6,6'-di-O-(cis-octadec-9-enoyl)sucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6,6'-di-O-(cis-octadec-9-enoyl)sucrose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₄₈H₈₆O₁₃
• 分子量: 871.203
• InChiKey: PXOSABSVBFWMEP-FSAWCSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 蔗糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 sucrose oleate 、 alpha-D-Glucopyranoside, 6-O-((9Z)-1-oxo-9-octadecenyl)-beta-D-fructofuranosyl 、 6,6'-di-O-(cis-octadec-9-enoyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  双取代蔗糖酯在缩合相形成中的形状依赖性。

  摘要：

  我们报告了被相同或不同链长和饱和度的脂族链二（1'，6'，1'，6和6,6'）取代的蔗糖酯的自组织特性。对于具有两个饱和脂族链的材料，该化合物表现出热致性层状近晶A相。对于二十八烷酰基同系物观察到了显着的新相变，其中一个层列A相转变为另一层，层间距连续变化，但相关长度不连续变化。较长的顺式不饱和链的引入导致链的横截面积相对于蔗糖头基增加，因此观察到柱状相。

  DOI：

  10.1002/chem.200600368

文献信息

• Sucrose esterification under Mitsunobu conditions: evidence for the formation of 6-O-acyl-3′,6′-anhydrosucrose besides mono and diesters of fatty acids
  作者：Valérie Molinier、Juliette Fitremann、Alain Bouchu、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.04.021

  日期：2004.6

  A series of sucrose monoesters and homogeneous or mixed diesters, which have various chain lengths and saturation levels, were prepared under Mitsunobu conditions with good regioselectivity. Among the anhydro derivatives arising from competitive intramotecular etherification, 3,6'-anhydrosucrose 6-O-monoesters, which have never been reported, were identified. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.