3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol | 131432-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2S,4aR,8R,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 131432-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: OOUSBTQEYNLCKG-TUVASFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6-O-(3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的糖基供体：2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基衍生物的端基S-黄原酸酯

  摘要：

  通过相应半乳糖（1,5-脱水-2-脱氧-D- lyxo）的两步叠氮蒽并化反应，可以轻松制备各种取代的O-乙基S-（2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）二硫代碳酸酯。（-hex-1-enitols）。它们是有效的糖基供体，用于立体选择性地合成具有生物学重要性的含半乳糖胺的寡糖的保护前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87127-1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-di-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-O-acetyl-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Pouilly, P. de; Chenede, A.; Mallet, J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 256 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive elimination of glycosyl phenyl sulfones by SmI2-HMPA: A convenient synthesis of substituted pyranoid glycals
  作者：Pierre de Pouilly、Alain Chénedé、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74718-6

  日期：1992.12

  A series of substituted glycosyl phenyl sulfones was converted into glycals after reductive samariation with SmI2 in the presence of hexamethylphosphoric triamide, followed by elimination of the substituent at C-2. Practically quantitative yields were obtained when the leaving group was an acetate, as illustrated here with seven substrates.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，用SmI 2进行还原性卤化后，将一系列取代的糖基苯基砜转化为糖基，然后消除C-2上的取代基。当离去基团是乙酸盐时，实际上可获得定量的产率，如此处所示，具有七个底物。