phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 152983-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside；1-S-phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside；phenyl 2,3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 152983-24-9
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇S
• 分子量: 444.505
• InChiKey: GCQPLYFPSCZIAK-YOCVKEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到Acetic acid (2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetoxy-6-benzenesulfinyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Fast and selective oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfoxides using KF/m-CPBA

  摘要：

  A very fast and selective oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfoxides has been achieved using KF/m-CPBA in CH3CN-H2O. This protocol has many advantages compared to the currently available methodologies for this transformation in terms of selectivity, yield, reaction time, control of temperature, etc. The yields obtained were excellent in all cases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.132
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 、 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Kabita; Podilapu, Ananda Rao; Kulkarni, Suvarn S., Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 255 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• <i>S</i> ‐Adamantyl Group Directed Site‐Selective Acylation: Applications in Streamlined Assembly of Oligosaccharides
  作者：Stephanie A. Blaszczyk、Guozhi Xiao、Peng Wen、Hua Hao、Jessica Wu、Bo Wang、Francisco Carattino、Ziyuan Li、Daniel A. Glazier、Bethany J. McCarty、Peng Liu、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201903587

  日期：2019.7.8

  The site‐selective functionalization of carbohydrates is an active area of research. Reported here is the surprising observation that the sterically encumbered adamantyl group directed site‐selective acylation at the C2 position of S‐glycosides through dispersion interactions between the adamantyl C−H bonds and the π system of the cationic acylated catalyst, which may have broad implications in many

  碳水化合物的位点选择性功能化是一个活跃的研究领域。这里报道的令人惊讶的观察结果是，空间阻碍的金刚烷基通过金刚烷基 C-H 键和阳离子酰化催化剂的 π 系统之间的分散相互作用，在S-糖苷的 C2 位上进行定向位点选择性酰化，这可能具有广泛的意义在许多其他化学反应中。由于其稳定性、化学正交性和糖基化易于激活，S-糖苷的位点选择性酰化简化了寡糖的合成，并将在复杂碳水化合物的合成中具有广泛的应用。
• Acylation of carbohydrates over Al2O3: preparation of partially and fully acylated carbohydrate derivatives and acetylated glycosyl chlorides
  作者：Pallavi Tiwari、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.035

  日期：2006.2

  protocol does not require the addition of any base or activator. This methodology has been further extended to the selective acylation of carbohydrate diols and the one-pot preparation of acetylated glycosyl chlorides direct from free reducing sugars. The yields obtained in most of the cases are excellent.

  据报道，使用酰氯和固体支持剂Al2O3对碳水化合物衍生物进行选择性和全O酰化。该协议不需要添加任何碱或活化剂。该方法已经进一步扩展到碳水化合物二醇的选择性酰化和直接从游离还原糖直接制备一锅乙酰化糖基氯的方法。在大多数情况下所获得的产量是极好的。
• A facile and convenient synthesis of disarmed glycosyl fluorides using in situ-generated iodine monofluoride (see Ref. 1)
  作者：G. Mugunthan、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.024

  日期：2012.10

  A facile and convenient synthesis of disarmed glycosyl fluorides using in situ-generated iodine monofluoride is reported. The method is tolerant to most of the popularly used protecting groups and gives exclusively the α-anomeric product in very good yields.

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。
• : A mild reagent for the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals in carbohydrates
  作者：Lu Jiang、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10599-8

  日期：1998.1

  is an effective reagent to reductively cleave 4,6-O-benzylidene acetals of various hexopyranosides to the corresponding 4-O-benzyl ethers. 4,6-O-Isopropylidene acetals can be similarly cleaved. Common protecting groups are stable to the reaction conditions.

  是一种有效的试剂，用于将各种六吡喃糖苷的4,6-O-亚苄基缩醛还原为相应的4-O-苄基醚。可以类似地裂解4，6-O-异亚丙基缩醛。常见的保护基对反应条件是稳定的。