4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate | 878672-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-methylumbelliferone triflate；4-methyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarin；hymecromone triflate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 878672-65-2
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₅S
• 分子量: 308.235
• InChiKey: GYOCIPHJPPKKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 potassium acetate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [4-[16-Borono-6-(hydroxymethyl)-12-methyl-5,19-dioxapentacyclo[9.8.0.02,9.03,7.013,18]nonadeca-1,3,6,11,13(18),14,16-heptaen-4-yl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Computer-Guided Design in Molecular Recognition: Design and Synthesis of a Glucopyranose Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1714::aid-anie17140>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarin 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A rapid and modified approach for C-7 amination and amidation of 4-methyl-7-nonafluorobutylsulfonyloxy coumarins under microwave irradiation

  摘要：

  已开发出一种合成4-甲基-7-取代香豆素阵列的快速方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra01720j

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides and Triflates in Aqueous Media
  作者：Daniel T. Cohen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol5032359

  日期：2015.1.16

  A mild, efficient, and low-temperature palladium-catalyzed cyanation of (hetero)aryl halides and triflates is reported. Previous palladium-catalyzed cyanations of (hetero)aryl halides have required higher temperatures to achieve good catalytic activity. This current reaction allows the cyanation of a general scope of (hetero)aryl halides and triflates at 2–5 mol % catalyst loadings with temperatures

  据报道，轻度，有效和低温钯催化的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。先前钯催化的（杂）芳基卤化物的氰化需要更高的温度以实现良好的催化活性。该当前反应可以使一般范围的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在催化剂负载量为2％至5％的条件下从rt到40°C进行氰化。这种温和的方法适用于逆转录酶抑制剂lersivirine的合成。
• [EN] PROCESS FOR FORMING A CARBON-CARBON BOND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UNE LIAISON CARBONE-CARBONE
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2019215426A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  A process for forming a carbon-carbon bond to couple an aryl or heteroaryl group of a first compound with an aryl or heteroaryl group of a second compound, the process comprising reacting the first compound with the second compound in the presence of a catalytically effective amount of a neutral or cationic ruthenium(II) catalyst of formula (I):

  一种形成碳-碳键的工艺，用于将第一化合物中的芳基或杂芳基团与第二化合物中的芳基或杂芳基团偶联，该工艺包括在存在公式(I)的中性或阳离子钌(II)催化剂的催化有效量下，使第一化合物与第二化合物反应：
• Practical and Scalable Synthesis of 7-Azetidin-1-yl-4-(hydroxy­methyl)coumarin: An Improved Photoremovable Group
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Giovanni Bassolino、Elias Halabi

  DOI：10.1055/s-0036-1591742

  日期：2018.2

  Published as part of the Bürgenstock Special Section 2017 Future­ Stars in Organic Chemistry Abstract 7-Substituted 4-methylcoumarin derivatives are widely employed as photoprotecting groups in chemistry and biology. We have recently shown that the 7-azetidinylated version of this photocage releases carboxylic acids in aqueous solution more efficiently than the traditionally used 7-diethylamino variant

  作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 7-取代的4-甲基香豆素衍生物在化学和生物学中被广泛用作光保护基团。我们最近显示，这种光笼的7-氮杂环丁烷基化版本比传统使用的7-二乙氨基变体更有效地在水溶液中释放羧酸。在这里，我们提出了一种稳健且可扩展的途径来制备7-氮杂环丁烷基化的醇（一种对各种离去基团进行光保护的有用前体）及其在制备模型磷酸盐，磺酸盐和氨基甲酸酯衍生物中的用途。 7-取代的4-甲基香豆素衍生物在化学和生物学中被广泛用作光保护基团。我们最近显示，这种光笼的7-氮杂环丁烷基化版本比传统使用的7-二乙氨基变体更有效地在水溶液中释放羧酸。在这里，我们提出了一种稳健且可扩展的途径来制备7-氮杂环丁烷基化的醇（一种对各种离去基团进行光保护的有用前体）及其在制备模型磷酸盐，磺酸盐和氨基甲酸酯衍生物中的用途。
• Ni-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of Aryl Triflates with Thiocarbonates via C–O/C–O Bond Cleavage
  作者：Zhaodong Zhu、Yuxin Gong、Weiqi Tong、Weichao Xue、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00313

  日期：2021.3.19

  A nickel-catalyzed reductive coupling of aryl triflates with thiocarbonates is reported here. Both electron-rich and -deficient aryl C(sp2)–O electrophiles as well as a class of O-tBu S-alkyl thiocarbonates are compatible with the optimized reaction conditions, as evidenced by 49 examples. The reaction also proceeds with good chemoselective cleavage of the C–O bond with regard to thioesters. This work

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，