(E)-tert-butyl 3-phenylprop-2-eneperoxoate | 2123-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-phenylprop-2-eneperoxoate
• 英文别名: (E)-t-butyl 3-phenylprop-2-eneperoxoate；tert-butyl 3-phenyl-2-peroxypropenoate；3t-phenyl-peroxyacrylic acid tert-butyl ester；trans-peroxycinnamic acid tert-butyl ester；trans-Peroxyzimtsaeure-tert-butylester；tert-butyl peroxycinnamate；tert-butyl (E)-3-phenylprop-2-eneperoxoate
• CAS: 2123-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BPCBXWVRESTYBG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二噻烷 、 (E)-tert-butyl 3-phenylprop-2-eneperoxoate 在 copper-iron mixed oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到1,4-dithian-2-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  铜-铁混合氧化物催化1,4-二恶烷和1,4-二噻烷的酰氧基化

  摘要：

  据报道，使用铜-铁混合氧化物作为非均相催化剂，可利用叔丁基过氧酯有效合成α-酰氧基-1,4-二恶烷和1,4-二噻烷。描述了催化剂的制备和表征。讨论了杂原子的作用和合理的机理。该方法操作简单，涉及低成本的起始原料，可提供产率高至优异的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01043
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 (E)-3-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 三苯胂氧化物 、 S-1,1'-联-2-萘酚 lanthanum(III) isopropoxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl 3-phenylprop-2-eneperoxoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成的α，β-环氧酯，醛，酰胺和γ-δ-环氧β-酮酯：α，β-不饱和羧酸咪唑啉化物的独特反应性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0164879

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated acylamides via direct amidation from cinnamic acids and N-substituted formamides
  作者：Hong Yan、Hailong Yang、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.078

  日期：2013.9

  A highly effective synthesis of α,β-unsaturated acylamides is reported for the first time via copper-catalyzed direct amidation between readily available cinnamic acids and N-substituted formamides. The protocol was easily accessible and practical.

  首次报道了在容易获得的肉桂酸和N-取代的甲酰胺之间通过铜催化的直接酰胺化反应，高效合成α，β-不饱和酰基酰胺。该协议易于访问且实用。
• Catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carboxylic acid imidazolides and amides by lanthanide–BINOL complexes
  作者：Takashi Ohshima、Tetsuhiro Nemoto、Shin-ya Tosaki、Hiroyuki Kakei、Vijay Gnanadesikan、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.010

  日期：2003.12

  Highly enantioselective catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carboxylic acid imidazolides and simple amides was developed. In the presence of 5–10 mol% of lanthanide–BINOL complexes, the reaction proceeded smoothly with high substrate generality. In particular, in the cases of α,β-unsaturated amides, there was nearly perfect enantioselectivity (>99% ee). The corresponding epoxides were

  研究了α，β-不饱和羧酸咪唑化物和简单酰胺的高度对映选择性催化不对称环氧化反应。在5-10 mol％的镧系元素-BINOL配合物的存在下，反应在高底物普遍性下可顺利进行。特别地，在α，β-不饱和酰胺的情况下，几乎具有完美的对映选择性（> 99％ee）。相应的环氧化物已成功转化为多种类型的有用手性化合物，例如α，β-环氧酯，α，β-环氧酰胺，α，β-环氧醛，α，β-环氧β-酮酸酯，α-和β-羟基羰基化合物。进行B3LYP密度泛函研究以预测底物反应性。
• Copper-catalyzed oxidative coupling of carboxylic acids with formamides for the synthesis of α,β-unsaturated amides
  作者：Huamin Li、Changduo Pan、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.016

  日期：2013.12

  A novel and efficient protocol for the synthesis of α,β-unsaturated amides has been developed using catalytic amount of Cu(OAc)2 and TBHP as an available oxidant. Oxidative coupling of various unsaturated carboxylic acids with N,N-disubstituted formamides was examined to furnish the desired products in good yields.

  使用催化量的Cu（OAc）2和TBHP作为可用的氧化剂，已经开发出一种新颖而有效的合成α，β-不饱和酰胺的方法。研究了各种不饱和羧酸与N，N-二取代甲酰胺的氧化偶联，以高收率提供了所需的产品。
• Novel unsaturated peroxides, polymeric derived therefrom and their uses
  申请人：ELF ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0667339A1

  公开（公告）日：1995-08-16

  Novel unsaturated peroxide compositions of Structure A, are disclosed where the R-Q- grouping contains a polymerizable carbon-carbon double bound, i.e. R is, inter alia, alkyl of 1 to 18 carbons; Q is, inter alia, where -(X-Ri) shows the point of attachment of the X-R1 group and (R)- shows the point of attachment of the R group to the Q diradical and R2 and R3 include hydrogen; -X- includes a direct bond and -R1 is a peroxide-containing radical, e.g., wherein R6, R7, R8 and R9 are, inter alia, alkyl of 1 to 4 carbons and R10 includes t-alkyl of 4 to 12 carbons. Further, polymeric peroxide compositions derived from them and their uses are disclosed.

  公开了结构 A.的新型不饱和过氧化物组合物、 公开了结构 A 的新型不饱和过氧化物组合物，其中 R-Q-基团含有可聚合的碳碳双键，即 R 除其他外为 1 至 18 碳原子的烷基；Q 除其他外为 1 至 18 碳原子的烷基、 其中 -(X-Ri) 表示 X-R1 基团的连接点，(R)- 表示 R 基团与 Q 二叉基团的连接点，R2 和 R3 包括氢；-X- 包括直接键，-R1 是含过氧化物的基团，如 其中 R6、R7、R8 和 R9 除其他外为 1 至 4 个碳原子的烷基，R10 包括 4 至 12 个碳原子的 t-烷基。此外，还公开了由它们衍生的聚合物过氧化物组合物及其用途。
• A Series of Tertiary Butyl Peresters Showing Concerted Decomposition
  作者：Paul D. Bartlett、Richard R. Hiatt

  DOI：10.1021/ja01539a031

  日期：1958.3