2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 65417-22-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 2-甲基-3-吲哚甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methylindole-3-carboxylate
• CAS: 65417-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00963961
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WQBPRTUBQKFRKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  331.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到methyl 2-(chloromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole-Catalyzed Bromolactonization in Lipophilic Solvent: A Solid–Liquid Phase Transfer Approach

  摘要：

  We have developed a novel indole-catalyzed bromolactonization of olefinic acids. The reaction could be conducted in lipophilic solvent through a solid liquid phase transfer mechanism. This catalytic protocol has been applied to the synthesis of base-sensitive bromolactones.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01182
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 1-alkenylbenzotriazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90589-7
• 作为试剂：
  描述：

  1-环己烯基乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S,5R)-5-Bromo-1-oxa-spiro[3.5]nonan-2-one 、 (3aS,7aR)-3a-Bromo-hexahydro-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Indole-Catalyzed Bromolactonization in Lipophilic Solvent: A Solid–Liquid Phase Transfer Approach

  摘要：

  We have developed a novel indole-catalyzed bromolactonization of olefinic acids. The reaction could be conducted in lipophilic solvent through a solid liquid phase transfer mechanism. This catalytic protocol has been applied to the synthesis of base-sensitive bromolactones.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01182

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• [EN] FUNCTIONALISED AND SUBSTITUTED INDOLES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] INDOLES FONCTIONNALISÉS ET SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCÉREUX
  申请人：NOVOGEN LTD

  公开号：WO2015074124A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to anti-tropomyosin compounds, processes for their preparation, and methods for treating or preventing a proliferative disease, preferably cancer, using compounds of the invention.

  本发明涉及抗肌球蛋白化合物，其制备方法，以及利用本发明的化合物治疗或预防增殖性疾病，优选为癌症的方法。
• Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Takao Sakamoto、Tatsuo Nagano、Yoshinori Kondo、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1990-26835

  日期：——

  Palladium-catalyzed cyclization of β-(2-halophenyl)amino substituted α,β-unsaturated ketones and esters, prepared from 2-haloanilines by three different methods, gave 2,3-disubstituted indoles.

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。
• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.
  作者：CHIKARA KANEKO、HARUE FUJII、SHINJI KAWAI、ATSUSHI YAMAMOTO、KAZUHIKO HASHIBA、TOSHIHIKO KIMATA、REIKO HAYASHI、MASANORI SOMEI

  DOI：10.1248/cpb.28.1157

  日期：——

  A novel photochemical ring-contraction reaction of 5-unsubstituted 3, 1-benzoxazepines and their 5-halogeno or carboxyl derivatives to yield 3-formylindoles in an aprotic solvent is reported. This ring contraction was successfully extended to oxazepines having an alkoxycarbonyl function at the 5-position to give the indoles having this function at the 3-position. Though most of the oxazepines underwent the ring-contraction reaction only on irradiation at 254 nm, 5-carboxy derivatives or their esters afforded the ring-contraction products even at ≥ 300 nm. The intermediacy of 3H-indole species in these photochemical ring-contraction reactions was demonstrated by the isolation of methyl 3-acetyl-2-phenyl-3H-indole-3-carboxylate during the photolysis of methyl 4-methyl-2-phenyl-3, 1-benzoxazepine-5-carboxylate. It was found that this 3H-indole afforded methyl 6-and 4-acetyl-2-phenyl-indole-3-carboxylates upon further irradiation. The mechanism of this acetyl migration is discussed based on the result of the photochemical acetyl migration of methyl 1-acetyl-2-phenylindole-3-carboxylate.

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。