硫代卡巴肼 | 2231-57-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肼
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: 硫代卡巴肼
• 中文别名: 硫代甲肼；硫代对称二氨基脲；硫代甲酰二肼；1,3-二氨基硫脲；硫卡巴肼；硫卡巴脲；均二氨基硫脲
• 英文名称: Thiocarbohydrazide
• 英文别名: carbonothioic dihydrazide；Thiocarbohydrazid；thiocarbazide；hydrazine carbothiohydrazide；TCH；1,3-diaminothiourea
• CAS: 2231-57-4
• 化学式: CH₆N₄S
• mdl: MFCD00007616
• 分子量: 106.151
• InChiKey: LJTFFORYSFGNCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  230.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273 (estimate)
• 溶解度：
  非常微溶水（0.5g/100g，25°C）。不溶于乙醚。
• 物理描述：
  Thiocarbazide appears as crystalline needles and plates. Used in electron microscopy to produce electron-opaque deposits for ultra structural analysis. (EPA, 1998)
• 稳定性/保质期：
  <b>避免氧化物接触</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

对大鼠的半数致死浓度（LC50）= 50毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 50 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

用磷酸吡哆醛(0.25毫摩尔/千克)预处理小鼠，可以保护它们免受低剂量硫代羧肼引起的惊厥和死亡。

PRETREATMENT OF MICE WITH PYRIDOXAL PHOSPHATE (0.25 MMOL/KG) PROTECTED THEM AGAINST CONVULSIONS & DEATH PRODUCED BY LOW DOSES OF THIOCARBOHYDRAZIDE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在橡胶制造过程中，可能会因使用多种酸、碱、洗涤剂和溶剂而产生刺激性接触性皮炎。过敏性接触性皮炎并不少见，几乎总是由有机加速剂或抗氧化剂引起。尽管潜在的致敏加速剂和抗氧化剂名单很长，但常见的过敏原包括......硫脲类。/硫脲类/

In the manufacture of rubber, irritant contact dermatitis may occur from a variety of acids, alkalies, detergents, and solvents used in the process. Allergic contact dermatitis occurs not infrequently and is almost always due to an organic accelerator or antioxidant. While the list of potential sensitizing accelerators and antioxidants is enormous, common allergens include ... thioureas. /Thioureas/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

硫化羰酰肼（TCH）的惊厥作用在小鼠中进行了研究。在惊厥发作时处死的小鼠全脑匀浆中，谷氨酰胺脱羧酶活性显著降低。

THE CONVULSANT ACTION OF THIOCARBOHYDRAZIDE (TCH) WAS STUDIED IN MICE. GLUTAMIDE DECARBOXYLASE ACTIVITY IN WHOLE BRAIN HOMOGENATES FROM MICE KILLED AT ONSET OF SEIZURES, WAS SIGNIFICANTLY REDUCED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T+
• 安全说明：
  S1,S28,S28A,S36/37,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R5,R36/38,R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  FF2975000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个密闭的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 硫代甲肼
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Thiocarbonyldihydrazide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别2)
急性毒性, 吸入 (类别1)
急性毒性, 经皮 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H311 皮肤接触会中毒
H320 造成眼刺激。
H330 吸入致命。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Thiocarbonyldihydrazide
别名
: CH6N4S
分子式
: 106.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Thiocarbonohydrazide
-
CAS 号 2231-57-4
EC-编号 218-769-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 171 - 174 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 50 mg/m3
备注: 外周神经和感觉：肌束颤动 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：肌肉收缩或痉挛
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 500 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如果服入了可能会致死。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FF2975000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Thiocarbonohydrazide)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Thiocarbonohydrazide)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Thiocarbonohydrazide)
客运飞机: 不允许运输
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
本品为白色结晶固体，工业品略带灰色，熔点171℃（分解），在乙醚中不溶，在乙醇中难溶，易溶于稀酸和稀碱中，并能溶于热水，微溶于冰水。

用途
硫代卡巴肼是除草剂嗪草酮的中间体，广泛用于有机合成，也是高效广谱除草剂——嗪草酮的重要生产原料。

生产方法
其制备方法如下：将二硫化碳加入反应釜中，冷却后搅拌下滴加水合肼，然后升温脱硫化氢气体。硫化氢用碱吸收生成硫化钠，反应液冷却后会有结晶析出，过滤并洗涤滤饼，滤液循环套用，洗涤的滤饼即为成品。

另一种生产方法：由水合肼与二硫化碳缩合而得。将水合肼水溶液冷却至15℃，缓缓加入二硫化碳，有白色二硫代甲酰肼析出。加毕后搅拌半小时，然后升温至80℃，反应物开始分解；加热至93℃时反应剧烈，逸出大量硫代氢气体。继续加热3小时，静置过夜，滤出结晶并用4倍沸水重结晶即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代卡巴肼 在 盐酸 、 potassium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以50%的产率得到5-Hydrazino-1,2,3,4-thiatriazol
  参考文献：
  名称：

