5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-碘尿苷 | 158728-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-碘尿苷
• 英文名称: 5′-O-(4,4′-dimethyltrityl)-5-iodouridine
• 英文别名: 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-iodouridine；5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-iodouridine；5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-5-iodo-Uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158728-68-8
• 化学式: C₃₀H₂₉IN₂O₈
• 分子量: 672.473
• InChiKey: GOLQPGCNIAQGQO-IYUNARRTSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-碘尿苷 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 TPA 亚磷酰胺构建块合成的自旋标记核糖开关

  摘要：

  硝基氧 TPA（2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基-3-乙炔）已受到光敏 2-NBOM 基团的保护，并连接到尿苷亚磷酰胺结构单元。自旋标记的 RNA 可以通过寡核苷酸合成的标准方案从该化合物中获得，并用于光诱导脱保护后的 EPR 研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202201822
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(IV) ammonium nitrate 、 碘 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-5-碘尿苷
  参考文献：
  名称：

  从受保护的 TPA 亚磷酰胺构建块合成的自旋标记核糖开关

  摘要：

  硝基氧 TPA（2,2,5,5-四甲基-吡咯啉-1-氧基-3-乙炔）已受到光敏 2-NBOM 基团的保护，并连接到尿苷亚磷酰胺结构单元。自旋标记的 RNA 可以通过寡核苷酸合成的标准方案从该化合物中获得，并用于光诱导脱保护后的 EPR 研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202201822

文献信息

• Synthesis of a protected ribonucleoside phosphoramidite-linked spin label via an alkynyl chain at the 5′ position of uridine
  作者：Akihiko Hatano、Nanae Terado、Yuichi Kanno、Toshikazu Nakamura、Gota Kawai

  DOI：10.1080/00397911.2018.1545033

  日期：2019.1.2

  efficient synthetic route for a modified uridine amidite, were developed. The spin-labeled part was the 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) group, which was linked via an alkynyl chain at the 5 position of uridine. Three typical protecting groups, the t-butyldimethylsilyl (TBDMS) group at 2′, the dimethoxytrityl (DMTr) group at 5′, and the phosphoramidite group at 3′, were introduced to produce

  摘要 开发了新的自旋标记的核苷，以及一种有效的修饰尿苷亚酰胺的合成路线。自旋标记的部分是 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 基团，它通过尿苷 5 位的炔基链连接。引入三个典型的保护基团，即 2' 的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 基团、5' 的二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团和 3' 的亚磷酰胺基团，以生产自动化核酸合成仪。尿苷结构中 5 位的 TEMPO 基团影响了大量保护基团的引入，例如 5' 位的 DMTr 基团和 2' 位的 TBDMS 基团。电子顺磁共振 (EPR) 数据揭示了合成核苷化合物结构中的硝酰基自由基；然而，使用 TEMPO 连接的尿苷亚磷酰胺构件通过自动合成产生的 RNA 是 EPR 沉默的。图形概要
• Unlocked Nucleic Acids with a Pyrene-Modified Uracil: Synthesis, Hybridization Studies, Fluorescent Properties and i-Motif Stability
  作者：Pavla Perlíková、Kasper K. Karlsen、Erik B. Pedersen、Jesper Wengel

  DOI：10.1002/cbic.201300567

  日期：2014.1.3

  Unlocking potential: We have used direct conjugation of a pyrene moiety to a uracil base in the synthesis of new pyrene‐modified UNA building blocks. Oligonucleotides containing bulge‐incorporated pyrene‐modified UNA monomers showed increased duplex thermal stability, whereas destabilizing effects were observed in fully matched duplexes and in i‐motifs.

