6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3,9,10-tetraol | 53905-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3,9,10-tetraol
• 英文别名: 2,3,9,10-tetrahydroxyberbine；(S)-tetrahydroberbine；5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,9,10-tetrahydroxy-8H-dibenzo[a,g]quinolizine；berbine-2,3,9,10-tetraol；Berbin-2,3,9,10-tetraol；6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-2,3,9,10-tetrol
• CAS: 53905-57-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: TVKAUFJQMRSZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 、 6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3,9,10-tetraol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四氢小檗碱衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。

  公开号：

  CN105481850A
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-2,3,9,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Posega, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 1032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。
• One-pot triangular chemoenzymatic cascades for the syntheses of chiral alkaloids from dopamine
  作者：B. R. Lichman、E. D. Lamming、T. Pesnot、J. M. Smith、H. C. Hailes、J. M. Ward

  DOI：10.1039/c4gc02325k

  日期：——

  One-pot, one-substrate, triangular chemoenzymatic cascades featuring transaminase (TAm) and norcoclaurine synthase (NCS) enables the formation of (S)-benzylisoquinoline and (S)-tetrahydroprotoberberine alkaloids.

  一锅法、一底物、三角形化酶级联反应，包括转氨酶（TAm）和诺可克洛啉合酶（NCS），可实现（S）-苄基异喹啉和（S）-四氢原咱呱啶生物碱的形成。
• The total synthesis of berberine and selected analogues, and their evaluation as amyloid beta aggregation inhibitors
  作者：Misato Tajiri、Ryo Yamada、Mayumi Hotsumi、Koki Makabe、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113289

  日期：2021.4

  The total synthesis of berberine and selected analogues. And their evaluation as amyloid β (Aβ) aggregation inhibitors is described. The key step in the synthesis, the assembly of the berberine framework, was accomplished using an intermolecular Heck reaction. Berberine analog 17 incorporating a tertiary amine moiety showed good anti Aβ aggregation activity, water solubility, and almost no toxicity

  小ber碱及其选定类似物的总合成。并描述了它们作为淀粉样β（Aβ）聚集抑制剂的评价。合成的关键步骤，小the碱骨架的组装，是通过分子间的Heck反应完成的。掺入叔胺部分的小ber碱类似物17显示出良好的抗Aβ聚集活性，水溶性和对神经细胞几乎没有毒性。
• Compounds and methods for modulating Rho GTPases
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP2014651A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Raclb, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1、Raclb、Rac2和/或Rac3）。