(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 125158-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• 英文别名: 4,6-O-benzylidenesucrose
• CAS: 125158-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₁
• 分子量: 430.409
• InChiKey: YUMYBEXTSCHNHD-DTIYSIMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸酸 、 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 Lipozyme IM-60 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters

  摘要：

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。

  DOI：

  10.1007/bf02523514
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 蔗糖 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters

  摘要：

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。

  DOI：

  10.1007/bf02523514

文献信息

• Modulating the activity of oligonucleotides by carbohydrate conjugation: solid phase synthesis of sucrose-oligonucleotide hybrids
  作者：Matteo Adinolfi、Lorenzo De Napoli、Giovanni Di Fabio、Alfonso Iadonisi、Daniela Montesarchio

  DOI：10.1039/b401819b

  日期：——

  In order to expand the repertoire of available oligosaccharide-oligonucleotide hybrids, the on-line solid phase synthesis of oligonucleotides conjugated at the 3′- and/or 5′-end with a preformed disaccharide unit has been performed. The key compound in the synthetic scheme described here is an appropriate phosphoramidite derivative of fully protected sucrose, used in association with a solid support functionalized with DMT-protected sucrose. The sucrose units at both ends of selected oligonucleotide sequences were shown to increase their chemical and enzymatic stability, while not interfering with duplex formation and with the ability of G-rich sequences to adopt a quadruplex structure.

  为了扩大寡核苷酸-寡核苷酸混合物的范围，我们在线固相合成了在 3′端和/或 5′端与预形成的二糖单元共轭的寡核苷酸。本文所述合成方案中的关键化合物是一种完全保护蔗糖的适当磷酰胺衍生物，它与一种由 DMT 保护蔗糖功能化的固体支持物结合使用。研究表明，在所选寡核苷酸序列两端的蔗糖单元可提高其化学和酶稳定性，同时不会干扰双链的形成和富含 G 的序列采用四链结构的能力。
• Synthesis and Biophysical Characterization of G-Rich Oligonucleotides Conjugated with Sugar-Phosphate Tails
  作者：J. D'Onofrio、E. Erra、G. Di Fabio、A. Iadonisi、L. Petraccone、L. De Napoli、G. Barone、J. Balzarini、C. Giancola、D. Montesarchio

  DOI：10.1080/15257770701528164

  日期：2007.11.26

  A number of 5'-and 3'-glycoconjugates of the oligonucleotide (5') d(TGGGAG)(3') have been synthesized, exploiting fully automated, online phosphoramidite-based solid phase strategy, as potential anti-HIV-1 agents. The thermodynamic stability of the resulting quadruplexes has been investigated by thermal denaturation studies, via a detailed CD analysis.