1,4-二噻烷 | 505-29-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 中文名称: 1,4-二噻烷
• 中文别名: 1,4-二硫杂环己烷；二硫化二伸乙基；对二硫杂环己烷
• 英文名称: 1,4-Dithiane
• CAS: 505-29-3
• 化学式: C₄H₈S₂
• mdl: MFCD00006658
• 分子量: 120.24
• InChiKey: LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-113 °C (lit.)
• 沸点：
  200 °C (lit.)
• 密度：
  1.062 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• LogP：
  1.12
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  White crystals
• 蒸汽压力：
  0.80 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /sulfur oxides/.
• 保留指数：
  1019;1028;1019;1018.7;1038;1050;1019
• 稳定性/保质期：
  稳定存放，但不宜与强氧化剂接触。可能具有可燃性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。给予活性炭……。在去污后，用干无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硫和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 m1/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Sulfur and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。监测心率和必要时治疗心律失常... 开始静脉输液，使用5%葡萄糖盐水/生理盐水：为了保持开放，最低流速... 如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... 使用地西泮治疗癫痫... 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。在正常血容量时的低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... 硫磺及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Sulfur and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/在大鼠中观察到的急性致死水平其他征状和症状：共济失调，流泪，嗜睡，眼睛和鼻子有硬皮；胃肠道，肺和肝脏（仅限雌性）。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ At acutely lethal levels other signs and symptoms observed in rats/: ataxia, lacrimation, lethargy, crusty eyes and nose; gastrointestinal, lung, and liver (females only).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/ 在一项90天的研究中，CD品系的大鼠通过每日灌胃给予1,4-二硫醚，剂量为0、105、210和420 mg/kg/天（每剂量组30只/性别），以便计算建议的饮用水标准。没有发现明显的毒性、与处理相关的死亡或眼科变化。在雌性淀粉酶、山梨醇脱氢酶和网织红细胞计数中，以及两性LDH 1、雄性LDH 3和两性LDH 5中发现了与处理相关的下降。在雌性肝脏以及雄性肾脏和雄性胸腺重量中发现了与处理相关的增加。还发现雌性大脑重量与处理相关的下降。与对照组相比，在105 mg/kg/天剂量的实验动物器官重量中观察到了显著变化，包括两性的脾脏、雌性大脑和雄性肾脏。三个器官显示了与化合物相关的解剖变化：鼻子、肝脏和肾脏。在两性的嗅觉鼻粘膜中沉积了未知化学成分的各向异性晶体。这些晶体不是由1,4-二硫醚组成，因为1,4-二硫醚在乙醇中非常可溶，在制片过程中不会存在。在高剂量和中间剂量组的两性中，晶体的数量相似。然而，在低剂量组中，雌性中的晶体数量更多。在对照组动物中没有观察到晶体。其他与处理相关的解剖异常包括高剂量雄性肾小管细胞的嗜酸性细胞质颗粒和高剂量雌性肝小叶中央区的轻微肥大。动物的未见效应水平为105 mg/kg/天。本研究报告了一种由灌胃给予1,4-二硫醚的新型毒性形式（在嗅觉粘膜中沉积各向异性晶体）。目前尚不清楚这些晶体的化学成分以及1,4-二硫醚的吸收、分布、代谢和排泄情况。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ In a 90-day study, CD strain rats were dosed with 1,4-dithiane by daily gavage at 0, 105, 210, and 420 mg/kg/day (30 rats/sex/dose) in order to calculate a suggested drinking water criterion. No overt toxicity, treatment-related mortality, or ophthalmologic changes were found. Treatment-related decreases were found in female amylase, sorbitol dehydrogenase, and reticulocyte count, and in LDH 1 in both sexes, in LDH 3 in the males, and in LDH 5 in both sexes. Treatment-related increases were found in female liver and in male kidney and male thymus weight. A treatment-related decrease in female brain weight was also found. Significant changes in organ weight of dosed animals compared to control organ weight were observed at the 105 mg/kg/day dose in the spleen of both sexes, female brain, and the male kidneys. Three organs showed compound-related anatomic changes: nose, liver, and kidney. Anisotrophic crystals of undetermined chemical composition were deposited in the olfactory nasal mucosa of both sexes. These crystals were not composed of 1,4-dithiane because 1,4-dithiane is very soluble in ethanol and would not have been present after the slide preparation process. The crystals were present in similar amounts in both sexes of the high and intermediate dose groups. In the low dose group, however, the crystals were present in greater amounts in the females. Crystals were not observed in the control animals. The other treatment-related anatomic abnormalities were eosinophilic cytoplasmic granulation of the convoluted renal tubule cells in the high dose males and minimal hypertrophy of the centrilobular region of the liver in the high dose females. The animal no-observed-effect-level was 105 mg/kg/day. This study reports a novel form of toxicity (deposition of anisotrophic crystals in the olfactory mucosa) from 1,4-dithiane administered by gavage. The chemical composition of the crystals and the absorption, distribution, metabolism, and excretion of 1,4-dithiane are unknown at present.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-二噻烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8S2
分子式
: 120.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Dithiane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 505-29-3
No.) 208-007-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 107 - 113 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
200 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,768 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：运动失调症 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JO5069000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 23.2 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (1,4-Dithiane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 焙烤制品：0.2～8.0 mg/kg；
• 果酱、果冻：0.02～2.0 mg/kg；
• 汤品：0.02～1.0 mg/kg；
• 调味香料：20 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准：

