7-ethynyl-4-methylchromen-2-one | 1104552-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-ethynyl-4-methylchromen-2-one
• 英文别名: 7-Ethynyl-4-methyl-chromen-2-one
• CAS: 1104552-08-0
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: VGPRDWLWSJTWOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethynyl-4-methylchromen-2-one 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-5-(4-methylchromen-2-one-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过香豆素修饰的核苷酸光开关形成 DNA 链间交联

  摘要：

  香豆素修饰的嘧啶核苷 ( 1 ) 已使用 Cu I催化的点击反应合成并掺入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中。在 350 nm 处照射含​​有1的 ODN 时会产生链间交联。交联通过与相反的胸苷、2'-脱氧胞苷或 2'-脱氧腺苷的 [2+2] 环加成反应发生。观察到 dT 的反应性比 dC 或 dA 高得多。dT- 1和dC - 1交联产物在 254 nm 的辐照导致可逆的开环反应，而 dA- 1没有观察到这种现象加合物。可逆反应在 50-90 秒内超快完成。在 350 nm 和 254 nm 的 6 个照射周期内观察到一致的光开关行为。据我们所知，这是第一个由修饰的嘧啶核苷诱导的光开关链间交联形成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201310609
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl trifluoromethanesulfonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-ethynyl-4-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-呋喃核糖基）-4-香豆素氧基甲基-/-香豆素基1,2,3-三唑的合成及抗分枝活性

  摘要：

  铜催化的叠氮糖和7- O- / 7-炔基香豆素之间的铜催化环加成反应已合成了一系列β- d-呋喃核糖基香豆基-1,2,3-三唑，总产率为62-70％。在体外对所合成的三唑并-缀合物的抗分支杆菌活性评价结核分枝杆菌揭示的化合物在性质上是杀菌和它们中的一些被认为是比对敏感参考菌株H37Rv的第一行抗分枝杆菌药物乙胺丁醇的一个更积极的，和7至对多药耐药临床隔离株591的活性是所有四种一线抗分枝杆菌药物（异烟肼，利福平，乙胺丁醇和链霉素）的420倍。药代动力学特征表明测试分子具有类似药物的特征。此外，透射电子显微镜实验表明这些化合物可能通过靶向分枝杆菌InhA和DNA促旋酶来干扰细菌细胞壁的构成。对受试化合物对细菌InhA和DNA促旋酶活性的研究表明，最具杀菌作用的受试化合物N 1-（β- d-核呋喃核糖基）-C 4-（4-甲基香豆素-7-氧甲基）-1,2 ，3-三唑（6b）及其相应的直接连接的共轭物N

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.067

文献信息

• Direct Transformation of Terminal Alkynes into Amidines by a Silver-Catalyzed Four-Component Reaction
  作者：Binbin Liu、Yongquan Ning、Matteo Virelli、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.8b11039

  日期：2019.1.30

  An unprecedented conversion of terminal alkynes into N-sulfonimidamides (amidines) is reported by a silver-catalyzed, one-pot, four-component reaction with TMSN3, sodium sulfinate, and sulfonyl azide. The reaction scope includes both aromatic and aliphatic alkynes. A possible cascade reaction mechanism, consisting of alkyne hydroazidation, sulfonyl radical addition, 1,3-dipolar cycloaddition by TMSN3

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。
• Quantitative DNA Interstrand Cross-Link Formation by Coumarin and Thymine: Structure Determination, Sequence Effect, and Fluorescence Detection
  作者：Huabing Sun、Heli Fan、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/jo5014756

  日期：2014.12.5

  Quantitative DNA interstrand cross-link (ICL) formation was observed with the coumarin moieties containing a flexible two-carbon or longer chain. DNA cross-linking by coumarins shows a kinetic preference when flanked by an A:T base pair as opposed to a G:C pair. An efficient photoinduced electron transfer between coumarin and dG slows down ICL formation. ICL formation quenches the fluorescence of coumarin

  香豆素类似物已广泛用于医学，生物学，生物化学和材料科学。在这里，我们报告了香豆素对DNA反应性的详细研究。合成了一系列香豆素类似物，并将其掺入寡脱氧核苷酸中。在350 nm照射下，香豆素部分与胸苷之间发生光诱导的[2 + 2]环加成反应，形成顺式和反式环丁烷加合物（17和18），通过254/350 nm的DNA辐照是可光逆的。观察到含有柔性双碳或更长碳链的香豆素部分的定量DNA链间交联（ICL）形成。香豆素的DNA交联在A：T碱基对侧而不是G：C对侧时显示出动力学偏好。香豆素和dG之间有效的光诱导电子转移减慢了ICL的形成。ICL的形成使香豆素的荧光猝灭，这首次通过荧光光谱法实现了对DNA交联和光可逆性的快速，轻松，实时监控。它可用于检测嘧啶和嘌呤之间的转化突变。总的来说，这项工作为香豆素的生化特性和可能的​​毒性提供了新的见解。定量的，可检测荧光的
• meso-Phenyl-triazole bridged porphyrin-coumarin dyads: Synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：Dileep Kumar Singh、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.027

