(S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al | 1085862-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanal
• CAS: 1085862-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: KFFIVONLTFYHGP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al 在 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-[(2R,6S)-2-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 在 咪唑 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯大内酯核的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效抗癌剂新pelolide的大内酯核的立体选择性合成。合成的关键步骤包括使用Krische协议进行不对称烯丙基化，使用MacMillan方法进行共轭还原以及使用Jacobsen催化剂进行不对称杂Diels-Alder反应。其他关键步骤还包括底物控制的非对映选择性1,3-酮醇的抗还原，Luche还原，然后是Ireland-Claisen重排，氧化汞和还原锂化。

  DOI：

  10.1021/ol3007698

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,5-<i>syn</i>-(<i>Z</i>)-Amino Alcohols via Imine Double Allylboration: Synthesis of <i>trans</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridines and Total Synthesis of Andrachcine
  作者：Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00995

  日期：2017.5.19

  A stereoselective synthesis of trans-1,2,3,6-tetrahydropyridines 8 is described. This synthesis proceeds via intramolecular Mistunobu reactions of 1,5-syn-(Z)-amino alcohols 7, which were prepared by a highly diastereo- and enantioselective double-allylboration reaction of aldehyde 5 and silylimine 6. The chiral bifunctional γ-borylallylborane 9E was generated in situ by hydroboration of allene 3 with

  描述了反式-1,2,3,6-四氢吡啶8的立体选择性合成。这种合成经由1,5-分子内Mistunobu反应所得顺式（ - Ž） -氨基醇7，其通过醛的高度diastereo-和不对称双allylboration反应制备5和silylimine 6。手性双官能γ-borylallylborane 9 Ë由丙二烯的硼氢化原位产生3与（diisopinocampheyl）硼烷4。该策略已应用于雄激素1的全合成，因此可以确定天然产品的绝对和相对构型。
• Total synthesis of the marine macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Ian Paterson、Natalie A. Miller

  DOI：10.1039/b812914b

  日期：——

  A concise total synthesis of the antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed, utilising a Jacobsen hetero Diels-Alder reaction to install the trisubstituted tetrahydropyran ring.

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。
• Asymmetric total synthesis of phomonol
  作者：Suraksha Gahalawat、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.028

  日期：2017.7

  An efficient asymmetric total synthesis of phomonol 1 is presented, starting from (S)-1,2-epoxypentane. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD), diastereoselective reductive etherification and Wacker oxidation as key steps.

  从（S）-1,2-环氧戊烷开始，提出了一种有效的不对称的膦酸酯1全合成。合成的关键步骤是Sharpless不对称二羟基化（AD），非对映选择性还原醚化和Wacker氧化。
• ICHIMOTO, ITSUO;MACHIYA, KOZO;KIRIHATA, MITSUNORI;UEDA, HIROO, NIXON NOYAKU GAKKAJSI, 13,(1988) N 4, S. 605-613
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、MACHIYA, KOZO、KIRIHATA, MITSUNORI、UEDA, HIROO

  DOI：——

  日期：——