salicylaldazine | 959-36-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldazine
• 英文别名: salicylaldehyde azine；2,2'-[(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methanylylidene)]diphenol；(2,2'-(1E,1'E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(methan-1-yl-1-ylidene)diphenol)；Salicylaldazine；2-[(E)-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 959-36-4；41097-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: STOVYWBRBMYHPC-KAVGSWPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldazine 在 Pd-BaSO₄ 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (氨基甲基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Pfankuch, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 硫代卡巴肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到salicylaldazine
  参考文献：
  名称：

  一种新的微波辐射法合成水杨连氮的新方法

  摘要：

  使用微波辅助合成方法合成了源自硫代碳酰肼和水杨醛衍生物的两种二嗪席夫碱配体 HLa 和 HLb。通过物理化学和光谱技术以及单 X 射线晶体衍射阐明了两种配体的确认。分析表明，在整个 FTIR 和 NMR 光谱数据中，基于缺失的硫酮、C=S 部分，合成的配体形成为吖嗪而不是硫代碳腙。这一发现进一步通过 X 射线晶体分析得出结论。使用圆盘扩散法筛选这些配体的生物学特性。结果表明，HLb 对所有测试的细菌都显示出显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1155/2019/9546373

文献信息

• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) as a Viable Reagent in the Manipulation of Nitrogen- and Sulfur-Containing Substrates:  Scope, Generality, and Mechanism of IBX-Mediated Amine Oxidations and Dithiane Deprotections
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison、Tamsyn Montagnon

  DOI：10.1021/ja0400382

  日期：2004.4.28

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a highly versatile hypervalent iodine(V) reagent, was found to efficiently mediate the dehydrogenation of amines in addition to facilitating the oxidative cleavage of dithioacetals and dithioketals. Through the development of relevant IBX-based protocols, a plethora of useful synthetic intermediates, including imines, oximes, ketones, and aromatic N-heterocycles, were found

  发现邻碘苯甲酸 (IBX) 是一种用途广泛的高价碘 (V) 试剂，除了促进二硫缩醛和二硫缩酮的氧化裂解外，还可以有效介导胺的脱氢。通过开发相关的基于 IBX 的协议，发现大量有用的合成中间体，包括亚胺、肟、酮和芳香族 N-杂环，在特别温和的条件下很容易获得。对这些转化的进一步研究导致了对有价值的机械细节的阐明，从而得出结论，它们是通过离子而不是单电子转移 (SET) 途径进行的。
• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• A short synthesis of the parp inhibitor 2-(4-trifluoro-methylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (NU1077)
  作者：Steven C. Austen、John M. Kane

  DOI：10.1002/jhet.5570380427

  日期：2001.7

  A four-step synthesis of the PARP inhibitor 2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole-4-carboxamide (1, NU1077) is presented. Condensation of 2,3-diaminotoluene and 4-trifluoromethylbenzaldehyde afforded 4-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)benzimidazole. Oxidation of the methyl group with potassium permanganate in warm t-butanol afforded the carboxylic acid that was converted to the corresponding carboxamide

  提出了一种四步合成PARP抑制剂2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑-4-羧酰胺（1，NU1077）。2，3-二氨基甲苯和4-三氟甲基苯甲醛的缩合得到4-甲基-2-（4-三氟甲基苯基）苯并咪唑。在温暖的叔丁醇中用高锰酸钾氧化甲基，得到羧酸，其通过酰氯转化为相应的羧酰胺。
• Highly Efficient Practical Procedure for the Synthesis of Azine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：J. Safari、S. Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1080/00397911003629523

  日期：2011.2.7

  Abstract A general and useful method for the synthesis of azines of aromatic aldehydes and ketones in good yields was elaborated. This reaction is carried out under solvent-free conditions and in the absence of catalyst to afford good yields of the relevant azines. The reaction is also environmentally friendly without the inconvenience of undesired by-products and has advantages over the previously

  摘要 阐述了一种以良好收率合成芳香醛和酮的吖嗪的通用且有用的方法。该反应在无溶剂条件下和不存在催化剂的情况下进行，以提供相关嗪的良好收率。该反应也是环境友好的，没有不想要的副产物的不便，并且比之前报道的方法具有优势。产品通过常规程序（红外、1H NMR 和 13C NMR）进行表征。
• An Ullmann Coupling of Aryl Iodides and Amines Using an Air-Stable Diazaphospholane Ligand
  作者：Minghua Yang、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo0712291

  日期：2007.11.1

  A copper-based catalytic system, using an air-stable diazaphospholane as the ligand, was developed for an efficient Ullmann reaction between aryl iodides and alkyl or heterocyclic amines.

  为了使芳基碘化物与烷基或杂环胺发生有效的乌尔曼反应，开发了一种使用空气稳定的二氮杂膦烷作为配体的铜基催化体系。

表征谱图