1,2-bis(2-methoxybenzylidene)hydrazine | 17745-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 2-methoxybenzaldehyde N-[-(2-methoxyphenyl)methylidene]hydrazone；1,2-bis(4-methoxybenzylidene hydrazine)；2-methoxybenzoaldehyde azine；2,2'-dimethoxybenzaldazine；bis-(2-methoxy-benzylidene)-hydrazine；Bis-(2-methoxy-benzyliden)-hydrazin；2-Methoxybenzalazine；1-(2-methoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 17745-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: LFZBMHONPSOTMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxybenzylidene)hydrazine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以68%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-methoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  简单吖嗪基AIEgens聚集诱导发光的结构-性质关系及其在金属离子检测中的应用

  摘要：

  近二十年来，聚集诱导发光（AIE）由于其良好的应用前景，引起了广泛的兴趣。开发新型且易于制造的 AIE 发光剂 (AIEgens) 是一个有吸引力的课题。为此，研究AIEgens的结构-性质关系非常重要。由于吖嗪衍生物易于合成且部分衍生物具有良好的AIE性能，本文以一系列吖嗪衍生物( ADs )为模型，研究了不同官能团、电子效应和结构对吖嗪衍生物AIE性能的影响。 . 通过单晶分析、密度泛函理论（DFT）计算等研究了AIE机理。结果表明，o-羟基芳基取代的吖嗪化合物可以表现出良好的 AIE 性能。同时，邻羟基芳基取代的吖嗪化合物的AIE性质也受到吖嗪化合物中芳基的电子效应的影响。邻羟基可与亚胺基形成分子内氢键，对限制芳基的分子内旋转起关键作用，是此类化合物AIE过程的基石。邻羟基取代吖嗪的 HOMO-LUMO 能隙小于其他同系化合物，这与提出的 AIE 机制一致。最后，由于 AIE 特性，邻羟基取代的吖嗪可用作高效的

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.107792

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed 1,2-selective hydroboration of aldazines
  作者：Subham Pradhan、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d1ob01218e

  日期：——

  mono-hydroboration and desymmetrization of symmetrical aldazines. Mechanistic studies indicate the involvement of in situ formed intermediate [(η6-p-cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] (1a) in this selective hydroboration.

  在此，完成了一种使用钌催化剂[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2 ( 1 )选择性和部分还原aldazines的高效且简单的催化方法。在温和的条件下，在钌催化剂的存在下，aldazines 加入频哪醇硼烷，产生N-硼基-N-苄基腙产物。值得注意的是，该反应是高度选择性的，并导致对称 aldazines 的独家单硼氢化和去对称化。机理研究表明参与了原位形成的中间体 [(η 6 - p -cymene)RuCl}2(μ-H-μ-Cl)] ( 1a) 在这种选择性硼氢化中。
• Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions
  作者：Zai-Gang Luo、Peng Liu、Yu-Yu Fang、Xue-Mei Xu、Cheng-Tao Feng、Zhong Li、Xiao-Mei Zhang、Jie He

  DOI：10.1007/s11164-016-2688-3

  日期：2017.2

  A facile, environmentally and efficient Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones reaction has been developed for the synthesis of functionalized azines under mild conditions. This method offers broad substrate scope, occurs as additive-free, without strong base conditions, utilizes readily available reactants, and forms products in good to high yields.

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。
• Reactivity of Z- and E-isomers of 2-benzamido-3-phenylacrylohydrazide towards some carbon electrophiles. A comparative study
  作者：Mohsen K. Abou-Elregal、Ahmed S. A. Youssef、Magdy M. Hemdan、Sandy S. Samir

  DOI：10.1080/00397911.2019.1623258

  日期：2019.9.17

  different relative reactivities towards some carbon electrophiles had been discussed.The Z-isomer underwent cyclization to give imidazole derivative 3 and triazine derivative 4, whereas the latter E-isomer does not undergo such cyclization. The reaction of 2a and/or 2b with 1,2-dibenzylidene hydrazine at different reaction conditions afforded the Schiff bases 6, 8 and the triazolidine derivative 9. Reactions

  摘要 2-苯甲酰胺基-3-苯基丙烯酰肼2a、2b的Z-异构体和E-异构体对一些碳亲电试剂具有不同的相对反应性，Z-异构体经过环化得到咪唑衍生物3和三嗪衍生物4，而后者E -异构体不会发生这种环化。2a和/或2b与1,2-二亚苄基肼在不同反应条件下反应得到席夫碱6、8和三唑烷衍生物9。2a、2b与甲酸和邻苯二甲酸酐反应得到不同的环化产物10-分别为 14 个。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H-NMR 和质谱以及元素分析确定。图形概要
• Isolation and structural characterization of the elusive 1 : 1 adduct of hydrazine and carbon dioxide
  作者：Byeongno Lee、Seung Hee Kang、Donghyeon Kang、Kyu Hyung Lee、Jaeheung Cho、Wonwoo Nam、Oc Hee Han、Nam Hwi Hur

  DOI：10.1039/c1cc14542h

  日期：——

  A solid hydrazine was isolated as a crystalline powder by reacting aqueous hydrazine with supercritical CO(2). Its structure determined by single crystal X-ray diffraction shows a zwitterionic form of NH(3)(+)NHCO(2)(-). The solid hydrazine is remarkably stable but is as reactive as liquid hydrazine even in the absence of solvents.

  通过使肼水溶液与超临界CO（2）反应，将固态肼分离为结晶性粉末。通过单晶X射线衍射确定其结构显示出NH（3）（+）NHCO（2）（-）的两性离子形式。固体肼非常稳定，但是即使在没有溶剂的情况下，其反应性也与液体肼一样。
• Glucose:urea:NH₄Cl low melting mixture for the synthesis of symmetric azines
  作者：Letcy V. Theresa、M. Shaibuna、K. Sreekumar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657151

  日期：2019.11.17

  viscosity, density, acidity, glass transition temperature, and thermal stability were studied. An unusual method for the synthesis of symmetrical azines is introduced wherein benzaldehyde and hydroxylamine are reacted in the presence of glucose:urea:NH4Cl. The method of synthesis needs only less reaction time, temperature and the product was easily separated. The products were confirmed using GC-MS

  摘要 由于溶剂的高挥发性所产生的问题，替代反应介质变得非常重要。低共熔混合物是近年来出现的一种替代反应介质。通过将碳水化合物引入其中，使深共晶混合物更具成本效益和可再生性，从而引入了低熔点混合物。低熔点混合物的特性包括易于制备、使用低成本组分、生物降解性、水溶性、易于与有机化合物分离等。 低熔点混合物如葡萄糖:尿素:NH4Cl、葡萄糖:ChCl、葡萄糖：尿素:ChCl、甘油:尿素:NH4Cl 和乙二醇:尿素:NH4Cl 以不同的比例用于反应。粘度、密度、酸度、玻璃化转变温度等特性，和热稳定性进行了研究。介绍了一种合成对称吖嗪的不寻常方法，其中苯甲醛和羟胺在葡萄糖：尿素：NH4Cl 的存在下反应。该合成方法只需要较少的反应时间和温度，产物容易分离。使用GC-MS和NMR技术确认产物。研究了葡萄糖：尿素：NH4Cl 的可回收性。图形概要