙基二硫缩醛的方法制备。用氢化铝锂，然后除去保护基。与较早的戊烯酮类似物的烯酮二硫缩醛的研究结果相一致，发现己糖烯酮二硫缩醛的还原在区域特异性和立体特异性上均发生。用氘化锂铝还原仅得到（2 R）-2-脱氧-2-氘-己糖。
• 6-Exo free radical cyclization of acyclic carbohydrate intermediates: a new synthetic route to enantiomerically pure polyhydroxylated cyclohexane derivatives
  作者：Jose Marco-Contelles、Carmen Pozuelo、M. L. Jimeno、Luis Martinez、Angeles Martinez-Grau

  DOI：10.1021/jo00035a017

  日期：1992.4

  The 6-exo free radical cyclization of conveniently functionalized acyclic carbohydrate derivatives is a new and efficient method for the asymmetric synthesis of polyhydroxylated cyclohexane compounds (aminocyclitols, pseudosugars). The scope and versatility of this synthetic route has been analyzed by changing the absolute configuration of the radical precursors and the nature of the radical trap. The yield and stereoselectivity in this process is very structure dependent.
• Marco-Contelles, Jose; Destabel, Christine; Gallego, Pilar, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1343 - 1352
  作者：Marco-Contelles, Jose、Destabel, Christine、Gallego, Pilar

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular alkylation of ε-iodo, α-alkoxy aldehydes
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00838-8

  日期：2000.7

  The base-mediated intramolecular alkylation of 6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-di-O-isopropylide-D-glucose (2) leading to the polyfunctionalized cyclopentane 4 is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.