6-氧代-8-氯辛酸乙酯 | 50628-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 6-氧代-8-氯辛酸乙酯
• 中文别名: 二苯基十四烷
• 英文名称: ethyl 8-chloro-6-oxooctanoate
• 英文别名: 8-Chloro-6-oxooctanoic acid ethyl ester
• CAS: 50628-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: NPJCCMWYKLAISW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代-8-氯辛酸乙酯 在 sodium sulfide 、 氯化亚砜 、 葡萄糖 、 lyophilized cells of Escherichia coli pET₂₈a-CpAR₂-BmGDH 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  有效合成（R）-α-硫辛酸前体的ε-酮酯还原酶的鉴定

  摘要：

  从副产念珠菌中分离出了一种新型的还原酶（Cp AR2），该酶对ε-酮酯（8-氯-6-氧代辛酸乙酯）具有异常高的活性。共表达Cp AR2和葡萄糖脱氢酶基因的大肠杆菌细胞对8-氯-6-氧代辛酸乙酯的不对称还原产生了（R）-8-氯-6-羟基辛酸乙酯，这是合成（R）-α-的关键前体硫辛酸，时空产率高（530 g L -1  d -1），对映体过量极佳（> 99％）。该生物过程显示出在10 L规模上可行。这种方法为工业生产（R）-α-硫辛酸

  DOI：

  10.1002/adsc.201500001
• 作为产物：
  描述：

  己二酸单乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-氧代-8-氯辛酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种6,8-二氯辛酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种6,8‑二氯辛酸乙酯的制备方法，属于药物合成技术领域。制备方法为（1）将式Ⅱ化合物与二氯亚砜反应得到式Ⅲ化合物；（2）式Ⅲ化合物在三氯化铝存在下，通入乙烯气体，反应完毕后，滴加化学计量的水，使三氯化铝以六水合三氯化铝的形式析出，离心分离后得含式Ⅳ化合物的溶液；（3）使式Ⅳ化合物在碱存在下与还原剂反应，得到式Ⅴ化合物；（4）使式Ⅴ化合物和二氯亚砜在催化剂存在下，加热反应，得到6,8‑二氯辛酸乙酯。本发明在制备式Ⅳ化合物时，通过加入化学计量的水淬灭反应，使三氯化铝反应成六水合三氯化铝直接从反应中析出，只需要简单的过滤或离心即可进行下一步反应，大大减少了废水排放量。

  公开号：

  CN116496159A

文献信息

• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。
• Coevolution of the Activity and Thermostability of an ϵ‐Keto Ester Reductase for Better Synthesis of an ( <i>R</i> )‐α‐Lipoic Acid Precursor
  作者：Yao Xu、Qi Chen、Zhi‐Jun Zhang、Jian‐He Xu、Gao‐Wei Zheng

  DOI：10.1002/cbic.201900693

  日期：2020.5.4

  significantly improved variant (S131Y/Q252I) of the natural ϵ-keto ester reductase CpAR2 from Candida parapsilosis for efficiently manufacturing (R)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid [(R)-ECHO] through co-evolution of activity and thermostability. The activity of the variant CpAR2S131Y/Q252I towards the ϵ-keto ester ethyl 8-chloro-6-oxooctanoate was improved to 214 U mg-1 -from 120 U mg-1 in the case of the wild-type

  在这项工作中，我们确定了来自准假丝酵母的天然β-酮酯还原酶CpAR2的显着改良变体（S131Y / Q252I），可有效生产（R）-8-氯-6-羟基辛酸[（R）-ECHO]通过活性和热稳定性的共同进化。对于野生型酶（CpAR2WT），变体CpAR2S131Y / Q252I对8-氯-6-氧代辛酸β-酮酯的活性从120 U mg-1提高到214 U mg-1--与CpAR2WT相比，半灭活温度（T50，孵育15分钟）同时提高了2.3°C。因此，仅需2 g L-1的冻干大肠杆菌细胞（带有CpAR2S131Y / Q252I）和葡萄糖脱氢酶（GDH），即可达到与我们以前的工作相似的生产率，在优化的反应条件下（530 g L-1 d-1）。该结果证明了生产关键的（R）-α-硫辛酸中间体8-氯-6-氧辛酸乙酯的经济和有效的方法。
• 一种6-羟基-8-氯辛酸乙酯的制备方法
  申请人：江苏同禾药业有限公司

  公开号：CN106966901B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明公开了一种硫辛酸中间体，即结构式如式（Ⅰ）所示的6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯的制备方法，所述的6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯是以结构如式（Ⅱ）所示的6‑氧代‑8‑氯辛酸乙酯为起始原料，经过还原制得。本发明与现有技术相比，其优点主要是合成步骤简洁，减少了有机溶剂的使用，避免了废水直接排放，使得产生的偏硼酸钠易于分离，不会与其他物质反应，成功的回收了偏硼酸钠固体，另外也对氨水进行了回收利用。特别的，通过回收偏硼酸钠，为在工业上将硼元素进一步回收制备硼氢化钠，使硼元素获得循环利用创造了可能。整个工艺符合绿色合成及清洁化生产技术要求，适于大规模工业化生产。
• 一种6-羟基-8-氯辛酸乙酯、6,8-二氯辛酸乙酯及硫辛酸的合成方法
  申请人：厦门金达威维生素有限公司

  公开号：CN114149324B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明属于有机合成领域，涉及一种6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯、6,8‑二氯辛酸乙酯及硫辛酸的合成方法。所述6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯的合成方法包括在催化剂的存在下，采用MPV还原反应将6‑氧代‑8‑氯辛酸乙酯转化为6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯，所述催化剂由催化剂I和催化剂II组成，所述催化剂I为氯化锂和/或溴化锂，所述催化剂II为磷酸钾，所述催化剂I和催化剂II的摩尔比为1:(1～20)。本发明采用氯化锂/溴化锂与磷酸钾这两类无机盐共催化MPV还原反应，由此能够提高MPV还原反应的活性，所得产物收率高达80％以上，完美解决了现有的MPV还原反应条件不适用于6‑氧代‑8‑氯辛酸乙酯这一具有β位氯代羰基化合物的局限，该反应具有低成本、易操作、还原剂安全等优点。
• Oxidoreduktase
  申请人：Juelich Enzyme Products GmbH

  公开号：EP1437401A1

  公开（公告）日：2004-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine NADPH abhängige Oxidoreduktase, die aus Lactobacilli erhältlich ist, ein enzymatisches Verfahren zur enantioselektiven Reduktion von 2-Oxosäureestern zu den entsprechenden chiralen S-2-Hydroxysäureestern und ein enzymatisches Verfahren zur enantioselektiven Gewinnung von S-2-Hydroxysäureestern mit enzymgekoppelter Coenzymregenerierung.

  本发明涉及一种可从乳酸菌中获得的 NADPH 依赖性氧化还原酶、一种将 2-氧代酸酯对映选择性还原为相应手性 S-2- 羟基酸酯的酶法工艺，以及一种通过酶耦合辅酶再生对映选择性回收 S-2- 羟基酸酯的酶法工艺。