  释放潜力：在合成新的pyr修饰的UNA结构单元时，我们已将a部分与尿嘧啶碱基直接偶联。含有凸起结合的pyr修饰的UNA单体的寡核苷酸显示出增加的双链体热稳定性，而在完全匹配的双链体和i-基序中观察到去稳定作用。
• Synthesis, Photophysical Properties and Incorporation of a Highly Emissive and Environment-Sensitive Uridine Analogue Based on the Lucifer Chromophore
  作者：Arun A. Tanpure、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1002/cbic.201402052

  日期：2014.6.16

  Green fluorescent nucleoside: A highly emissive uridine analogue containing the Lucifer chromophore at the 5‐position of uracil was incorporated into oligonucleotides. It retains appreciable fluorescence and is sensitive to the neighbouring base environment, both its adjacent bases and its partner on the complementary strand in duplexes.

  绿色荧光核苷：一种高发射尿苷类似物，在尿嘧啶的5位上含有Lucifer发色团。它保留了可观的荧光，并且对邻近的碱基环境，邻近的碱基以及双链体中互补链上的伴侣均敏感。
• Probing specific RNA bulge conformations by modified fluorescent nucleosides
  作者：Hyun Seok Jeong、Sunwoo Kang、Jin Yong Lee、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1039/b816768k

  日期：——

  Recently, RNA bulges, three-dimensional structural motifs that function as molecular handles in RNA, were identified in various sequences and have been proposed as the interaction site for RNA-binding drugs. However direct and sensitive monitoring methods specific to RNA bulges have not been well developed. We describe here pyrene-labeled uridine derivatives which were incorporated into HIV TAR RNA bulge sites resulting in greatly enhanced fluorescence, allowing the effective monitoring of base conformations in HIV TAR RNA. To clarify this fluorescence enhancement, Hartree–Fock calculations were performed for natural and pyrene-labeled HIV TAR RNA. The calculated results showed a considerable rotation of the pyrene moiety at U25 due to argininamide-induced conformational changes in the RNA bulge. This simple and efficient method can be used to elucidate conformational changes in specific bulge regions.

  最近，RNA 凸起（RNA 凸起），即在 RNA 中充当分子手柄的三维结构基序，在各种序列中被鉴定出来，并被提议作为 RNA 结合药物的相互作用位点。然而，针对 RNA 凸起的直接、灵敏的监测方法尚未得到很好的开发。我们在这里描述了芘标记的尿苷衍生物，这些衍生物被掺入到 HIV TAR RNA 凸出位点中，导致荧光大大增强，从而可以有效监测 HIV TAR RNA 中的碱基构象。为了阐明这种荧光增强，对天然和芘标记的 HIV TAR RNA 进行了 Hartree-Fock 计算。计算结果显示，由于精氨酰胺诱导的 RNA 凸出构象变化，U25 处的芘部分发生了相当大的旋转。这种简单有效的方法可用于阐明特定凸起区域的构象变化。
• Structure of the Ribosomal RNA Decoding Site Containing a Selenium-Modified Responsive Fluorescent Ribonucleoside Probe
  作者：Ashok Nuthanakanti、Mark A. Boerneke、Thomas Hermann、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1002/anie.201611700

  日期：2017.3.1

  conformation-sensitive fluorophore and an anomalous X-ray diffraction label (5-selenophene uracil), which enables the correlation of RNA conformation and recognition under equilibrium and in 3D. The probe incorporated into the bacterial ribosomal RNA decoding site, fluorescently reports antibiotic binding and provides diffraction information in determining the structure without distorting native RNA fold.

  在实时和原子水平上全面了解 RNA 的结构-功能关系将对促进我们对生物学中 RNA 功能的理解产生深远的影响。在这里，我们描述了多功能核苷探针的第一个例子，它包含一个构象敏感的荧光团和一个异常的 X 射线衍射标记（5-硒吩尿嘧啶），它能够在平衡和 3D 下实现 RNA 构象和识别的相关性。掺入细菌核糖体 RNA 解码位点的探针通过荧光报告抗生素结合并在确定结构时提供衍射信息，而不会扭曲天然 RNA 折叠。此外，通过比较溶液结合数据和晶体结构，我们深入了解了探针如何感知配体诱导的 RNA 构象变化。