4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7-carbonitrile | 153656-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7-carbonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2-oxochromene-7-carbonitrile
• CAS: 153656-00-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: VPDQKKKCXWZSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7-carbonitrile 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Cs2CO3 催化的 [3 + 3] 环加成反应区域选择性构建 Coumarin-1,2,4-Triazines

  摘要：

  建立了碳酸铯（Cs 2 CO 3）催化的香豆素-重氮试剂与甘氨酸亚氨基酯的[3+3]环加成反应，以良好的收率和区域选择性生产四氢-1,2,4-三嗪。一锅环加成/氧化方案可以进一步提供一系列新的香豆素修饰的 1,2,4-三嗪的实用途径。

  DOI：

  10.1055/a-1828-7504
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl sulfurofluoridate 在 zinc(II) cyanide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-methyl-2-oxo-2H-chromene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基腈类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种具有通式I的芳基腈类化合物的制备方法。通式I，该制备方法包括：以具有通式II的芳基化合物为底物，通式II，其中，n＝0～1，X1、X2、X3和X4中在化学可接受的结构中各自独立地选自N、S、O和C中的任意一种；Y为OSO2F、OTf或OTs；R1、R2、R3和R4各自独立地选自H、烷基、芳基和卤素中的任意一种，在催化剂、还原剂和配体的催化作用下使芳基化合物与氰源进行氰基化反应，得到芳基腈类化合物。上述制备方法可以降低制备芳基腈类化合物的成本，所需的反应温度较低，对催化剂的要求相对降低，转化率较高，适用于各含有富电子或缺电子取代基的芳基或杂芳基底物。

  公开号：

  CN106243033B

文献信息

• Mild Palladium-Catalyzed Cyanation of (Hetero)aryl Halides and Triflates in Aqueous Media
  作者：Daniel T. Cohen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol5032359

  日期：2015.1.16

  A mild, efficient, and low-temperature palladium-catalyzed cyanation of (hetero)aryl halides and triflates is reported. Previous palladium-catalyzed cyanations of (hetero)aryl halides have required higher temperatures to achieve good catalytic activity. This current reaction allows the cyanation of a general scope of (hetero)aryl halides and triflates at 2–5 mol % catalyst loadings with temperatures

  据报道，轻度，有效和低温钯催化的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应。先前钯催化的（杂）芳基卤化物的氰化需要更高的温度以实现良好的催化活性。该当前反应可以使一般范围的（杂）芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在催化剂负载量为2％至5％的条件下从rt到40°C进行氰化。这种温和的方法适用于逆转录酶抑制剂lersivirine的合成。
• [EN] BENZOPYRANE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE STABILIZATION OF AMYLOIDOGENIC IMMUNOGLOBULIN LIGHT CHAINS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STABILISATION DE BENZOPYRANE ET D'IMIDAZOLE UTILISÉS POUR LA STABILISATION DE CHAÎNES LÉGÈRES D'IMMUNOGLOBULINES AMYLOÏDOGÉNIQUES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2020205683A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In immunoglobulin light chain amyloidosis (AL), the unique antibody light chain (LC) protein that is secreted by monoclonal plasma cells in each patient misfolds and/or aggregates, a process leading to organ degeneration. For treating AL patients, such as those with substantial cardiac involvement who have difficulty tolerating existing chemotherapy regimens, provided herein are small molecule compounds of Formula Ia, Formula Ib, and Formula II that are kinetic stabilizers of the native dimeric structure of full-length LCs, which compounds can slow or stop the amyloidogenicity cascade at its origin.

  在免疫球蛋白轻链淀粉样变性（AL）中，每位患者体内由单克隆浆细胞分泌的独特抗体轻链（LC）蛋白会错误折叠和/或聚集，导致器官退化的过程。为了治疗AL患者，例如那些存在严重心脏受累且难以耐受现有化疗方案的患者，本文提供了化学式Ia、化学式Ib和化学式II的小分子化合物，这些化合物是全长LC的动力学稳定剂，可以减缓或停止淀粉样生成性级联反应的起源。
• Novel coumarin derivatives as ion channel openers
  申请人：Jain F. Nareshkumar

  公开号：US20070037877A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention is directed to novel coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to ion channels such as potassium channels

  本发明涉及新型香豆素衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗与离子通道相关的疾病中的用途。
• NOVEL COUMARIN DERIVATIVES AS ION CHANNEL OPENERS
  申请人：Jain Nareshkumar F.

  公开号：US20100069474A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention is directed to novel coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to ion channels such as potassium channels

  本发明涉及新型香豆素衍生物、含有它们的药物组合物以及它们在治疗与离子通道相关的疾病，如钾通道相关疾病方面的应用。
• Coumarin derivatives as ion channel openers
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US08067619B2

  公开（公告）日：2011-11-29

  The present invention is directed to coumarin derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders related to ion channels such as potassium channels.

  本发明涉及香豆素衍生物，包含它们的药物组合物以及它们在治疗与离子通道相关的疾病，如钾通道方面的用途。