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
1,4-二噻烷	食品	食用药香料
		用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：白色至近白色的结晶。沸点为199～200℃。微溶于热水，能溶解于热乙醇和油。

用途：食品用香料。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,5,8-trithianonane	37460-04-1	C6H14S3	182.375
  ——	3,6-dithiaoctan-1,8-dithiol	25423-55-6	C6H14S4	214.441
  ——	3-thia-5-mercapto-1-pentanol	98026-19-8	C4H10OS2	138.255
  ——	1-Chloro-2-<2-(methylthio)ethylthio>ethane	125787-98-6	C5H11ClS2	170.727

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二噻烷 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到1,4-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  磺酰基锍盐的合成潜力：一种制备二锍阳离子的新方法

  摘要：

  基于三氟甲磺酸酐氧化二硫化物，开发了一种新的有效方法，用于生成二锍二磺酸盐，其随后的水解选择性地提供单亚砜。

  DOI：

  10.1007/bf02495089
• 作为产物：
  描述：

  硫二甘醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1,4-二噻烷
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1949, vol. 68, p. 717,718

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 在 1,4-二噻烷 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 对叔丁基邻苯二酚 、 1,2-二氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-chloropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  同源策略从有机oboranes生成1-氯烷基自由基。

  摘要：

  已经研究了由有机硼烷生成1-溴和1-氯烷基的现象。在氢化硼化过程中发生的部分脱卤作用阻碍了涉及卤代烯烃的氢化硼化的直接方法。开发了一种间接方法，该方法涉及通过将B-烷基儿茶酚硼烷与二氯甲基锂同源化来生成B-（1-氯烷基）儿茶酚硼烷。作为一锅法，已经进行了涉及硼氢化反应，Matteson同源化和自由基烯丙基化过程的反应序列，该过程利用了有机硼物质的三种不同的反应性。从苯乙烯衍生物开始，可以制备B-（1-氯-2-芳基丙基）儿茶酚硼烷是1-氯-2-芳基丙基基团的优异前体。根据对映选择性加氢硼化-均化-环化反应，然后水解-内酯化的两步顺序，开发了一种由对氯苯乙烯合成旋光性α-亚甲基-γ-内酯的简洁方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02610

文献信息

• Enhanced thermal degradation of 2,2′-dichlorodiethyl sulfide (sulfur mustard, HD) with the presence of metal oxides
  作者：Hyunsook Jung、Hae Wan Lee、Eun Ah Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146277

