(2S,2'R)-2-[(R)-1-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethoxy)-2-oxo-ethoxy]-3,3'-dihydroxy-2,2'-oxy-bis-propionaldehyde | 111462-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'R)-2-[(R)-1-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethoxy)-2-oxo-ethoxy]-3,3'-dihydroxy-2,2'-oxy-bis-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,2'R)-2-[(R)-1-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethoxy)-2-oxo-ethoxy]-3,3'-dihydroxy-2,2'-oxy-bis-propionaldehyde；(2R,4S,6R,8R)-1,9-dihydroxy-4-hydroxymethyl-3,5,7-trioxa-nonane-2,4,6,8-tetracarbaldehyde；(2R,4S,6R,8R)-1,9-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-3,5,7-trioxa-nonan-2,4,6,8-tetracarbaldehyd；(+)-4-Hydroxymethyl-2.4.6.8-tetraformyl-3.5.7-trioxa-nonandiol-(1.9)；Tetraaldehyd aus Saccharose
• CAS: 111462-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₁₀
• 分子量: 308.242
• InChiKey: AVVGZZJABUJAHM-UKKRHICBSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  156.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,2'R)-2-[(R)-1-((R)-1-formyl-2-hydroxy-ethoxy)-2-oxo-ethoxy]-3,3'-dihydroxy-2,2'-oxy-bis-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺水溶液中蔗糖的高碘酸盐氧化。

  摘要：

  蔗糖已在0-50％N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液中用高碘酸钠氧化。在50％DMF水溶液中，反应对葡萄糖环具有选择性，从而生成二醛。选择性的提高不是由于构象因素，而是归因于水从环状高碘酸酯类中解离，这使得通过无环酯在果糖上的反应不利。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84073-2

文献信息

• Oxysucrose polyaldehyde: A new hydrophilic crosslinking reagent for anti-crease finishing of cotton fabrics
  作者：Jiangfei Lou、Xuerong Fan、Qiang Wang、Ping Wang、Jiugang Yuan、Yuanyuan Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107783

  日期：2019.12

  For the first time, oxidized sucrose (oxysucrose) was used as a hydrophilic crosslinking reagent instead of conventional anti-crease reagents for cotton fabrics. In this research, the partial oxidization of sucrose with sodium periodate generated multiple aldehydes, which acted as multifunctional cross-linkers and endowed cotton fabrics with anti-crease and hydrophilic function. The results showed

  氧化蔗糖（oxysucrose）首次被用作亲水性交联剂，而不是用于棉织物的常规抗皱剂。在这项研究中，蔗糖与高碘酸钠的部分氧化产生了多种醛，这些醛作为多功能交联剂，赋予棉织物抗皱和亲水的功能。结果表明，用氧蔗糖处理的棉织物获得的最大折皱恢复角为245°，耐压强度为3.0，白度指数为82.8。重要的是，经氧蔗糖处理的样品显示出更好的亲水性，克服了先前报道的二羟甲基二羟基乙烯脲（DMDHEU），戊二醛（GA）和1，2，3，4，-丁烷四羧酸处理的抗皱棉织物的疏水化不足（BTCA）。
• Detailed Structural Characterization of Oxidized Sucrose and Its Application in the Fully Carbohydrate-Based Preparation of a Hydrogel from Carboxymethyl Chitosan
  作者：Hiroyuki Kono、Junki Noda、Haruki Wakamori

  DOI：10.3390/molecules27186137

  日期：——

  investigated the use of OS as a cross-linking agent in the preparation of a hydrogel from carboxymethyl chitosan (CMC), one of the most popular polysaccharides for use in biomedical applications. The primary amine groups of CMC were immediately cross-linked with the aldehyde groups of OS to form hydrogels without the requirement for a catalyst. It was found that the degree of cross-linking could be easily controlled

  氧化蔗糖（OS）是一种生物基交联剂，具有优异的生物安全性和环境无毒。然而，由于其结构复杂且纯度低，OS的精确结构尚未阐明。因此，在这项研究中，通过应用各种核磁共振技术进行了完整的化学位移分配，这允许对两种主要的 OS 产品进行结构和定量表征，每种产品都含有四个醛基。此外，我们研究了使用 OS 作为交联剂从羧甲基壳聚糖 (CMC) 制备水凝胶，CMC 是生物医学应用中最流行的多糖之一。CMC 的伯胺基立即与 OS 的醛基交联形成水凝胶，无需催化剂。研究发现，在CMC水凝胶制备过程中，交联度可以很容易地通过OS的进料量来控制，最终的交联度会影响所得水凝胶的热、溶胀和流变性能。因此，本研究中呈现的结果有望适用于制备用于医疗和制药应用的全碳水化合物水凝胶。
• Guernet,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1188 - 1192
  作者：Guernet,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lead Tetraacetate Oxidations in the Sugar Group. XI.¹ The Oxidation of Sucrose and Preparation of Glycerol and Glycol²
  作者：Robert C. Hockett、Morris Zief

  DOI：10.1021/ja01161a073

  日期：1950.5
• Wit, D. de; Rantwijk, F. van; Maat, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 10, p. 518 - 522
  作者：Wit, D. de、Rantwijk, F. van、Maat, L.、Kieboom, A. P. G.

  DOI：——

  日期：——