1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 40039-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 1',2,3,3',4,4',6,6'-octa-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl-α-D-galactopyranoside；sucrose octa-acetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40039-10-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: ZIJKGAXBCRWEOL-FEFRNWDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到sucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物合成的生物催化和化学研究

  摘要：

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.063
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Isopropylidensucrosehexaacetat 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖类似物合成的生物催化和化学研究

  摘要：

  在此，我们报道了通过两种不同方法获得的蔗糖类似物的合成：化学方法和酶方法。已经开发了用枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的外果糖基转移酶（EC 2.4.1.162）一步合成蔗糖类似物的方法，该方法将底物蔗糖的果糖基残基转移到单糖受体半乳糖，甘露糖，木糖和岩藻糖上。关于糖吡喃糖苷受体中羟基位置的变化，已经研究了果糖基化的受体特性。相反，已经实现了包括六个合成步骤的半乳糖-蔗糖和甘露糖-蔗糖的化学等效的非酶有机合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.063

文献信息

• Synthesis of Galacto- and Mannosucroses
  作者：Jun'ichi Uenishi、Atsushi Ueda、Takanori Yamashita

  DOI：10.3987/com-10-11974

  日期：——

  A concise synthesis of beta-D-fructofuranosyl alpha-D-galactopyranoside (2), and beta-D-fructofuranosyl alpha-D-mannopyranoside (3) is described. Inversion of the C-3 alpha-hydroxy group of alpha-D-galactopyranosyl and alpha-D-mannopyranosyl beta-D-psicofuranosides 10 and 11 via oxidation and stereoselective reduction furnished the corresponding beta-D-fructofuranosides in excellent yields.