(2R,4aR,5aS,10aR,11R,11aS)-2-(naphthalen-2-yl)-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-[1,3]dioxino[40,50:5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-11-ol | 784157-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,4aR,5aS,10aR,11R,11aS)-2-(naphthalen-2-yl)-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-[1,3]dioxino[40,50:5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-11-ol
• CAS: 784157-67-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: CQSLKVXISRLRLD-ZVZGYBOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,10aR,11R,11aS)-2-(naphthalen-2-yl)-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-[1,3]dioxino[40,50:5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-11-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 [(2R,3R,4R,4aS,9aS)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3,4,4a,6,9,9a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin 3C ABCDEF环的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.041
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyl-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,5aS,10aR,11R,11aS)-2-(naphthalen-2-yl)-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-[1,3]dioxino[40,50:5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145