  日期：2015.10

  Novel zinc (II) meso-phenyl-triazole bridged porphyrin-coumarin dyads have been synthesized in good to excellent yields through copper (I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of zinc (II) 5-(4-azidophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin with diverse coumarinoalkynes in dimethylformamide containing ascorbic acid at 80 °C. These compounds successfully underwent demetallation in the presence

  通过铜（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成锌（II）5-（4-叠氮基苯基）反应，合成了新颖的锌（II）内消旋-苯基-三唑桥连的卟啉-香豆素二元醇。 -10,15,20-三苯基卟啉与各种香豆素炔在80°C下含抗坏血酸的二甲基甲酰胺中。这些化合物在浓盐酸存在下成功地进行了脱金属，得到了相应的游离碱卟啉，将其在氯仿-乙酸混合物中用乙酸镍处理后生成各种镍（II）内消旋体-三唑桥连的卟啉-香豆素二聚体，收率良好。根据光谱数据和元素分析对所有新合成的产物进行表征。初步的光物理结果表明，在锌卟啉类似物的情况下，卟啉核心和香豆素部分之间存在明显的分子内能量转移。
• Synthesis and photophysical properties of β-triazole bridged porphyrin–coumarin dyads
  作者：Dileep Kumar Singh、Mahendra Nath

  DOI：10.1039/c5ra13955d

  日期：——

  in the presence of conc. H2SO4 at 0 °C to afford the corresponding free-base porphyrins which on zinc insertion by using Zn(OAc)2·2H2O in a chloroform–methanol mixture at 25 °C produced zinc(II) β-triazole bridged porphyrin–coumarin dyads in good yields. The synthesized products were characterized spectroscopically and evaluated for their photophysical properties by using UV-Vis and fluorescence spectroscopy

  通过铜（I）催化的铜（II）2-azido-5,10的惠斯根1,3-偶极环加成反应，合成了新颖的铜（II）β-三唑桥连卟啉-香豆素共轭物。 15,20-四苯基卟啉与各种炔烃取代的香豆素。这些新制备的β-三唑桥连的卟啉-香豆素二联体的铜配合物在浓溶液存在下已成功脱金属。H 2 SO 4在0°C时可提供相应的游离碱卟啉，通过在25°C的氯仿-甲醇混合物中使用Zn（OAc）2 ·2H 2 O在锌中插入锌，可以生成相应的游离锌（II）β-三唑桥连的卟啉-香豆素二聚体，收率很高。对合成的产物进行光谱表征，并通过UV-Vis和荧光光谱评估其光物理性质。初步结果表明，在某些β-三唑桥连的卟啉-香豆素二元组的情况下，从香豆素亚基到卟啉部分的分子内能量转移明显。
• Synthesis, characterization and photophysical studies of ß-triazolomethyl-bridged porphyrin-benzo- a-pyrone dyads
  作者：DILEEP KUMAR SINGH、MAHENDRA NATH

  DOI：10.1007/s12039-016-1058-4

  日期：2016.4

  A new series of zinc(II) ß-triazolomethyl-bridged porphyrin-benzo- a-pyrone dyads have been synthesized in appreciable yields through a copper(I)-catalyzed “click” reaction of zinc(II) 2-azidomethyl-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin with various benzo- a-pyronoalkynes. These novel zinc(II) porphyrin-benzo- a-pyrone dyads successfully underwent demetallation in the presence of concentrated hydrochloric

  一系列新的锌（II）SS -triazolomethyl-桥接的卟啉苯并一个吡喃酮成对层都在明显的产率通过一个铜被合成（I） -催化的“点击”锌（II）2-叠氮甲基5的反应， 10,15,20，卟啉与各种苯并一个-pyronoalkynes。这些新颖的锌（II）卟啉苯并一个在氯仿浓盐酸在25存在吡喃酮成对层成功地进行了脱金属处理°C以良好的产率形成相应的游离碱卟啉类似物。根据光谱数据对新合成的产物进行表征，并评估其电子吸收和荧光特性。一些这些分子的已示出的间苯并一个显著分子内能量转移一个γ-吡喃酮和卟啉亚基。 β-三唑并甲基桥连的卟啉-苯并-α-吡喃二酮已通过点击法高收率合成，并对其光物理性质进行了评估。