苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 | 24243-32-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮
• 英文名称: benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
• 英文别名: benzo[2,1-b: 3,4-b']dithiophene-4,5-dione；benzo[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-4,5-dione；benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene-4,5-dione；Benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene-4,5-dione；thieno[3,2-g][1]benzothiole-4,5-dione
• CAS: 24243-32-1
• 化学式: C₁₀H₄O₂S₂
• 分子量: 220.273
• InChiKey: HRKPZDPFRDQSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，避光保存，置于干燥处并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以91%的产率得到2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫杂苯并咪唑的共轭供体-受体聚合物：合成与表征

  摘要：

  基于相对未充分开发的单体5,8-二溴-2- [5-（2-（2-己基癸基）-2-噻吩基] -1] H-二硫代[3,2- e：2 ]合成两种新的共轭聚合物′，3'- g ]苯并咪唑（二硫代苯并咪唑，DTBI），以及4,7-双[4-己基-5-（三甲基锡烷基）-2-噻吩基] -2,1,3-苯并噻二唑（BTD）或2，描述了6-双（三甲基锡烷基）-4,8-​​双（5-（2-乙基己基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）。聚合物通过Stille缩聚反应合成，并通过传统方法进行表征（11 H NMR，凝胶渗透色谱法，基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱，热重分析，差示扫描量热法，紫外可见光谱，光致发光和循环伏安法。在合成之前，通过DFT计算对三聚体结构进行建模，以促进对系统的电子和几何结构的进一步了解。用酸和碱滴定聚合物，以利用其两性咪唑部分的优势，并通过紫外可见光谱对它们的

  DOI：

  10.1002/pola.29284
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications

  摘要：

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。

  DOI：

  10.1039/c0jm00903b

文献信息

• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• A Facile Synthesized Polymer Featuring B‐N Covalent Bond and Small Singlet‐Triplet Gap for High‐Performance Organic Solar Cells
  作者：Shuting Pang、Zhiqiang Wang、Xiyue Yuan、Langheng Pan、Wanyuan Deng、Haoran Tang、Hongbin Wu、Shanshan Chen、Chunhui Duan、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.202016265

  日期：2021.4.12

  OSC, comparable to the benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT)‐based counterpart. The nonradiative recombination energy loss of 0.19 eV was afforded by PBNT‐BDD. PBNT‐BDD also exhibited weak crystallinity and appropriate miscibility with Y6‐BO, benefitting of morphological stability. The singlet–triplet gap (ΔEST) of PBNT‐BDD is as low as 0.15 eV, which is much lower than those of common organic semiconductors

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。
• Dodecacyclic‐Fused Electron Acceptors with Multiple Electron‐Deficient Units for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Shanshan Ma、Hexiang Feng、Xiang Liu、Zhicheng Hu、Xiye Yang、Yuanying Liang、Jie Zhang、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/cssc.202100592

  日期：2021.9.6

  Fused aromatic cores in non-fullerene electron acceptors (NFEAs) play a significant role in determining their optoelectronic properties and photovoltaic performance. In this work, a dodecacyclic-fused core with three electron-deficient units is synthesized through a double intramolecular Cadogan reduction cyclization. Terminal groups with different halogen substitution (F or Cl) are grafted onto the

  非富勒烯电子受体 (NFEA) 中的稠合芳香核在决定其光电特性和光伏性能方面发挥着重要作用。在这项工作中，通过双分子内卡多根还原环化合成了具有三个缺电子单元的十二环稠合核。具有不同卤素取代基（F 或 Cl）的末端基团接枝到十二环稠合核上，得到 MS-4F 和 MS-4Cl，两者均表现出强而宽的吸收、约 1.40 eV 的窄带隙和可变分子堆积模型原始和混合电影。研究了含有 MS-4F 和 MS-4Cl 作为 NFEA 的太阳能电池的光伏性能，所得功率转换效率 (PCE) 分别为 11.75% 和 11.79%。机理研究表明 PBDB-T : MS-4F- 和 PBDB-T :
• Molecular design for tuning electronic structure of π-conjugated polymers containing fused dithienobenzimidazole units
  作者：Koji Takagi、Tomoharu Kuroda、Masanori Sakaida、Hyuma Masu

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.11.013

  日期：2016.12

  coupling polymerizations of M1, M2, and M3. The absorption spectra of the reference compounds (fused R1 and non-fused R2), in conjunction with the optimized ground state structure, certified the importance of the fused dithienobenzimidazole skeleton to increase the effective conjugation length of the polymers. On the basis of the absorption and emission spectra of the π-conjugated polymers in CHCl3

  制备了三种二硫代苯并咪唑衍生物单体（M1，M2和M3），其中M3是通过氧化M1获得的，并通过X射线晶体学分析鉴定。π共轭类的均聚物（P1-0，P2-0，以及P3-0）和共聚物（P1-2，P3-1，以及P3-2）通过的钯-催化的偶联的聚合反应合成的M1，M2，和M3。参考化合物（稠合的R1和非稠合的R2）的吸收光谱）结合优化的基态结构，证明了稠合二噻吩并苯并咪唑骨架对于增加聚合物的有效共轭长度的重要性。根据π共轭聚合物在CHCl 3中的吸收和发射光谱，研究了噻吩-S，S-二氧化物和共聚单体结构的影响，发现P3-0和P3-2由于供体-受体相互作用，在相对较长的波长区域显示出峰值最大值。另外，咪唑亚胺基的质子化通过促进沿聚合物主链的电荷转移相互作用而进一步调节了π共轭聚合物的光学性能，这在理论上得到了详细的计算支持。