2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione | 1258459-49-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
• 英文别名: 2,7-dibromo-benzo[1,2-b:6,5-b’]dithiophene-4,5-dione；2,7-Dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione；2,7-dibromothieno[3,2-g][1]benzothiole-4,5-dione
• CAS: 1258459-49-2
• 化学式: C₁₀H₂Br₂O₂S₂
• 分子量: 378.065
• InChiKey: LKBSNQXXSMCHSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，密封保存，置于干燥、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到5,8-dibromodithieno[3',2':3,4;2'',3'':5,6]benzo[1,2-c]furazan
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池含硒的DA-D-D型无掺杂空穴传输材料

  摘要：

  设计，合成了一种新型的含二硫杂苯并二硒代苯并二氮杂唑受体单元（DTBS）的含硒DA-D-D型无掺杂空穴传输材料，并将其应用于钙钛矿型太阳能电池（PSC）中。此外，两个自由掺杂物的空穴传输材料制备成具有相似的结构，但不同的硫族元素（O为引用DTBF和S为DTBT正在使用）。系统地研究了无掺杂空穴传输材料中硫族元素原子变化对性能的影响，如PSC中的物理化学，电化学，形态特征和光电性能。用DTBS制成的PSC示出了由于其高填充因子，这是比用的参考文献中（13.31％为高得多的15.09％的功率转换效率值DTBF和11.65％DTBT）。此外，用DTBS制成的未封装的PSC在30天后的空气条件下仍可保持77.8％的性能，这比用掺杂的Spiro-OMeTAD制成的PSC（43.6％）要好得多。对于大稳定性DTBS的基于PSC可由于的优良薄膜形态和疏水性DTBS。我们的工作表明，含硒的有机化合物可以用

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109339
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以91%的产率得到2,7-dibromobenzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  含二硫杂苯并咪唑的共轭供体-受体聚合物：合成与表征

  摘要：

  基于相对未充分开发的单体5,8-二溴-2- [5-（2-（2-己基癸基）-2-噻吩基] -1] H-二硫代[3,2- e：2 ]合成两种新的共轭聚合物′，3'- g ]苯并咪唑（二硫代苯并咪唑，DTBI），以及4,7-双[4-己基-5-（三甲基锡烷基）-2-噻吩基] -2,1,3-苯并噻二唑（BTD）或2，描述了6-双（三甲基锡烷基）-4,8-​​双（5-（2-乙基己基）噻吩-2-基）苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）。聚合物通过Stille缩聚反应合成，并通过传统方法进行表征（11 H NMR，凝胶渗透色谱法，基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱，热重分析，差示扫描量热法，紫外可见光谱，光致发光和循环伏安法。在合成之前，通过DFT计算对三聚体结构进行建模，以促进对系统的电子和几何结构的进一步了解。用酸和碱滴定聚合物，以利用其两性咪唑部分的优势，并通过紫外可见光谱对它们的

  DOI：

  10.1002/pola.29284

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• Syntheses and properties of thienyl-substituted dithienophenazines
  作者：Annemarie Meyer、Eva Sigmund、Friedhelm Luppertz、Gregor Schnakenburg、Immanuel Gadaczek、Thomas Bredow、Stefan-S Jester、Sigurd Höger

  DOI：10.3762/bjoc.6.135

  日期：——

  A series of dithienophenazines with different lengths of the oligomeric thiophene units (quaterthiophenes and sexithiophenes) was synthesized. The thiophene and phenazine units act as electron donors and acceptors, respectively, resulting in characteristic absorption spectra. The optical spectra were calculated using time-dependent density functional theory at the B3LYP/TZVP level and verify the experimental data. Adsorption of the dithienophenazines on highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) was investigated by scanning tunneling microscopy, showing that one of the compounds forms highly organized self-assembled monolayers.

  一系列具有不同寡聚噻吩单元长度（四噻吩和六噻吩）的二噻吩并联化合物被合成。噻吩和苝嗪单元分别作为电子给体和受体，导致特征吸收光谱。利用B3LYP/TZVP水平的时变密度泛函理论计算了光谱，并验证了实验数据。利用扫描隧道显微镜研究了二噻吩并联化合物在高度有序的热解石墨（HOPG）上的吸附，结果显示其中一种化合物形成高度有序的自组装单分子层。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (HETEROARYLENE SPACER MOIETY)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTION ESPACEUR HÉTÉROARYLÈNE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023108A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)Rs and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)212. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，例如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)Rs，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (COUPLED TRICYCLIC CORE COMPOUNDS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR L'INTERMÉDIAIRE D'UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (COMPOSÉS À COEURS TRICYCLIQUES COUPLÉS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023109A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores (II) from intermediates (I), wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NRS, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, S02, PRS, BRS, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (IT) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroary- lene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. (Formula I, II)

  本文所披露和描述的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核（II）的各种化合物，其来源于中间体（I），其中HAr是一个可选择取代的五元或六元杂环芳烃环，Hal是卤素，Z是桥接基团，如S、Sc、NRS、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、S02、PRS、BRS、C(R5)2或P(O)R5，两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法采用“碱催化卤素舞蹈”反应来制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳烃环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有公式（II）的化合物和/或包含具有公式（IT）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料，和/或包含这些材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制造包括场效应晶体管在内的有机电子器件。（公式I，II）
• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ELECTRON WITHDRAWING GROUPS)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (GROUPES ÉLECTROATTRACTEURS)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023107A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Sc, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The core tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors. Formula (II).

  本公开的发明涉及一种新的高效通用方法，用于制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Sc、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有Formula (II)的化合物和/或包含具有Formula (II)重复单元的寡聚体或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。核心三环核可以与自身偶联。Z基团还可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。Formula (II)。