methyl 2-bromomethyl-1-phenylsulphonylindole-3-carboxylate | 154953-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromomethyl-1-phenylsulphonylindole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-bromomethyl-1-phenylsulfonyl-1H-indole-3-carboxylate；methyl 1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 154953-45-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 408.272
• InChiKey: ASSQHNRZRXUYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromomethyl-1-phenylsulphonylindole-3-carboxylate 在 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 2-formyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Hass程序轻松制备N保护的吲哚醛

  摘要：

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.121
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2-bromomethyl-1-phenylsulphonylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Dhayalan, Vasudevan; Mohanakrishnan, Arasambattu K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 327 - 334
  作者：Dhayalan, Vasudevan、Mohanakrishnan, Arasambattu K.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient preparation of 1-phenylsulfonylindolyl methyl sulfoxides using KF/m-CPBA
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.067

  日期：2005.6

  A variety of 1-phenylsulfonylindolylmethyl sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored KF/m-CPBA system. A major advantage is the absence of over-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual dimerization of N-protected bromomethylindoles using phenylmagnesium chloride
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Neelamegam Ramesh、Chandran Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.068

  日期：2005.10

  A novel dimerization of N-protected bromornethylindoles involving an exchange reaction with phenylmagnesium chloride is reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.