2-溴-4,5-二甲基苯胺 | 22364-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲基苯胺
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethylaniline
• 英文别名: 4-Amino-5-brom-o-xylol
• CAS: 22364-29-0
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: AFGDDVNXAPMUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5 °C
• 沸点：
  270.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲基苯胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1-(diacetoxyiodo)-4-fluorobenzene 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Hydroxy-4,6,7-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4,5-二甲基-2-硝基苯 在 sodium dithionite 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.92h， 以95%的产率得到2-溴-4,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  EP1505067

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Regioselective Synthesis of Substituted Carbazoles, Bicarbazoles, and Clausine C
  作者：Gary L. Points、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02449

  日期：2021.9.3

  Substituted carbazoles are efficiently constructed from 3-triflato-2-pyrones and alkynyl anilines. Multiple substituents are tolerated on the carbazole, and complete control of regiochemistry is observed. Complicated and sterically congested substitution patterns are produced. This strategy is also used to prepare substituted bicarbazoles and related biaryls. Finally, the method was showcased in a

  取代咔唑由 3-triflato-2-pyrones 和炔基苯胺有效构建。咔唑上可耐受多个取代基，并观察到对区域化学的完全控制。产生了复杂且空间拥挤的替代模式。该策略也用于制备取代的联咔唑和相关联芳基。最后，该方法在咔唑天然产物 clausine C 的合成中得到展示。
• <i>Para</i>-Selective Halogenation of Nitrosoarenes with Copper(II) Halides
  作者：Angela van der Werf、Nicklas Selander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03198

  日期：2015.12.18

  The para-selective direct bromination and chlorination of nitrosoarenes with copper(II) bromide and chloride is reported. Under mild reaction conditions, a range of halogenated arylnitroso compounds are obtained in moderate to good yields with high regioselectivity. Additionally, the versatility of the method is demonstrated by the development of a one-pot procedure to obtain the corresponding para-halogenated

  据报道，亚硝基芳烃与溴化铜（II）和氯化物的对位选择性直接溴化和氯化。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率和高的区域选择性获得了一系列卤代芳基亚硝基化合物。另外，通过开发一锅法以获得相应的对卤代苯胺和硝基苯衍生物，证明了该方法的多功能性。
• Selective Halogen-Lithium Exchange of 1,2-Dihaloarenes for Successive [2+4] Cycloadditions of Arynes and Isobenzofurans
  作者：Shohei Eda、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.3390/molecules201019449

  日期：——

  Successive [2+4] cycloadditions of arynes and isobenzofurans by site-selective halogen-lithium exchange of 1,2-dihaloarenes were developed, allowing the rapid construction of polycyclic compounds which serve as a useful synthetic intermediates for the preparation of various polyacene derivatives.

  通过位点选择性卤素-锂交换 1,2-二卤代芳烃，芳烃和异苯并呋喃的连续 [2+4] 环加成被开发出来，从而可以快速构建多环化合物，作为制备各种多并苯衍生物的有用合成中间体。
• Preparation of 2-Azido-1-Substituted-1 <i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazoles Using a Copper-Promoted Three-Component Reaction and Their Further Conversion into 2-Amino and 2-Triazolyl Derivatives
  作者：Tamminana Ramana、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/chem.201202215

  日期：2012.10.15

  Multicomponent reaction: 2‐Azido‐1‐substituted‐1H‐benzo[d]imidazoles were prepared using a copper‐catalyzed three‐component reaction involving 2‐bromoaniline derivatives, isothiocyanates, and sodium azide. The reaction conditions were mild and the scope was broad. The azido compounds were transformed into their 2‐amino and 2‐triazolyl derivatives using copper‐mediated reduction and cycloaddition, respectively

  多组分反应：使用2-铜苯胺衍生物，异硫氰酸盐和叠氮化钠的铜催化三组分反应制备2-叠氮基-1-取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。反应条件温和，适用范围广。分别通过铜介导的还原和环加成将叠氮基化合物转化为它们的2-氨基和2-三唑基衍生物（参见方案）。
• Domino Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：Tharmalingam Punniyamurthy、Md Ali

  DOI：10.1055/s-0030-1259548

  日期：2011.3

  The synthesis of polysubstituted indoles is described by the domino reaction of 2-haloanilines and 1,3-dicarbonyl compounds, 1,3-diketones, β-keto esters and β-keto amides, using copper catalysis under ligand-free conditions. The protocol provides a simple, general and atom economical process for the synthesis of substituted indoles at moderate temperature.

  多取代吲哚的合成是通过 2-卤代苯胺和 1,3-二羰基化合物、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺在无配体条件下使用铜催化的多米诺反应来描述的。该协议为在中等温度下合成取代吲哚提供了一种简单、通用和原子经济的方法。