α-azidochalcone | 1536394-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-azidochalcone
• 英文别名: 2-Azido-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1536394-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: QQJYALRQQQUYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-azidochalcone 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.7h， 生成 dimethyl 3-(dimethylamino)-7-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-azidochalcone
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成环化反应的α-叠氮基苯并随后进行维蒂希反应，制取2,4,5-三取代的1 H-咪唑和高度取代的吡咯并[1,2- c ]咪唑的新合成策略

  摘要：

  描述了用于制备高度官能化的1 H-咪唑和5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑的有效而简便的方法。在纯净的条件下加热α-叠氮hal烷和N，N，N'，N'-四甲基胍的混合物，通过迈克尔加成环化以相应的产率得到相应的2,4,5-三取代的1 H-咪唑。随后，在二氯甲烷中在三苯膦存在下，将制得的1 H-咪唑与炔属酯进行加成-Wittig反应，以高收率提供5 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.042

文献信息

• Iron(II)-Promoted Synthesis of 2-Aminothiazoles<i>via</i>CN Bond Formation from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate
  作者：Guolin Zhang、Binhui Chen、Xiao Guo、Shanshan Guo、Yongping Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400856

  日期：2015.3.23

  A simple protocol to prepare the privileged 2‐aminothiazoles promoted by ferrous sulfate heptahydrate via CN bond formation from vinyl azides and commercially available potassium thiocyanate has been developed. A wide range of vinyl azides are tolerated to afford the expected polysubstituted 2‐aminothiazoles in reasonably good yields. The use of the non‐toxic substrates and catalyst renders the reaction

  一个简单的协议，以制备由硫酸亚铁七水合物促进了特权2-氨基噻唑通过Ç 从乙烯基叠氮化物N键的形成和可商购的硫氰酸钾已经研制成功。可以耐受各种各样的乙烯基叠氮化物，从而以合理的良好产率提供预期的多取代的2-氨基噻唑。与传统方法相比，使用无毒的底物和催化剂可使反应对环境更加友好。
• Synthesis of polysubstituted 4-aminopyrazoles and 4-hydroxypyrazoles from vinyl azides and hydrazines
  作者：Wei Huang、Shen Liu、Binhui Chen、Xiao Guo、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra04371a

  日期：——

  A simple and direct synthesis of polysubstituted 4-aminopyrazoles and 4-hydroxypyrazoles from vinyl azides and hydrazines was developed. The present reactions were performed under mild conditions in moderate to excellent yields. A possible mechanism is also proposed.

  开发了由叠氮化物和肼简单直接合成多取代的4-氨基吡唑和4-羟基吡唑的方法。本反应在温和的条件下以中等至优异的产率进行。还提出了一种可能的机制。
• Facile preparation of 3,5-disubstituted-4-aminothiophene-2-carbaldehyde from a novel unexpected domino reaction of vinyl azides and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Binhui Chen、Hangcheng Ni、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4ra08649j

  日期：——

  A facile approach to provide 3,5-disubstituted-4-aminothiophene-2-carbaldehyde containing both the amino group and the aldehyde group has been developed.

  已经开发出了一种简便的方法，用于提供同时含有氨基和醛基的3,5-二取代-4-氨基噻吩-2-甲醛。
• Base-mediated synthesis of highly functionalized 2-aminonicotinonitriles from α-keto vinyl azides and α,α-dicyanoalkenes
  作者：Ke Shu、Jiaan Shao、Hong Li、Binhui Chen、Pai Tang、Xingyu Liu、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c6ra04669j

  日期：——

  A novel access to highly functionalized 2-aminonicotinonitriles via efficient annulations of [small alpha]-keto vinyl azides and [small alpha],[small alpha]-dicyanoalkenes is described. This annulation was achieved via base-mediated ring-openings and intramolecular rearrangements. A possible...

  描述了通过小α-酮乙烯基叠氮化物和[小α，α-二氰基小烯烃]的有效环化获得高度官能化的2-氨基烟腈的新颖途径。这种环空是通过碱基介导的开环和分子内重排来实现的。可能...
• Facile, efficient synthesis of polyfunctionalized 2-aminoimidazoles via vinyl azides and cyanamide
  作者：Shen Liu、Jiaan Shao、Xiao Guo、Jing Luo、Menghao Zhao、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.007

  日期：2014.2

  A simple and direct synthesis of 2-aminoimidazoles from vinyl azides and cyanamide was developed. An attractive feature of this protocol is that the desired products are generated in a highly efficient and eco-friendly manner without the use of a catalyst. A plausible mechanism has been proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.