ethyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxyhexanoate | 123807-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxyhexanoate
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid ethyl ester；ethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 123807-97-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: DOEGCTJIRIDBEK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxyhexanoate 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (2S,3R,5S)-2-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl (S)-3-t-butyldimethylsilyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Cyclic Chiral Silyl Derivatives for the Determination of the Absolute Configuration of Aliphatic Diols by Gas Chromatography
  作者：Cristian Arsene、Stefan Schulz

  DOI：10.1021/ol026265v

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Chiral bidentate silyl reagents have been developed for the GC analysis of aliphatic 1,3- and 1,4-diols. These reagents react with the diols to cyclic siloxanes, which allow the determination of their enantiomeric composition even in complex mixtures. The absolute configuration of 4,6-nonadecanediol 7, occurring in the lipids of sunflower pollen, has been determined to be (4S,6R)

  [反应：见正文]已开发出手性双齿甲硅烷基试剂用于脂肪族1,3-和1,4-二醇的GC分析。这些试剂与二醇反应生成环状硅氧烷，即使在复杂的混合物中也可以测定其对映体组成。通过与衍生化的合成对映异构体进行比较，已经确定了发生在向日葵花粉脂质中的4,6-十九碳二烯二醇7的绝对构型为（4S，6R）。
• Total synthesis of the marine macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Ian Paterson、Natalie A. Miller

  DOI：10.1039/b812914b

  日期：——

  A concise total synthesis of the antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed, utilising a Jacobsen hetero Diels-Alder reaction to install the trisubstituted tetrahydropyran ring.

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。
• MORI, KENJI;TAKAISHI, HIDEO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1639-1646
  作者：MORI, KENJI、TAKAISHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras
  作者：Kenji Mori、Hideo Takaishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80027-2

  日期：1989.1