2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione | 1187970-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
• 英文别名: 2,6-bis-trimethylsilyl-benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene-4,5-dione；2,7-Bis-trimethylsilyl-benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione；2,7-bis(trimethylsilyl)thieno[3,2-g][1]benzothiole-4,5-dione
• CAS: 1187970-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂S₂Si₂
• 分子量: 364.637
• InChiKey: BOYWCDJDNPJAOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  主链中基于二硫杂苯并咪唑单元的共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  通过交叉偶联聚合反应，合成了三种带有二噻吩并苯并咪唑（DTBIm）单元的共轭聚合物（P1，P3和P4）和一种带有双噻吩并苯并恶唑单元（P2）的共轭聚合物。吸收最大值按P3（406 nm），P2（426 nm），P1（438 nm）和P4的顺序显示红移（450 nm），使用模型化合物的前沿分子轨道计算进行了详细研究。通过循环伏安法估算了含DTBIm单元的共轭聚合物的最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的能级。通过促进DTBIm和噻吩单元之间的分子内电荷转移，还进行了从DTBIm（P4）到二硫代苯并咪唑鎓（P4 '）的转化，以改变P4'（454 nm）的最大吸收。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，401-409

  DOI：

  10.1002/pola.27013
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79.9%的产率得到2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)

  摘要：

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。

  公开号：

  WO2013023106A1

文献信息

• Substituted oligo- or polythiophenes
  申请人：Kirner Hans Jürg

  公开号：US08436208B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  A process for the preparation of a substituted 2,2′-dithiophene is described, which process comprises the steps (a), (c) and optional steps (b) and (d): a reaction of a compound of the formula: with a suitable lithium organic compound, preferably Li-alkyl or Li-alkylamide; b) optional exchange of lithium against another metal selected from Mg1 Zn and Cu; c) reaction of the metallated intermediate obtained in step (a) or (b) with a suitable electrophil, which is CO2 or an aldehyde (addition reaction), or a compound Y′—R17 or Y′—R18-Z (substitution reaction), where R17 and R18 are as defined in claim 1; and optionally d) modification of the product obtained in step (c), e.g. by introducing one or more conjugating moieties Y ring closure between suitable monovalent residues R17, exchange or extension of functional groups or substituents such as addition to carbonyl or substitution of carbonyl in R17 or R18. The products, including or corresponding polymers, are excellent conducting materials

  描述了一种制备取代2,2'-二硫代苯的方法，该方法包括步骤(a)、(c)和可选步骤(b)和(d)：a)将具有以下结构式的化合物与适当的有机锂化合物发生反应，优选为Li-烷基或Li-烷基胺；b)可选地将锂与从Mg1、Zn和Cu中选择的另一金属进行交换；c)将在步骤(a)或(b)中获得的金属化中间体与适当的亲电试剂发生反应，该亲电试剂为CO2或醛（加成反应），或化合物Y'-R17或Y'-R18-Z（取代反应），其中R17和R18如权利要求1所定义；并可选地d)修改在步骤(c)中获得的产物，例如通过引入一个或多个共轭基团Y环闭合在适当的一价残基R17之间，交换或延伸功能基团或取代基团，例如在R17或R18中的羰基加成或羰基取代。所得产物，包括或对应的聚合物，是优秀的导电材料
• Isomerically Fused Benzo[<i>i</i>]dithiophenephenazine and Benzo[<i>i</i>]diselenophenephenazine: Synthesis, Crystal Packing, and Density Functional Theory Calculations
  作者：Di Tian、Zhiying Ma、Luomeng Gu、Congsheng Zhou、Chunli Li、Zhihua Wang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00290

  日期：2020.7.1

  Creating functional organic semiconductors with cofacial molecular packing requires balancing several competing types of noncovalent intermolecular interactions. Through the synthesis of a series of fused benzo[i]dithiophenephenazine and benzo[i]diselenophenephenazine compounds, we demonstrate that it can encourage cofacial packing and thus increase the amount of π-orbital overlap through the introduction

  创建具有界面分子堆积的功能性有机半导体需要平衡几种竞争类型的非共价分子间相互作用。通过合成一系列稠合的苯并[ i ]二噻吩吩嗪和苯并[ i]]二硒吩吩嗪化合物，我们证明它可以通过将柔软的可极化和富电子的硫/硒原子引入缺电子的含氮杂芳族化合物中来促进界面堆积，从而增加π轨道重叠量。在某些异构体中，硫属元素在正确的位置与三甲基甲硅烷基取代基结合可产生π-π堆叠的层状基序。密度泛函理论计算表明，界面层状基序可改善这些化合物的电荷传输性质，从而提供一种增强功能性有机材料中电子传输的方式。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (HETEROARYLENE SPACER MOIETY)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTION ESPACEUR HÉTÉROARYLÈNE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023108A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)Rs and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)212. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，例如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)Rs，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (COUPLED TRICYCLIC CORE COMPOUNDS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (COMPOSÉS À COEURS TRICYCLIQUES COUPLÉS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023109A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores (II) from intermediates (I), wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NRS, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PRS, BRS, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (IT) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroary- lene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. (Formula I, II)

  本文所披露和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核（II）的各种化合物，其来源于中间体（I），其中HAr是一个可选择取代的五元或六元杂环芳烃环，Hal是卤素，Z是桥接基团，如S、Sc、NRS、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、S02、PRS、BRS、C(R5)2或P(O)R5，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法采用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳烃环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有公式（II）的化合物和/或包含具有公式（IT）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制造包括场效应晶体管在内的有机电子器件。（公式I，II）
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ELECTRON WITHDRAWING GROUPS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (GROUPES ÉLECTROATTRACTEURS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023107A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚体或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团还可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。