2-溴-4,5-二甲基苯酚 | 22802-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲基苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethylphenol
• 英文别名: 6-bromo-3,4-dimethylphenol；2-bromo-4,5-xylenol；4,5-dimethyl-2-bromophenol；2-Brom-4,5-dimethyl-phenol；6-Brom-3,4-dimethylphenol
• CAS: 22802-39-7
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: GJLPLXXEHFEMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  244.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

增溶剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-acetoxy-2-bromo-4,5-bis-diacetoxymethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Vogelbach; Zimmermann, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 391,398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-溴-4,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A环芳香独脚金内酯类似物的新合成及其作为豌豆植物激素的评价

  摘要：

  A 环芳香独脚金内酯（一种新型植物激素）的新通用途径已经开发出来。关键的转化依次包括闭环复分解、酶动力学拆分和原子转移的自由基环化以安装三环 ABC 环系统。报道了通过该策略合成的各种类似物作为植物激素抑制豌豆芽分枝的活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203585

文献信息

• [EN] ARYLMETHYLENE HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES D'ARYLMÉTHYLÈNE UTILISÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES KV1.3 DE TYPE SHAKER
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2021071806A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  A compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了化合物的公式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用该药物的方法。
• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS D'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014028384A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该公开涉及到式(I)的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Mild synthesis of triarylsulfonium salts with arynes
  作者：Lei Zhang、Xiaojin Li、Yan Sun、Weizhao Zhao、Fan Luo、Xin Huang、Lihui Lin、Ying Yang、Bo Peng

  DOI：10.1039/c7ob01596h

  日期：——

  Reactions between arynes and alkyl sulfides have been extensively studied over the past few decades. These reactions commonly end with a dealkylation process and thus deliver thioethers as final products. In contrast, the transformation described furnishes valuable triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, from arynes and diarylsulfides. The reaction features mild conditions and a broad substrate

  在过去的几十年中，对芳烃和烷基硫化物之间的反应进行了广泛的研究。这些反应通常以脱烷基过程结束，因此递送硫醚作为最终产物。相反，所描述的转化从芳烃和二芳基硫化物提供有价值的三芳基s盐代替硫醚。该反应具有温和的条件和广泛的底物范围。容许一系列官能团，例如酮，酯，腈，芳基醚和芳基卤化物，这是传统合成方法可能面临的问题。本文还展示了该反应的实用性及其对三苯基硒鎓盐合成的扩展。
• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。

表征谱图