  日期：2016.8.2

  Thermal degradation of sulfur mustard (2,2′-dichlorodiethyl sulfide, HD) in the presence of metal oxide adsorbents was investigated by thermal desorption in conjunction with gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS). Zr(OH)4, Al2O3, Al2CoO4, MgO, CeO2, and V2O5 were used as metal oxide adsorbents. Neat HD was spiked onto the metal oxides packed in glass tubes, which were kept at room temperature

  图形摘要 摘要 通过热解吸结合气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 研究了在金属氧化物吸附剂存在下硫芥（2,2'-二氯二乙基硫醚，HD）的热降解。Zr(OH)4、Al2O3、Al2CoO4、MgO、CeO2 和 V2O5 用作金属氧化物吸附剂。将纯净的 HD 加到装在玻璃管中的金属氧化物上，将其保持在室温下，然后通过热解吸系统在 100°C 的适度高温下加热。热降解产物直接通过GC-MS进行转移和分析。在 Zr(OH)4、Al2O3、Al2CoO4 和 CeO2 吸附剂存在下，HD 热降解的主要产物是 1,4-二噻烷和 1,4-氧杂噻吩。用 MgO 和 V2O5 没有观察到有效的降解。
• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• Photoacid generator, chemically amplified resist composition including the same, and associated methods
  申请人：Kang Yool

  公开号：US20090131684A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A photoacid generator represented by Formula 1 or Formula 2: wherein R 1 , R 2 , and R 3 are each independently a C1-C10 alkyl group, X is a C3-C20 alicyclic hydrocarbon group forming a ring with S + , and at least one CH 2 group in the alicyclic hydrocarbon group may be replaced with at least one selected from the group consisting of S, O, NH, a carbonyl group, and R 5 —S + A − , where R 5 is a C1-C10 alkyl group, and A − is a counter-ion.

  由Formula 1或Formula 2表示的光酸发生剂： 其中R1、R2和R3分别独立地是C1-C10烷基基团，X是一个与S+形成环的C3-C20脂环烃基团，并且脂环烃基团中的至少一个CH2基团可以被来自S、O、NH、一个羰基和R5—S+A−组成的群体中的至少一个所取代，其中R5是一个C1-C10烷基基团，A−是一个对离子。
• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• THERMAL DEGRADATION OF BIS (2-CHLOROETHYL) SULFIDE (MUSTARD GAS)
  作者：George W. Wagner、Brian K. Maciver、Dennis K. Rohrbaugh、Yu-Chu Yang

  DOI：10.1080/10426509908031618

  日期：1999.9.1

  Abstract The thermal degradation of mustard gas (ClCH2CH2SCH2CH2Cl, “HD”), with and without 5% added water, is examined. GC/MS, LC/MS and NMR were employed to comprehensively analyze the products. After 75 days at 90°C, 91% HD remains (80% with 5% water). After 40 days at 140°C, 30% HD remains (24% with 5% water) and black “tar” precipitates form. The apparent Ea is 22.4 kcal/mol. Major products include

  摘要 研究了芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl，“HD”）在添加和不添加 5% 水的情况下的热降解。采用GC/MS、LC/MS和NMR对产物进行综合分析。在 90°C 下 75 天后，仍有 91% 的 HD（80% 与 5% 的水）。在 140°C 下 40 天后，仍有 30% 的 HD（24% 与 5% 水）并形成黑色“焦油”沉淀物。表观 Ea 为 22.4 kcal/mol。主要产品包括Q（ClCH2CH2SCH2CH2SCH2Cl）、1,2-二氯乙烷、多硫化物和1,4-二噻烷。使用 5% 的水，会产生 1,4-噻烷和 2-氯乙醇等含氧化合物以及许多锍离子，包括 S-(2-氯乙基)-1,4-二噻鎓，这是“芥末脚跟”的主要成分。由于在这些温度下反应的平衡性质，分解不会完全。

表征谱图