  Graubaum, Heinz; Martin, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 4, p. 136 - 137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基黄原酸乙酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 硫代卡巴肼
  参考文献：
  名称：

  Guha; De, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1217

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酮 在 硫代卡巴肼 作用下， 生成 3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Alekseev, V. V.; Zelenin, K. N.; Yakimovich, S. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 6, p. 868 - 873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• Substitution Effect on Near Infrared Absorbance Based Selective Fluoride Sensing of Indole Functionalized Thiourea Molecules
  作者：Bijit Chowdhury、Sanghamitra Sinha、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801534

  日期：2019.2.7

  Selective sensing of fluoride within a broad NIR window (825 nm to 1160 nm) by prompt visible color changes by six new symmetrically substituted, thiourea based, indole conjugated sensors is demonstrated. Different substituents lead to specific coloration and absorption spectral shifts in the presence of fluoride. This structure‐property correlation could be helpful to design a series of new NIR based

  通过六个新的对称取代的，基于硫脲的吲哚共轭传感器，通过迅速可见的颜色变化，证明了在较宽的NIR窗口（825 nm至1160 nm）内对氟的选择性感测。在氟化物存在下，不同的取代基会导致特定的着色和吸收光谱偏移。这种结构属性的关联可能有助于设计一系列具有特定颜色变化的基于NIR的新型传感器。
• PREPARATION OF NEW DERIVATIVES OF THIAZOLE, THIAZOLIDINE, AND THIAZOL-2-YLPYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE SULFONAMIDO CONJUGATES
  作者：Moustafa M. Khafagy、Ahmed A. El-Maghraby、Saber M. Hassan、Mahmoud S. Bashandy

  DOI：10.1080/10426500490475049

  日期：2004.10.1

  Several new thiazoles ( 3–7 ), thiazolylpyrazole carbonitrile ( 10 , 11 ), and Thiazolidine sulfonamido conjugate derivatives ( 19–26 ) were prepared starting with p-Piperidinesulfonylacetophenones ( 1 , 2 ). The structure of these compounds was elucidated on the bases of elemental analysis, IR, PMR, and mass spectra. The antimicrobial activities of some selected compounds are also reported.

  从对哌啶磺酰苯乙酮 (1, 2) 开始，制备了几种新的噻唑 (3-7)、噻唑基吡唑腈 (10, 11) 和噻唑烷磺酰胺共轭衍生物 (19-26)。这些化合物的结构是在元素分析、IR、PMR和质谱的基础上阐明的。还报道了一些选定化合物的抗微生物活性。
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Yi Ma、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Hai-Bin Song、Bao-Ju Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf100300a

  日期：2010.5.12

  d 1,2,4-triazole Mannich base 6 and bis(1,2,4-triazole) Mannich base 7 containing pyrimidinylpiperazine rings via the Mannich reaction were synthesized and characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analysis. The fungicidal tests indicated that most of compounds 6 and 7 possessed excellent fungicidal activity. Among 19 novel compounds, some showed superiority

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。
• Synthesis and Biological Activity of Novel Furan/Thiophene and Piperazine-Containing (Bis)1,2,4-triazole Mannich Bases
  作者：Baolei Wang、Yanxia Shi、Yizhou Zhan、Liyuan Zhang、Yan Zhang、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Yonghong Li、Zhengming Li、Baoju Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500436

  日期：2015.10

  Series of novel furan/thiophene and piperazine‐containing 1,2,4‐triazole Mannich bases and bis(1,2,4‐triazole) Mannich bases have been conveniently synthesized via Mannich reaction with triazole Schiff bases, various piperazine derivatives, and formaldehyde as intermediates in good yields. Their structures were characterized by melting points, 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis. The preliminary

  通过与三唑席夫碱，各种哌嗪衍生物和甲醛的曼尼希反应，可以方便地合成一系列新型呋喃/噻吩和含哌嗪的1,2,4-三唑曼尼希碱和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱作为高产的中间体。它们的结构通过熔点，1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析来表征。初步的生物测定表明，大多数化合物对几种测试植物真菌均表现出显着的体外和体内杀真菌活性。在32种新化合物中，含三氟甲基化合物的活性优于含甲基化合物。几种化合物，例如F8在本研究中，F9，F10，G5，H7，H8，I3和I4与一些针对不同真菌的商业杀菌剂具有可比性，并且可以进一步进行结构优化。同时，几种化合物在100 µg / mL时对甘蓝型油菜具有良好的除草活性，在200 µg / mL时具有KARI抑制活性。但是，在初步研究中，化合物对东方粘虫的杀虫活性较差，浓度为200 µg / mL。研究结果将为设计和发现具有新型杂环结构的新型农用化学品提供有用的信息。

表征谱图