1-allyl-2-methylcyclohexanol | 24580-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-2-methylcyclohexanol
• 英文别名: 2-methyl-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 24580-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: PDPODHYIGRTJQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-methylcyclohexanol 在 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法和应用，包括以下步骤：以化合物II和化合物III为原料，发生巴比耶反应得到化合物IV；化合物IV中的烯键成环氧后得到化合物V；在碱性条件下开环生成化合物VI；经过关环反应后得到化合物VII，最后脱苄基保护基得到2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物(化合物I)。

  公开号：

  CN108863991B
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基二溴锡 、 2-甲基环己酮 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-allyl-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Organometallic Reactions in Aqueous Media. The Nature of the Organotin Intermediate in the Tin-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds

  摘要：

  Allyl bromide and tin reacted in aqueous media to give first allyltin(II) bromide (5) and then diallyltin dibromide (4). Either organotin intermediate can react with carbonyl compounds to give the corresponding homoallylic alcohols. Competitive experiment showed that 5 was more reactive than 4.

  DOI：

  10.1021/jo9901337

文献信息

• Selective allylation of carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Cathy Einhorn、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85005-2

  日期：1987.3

  The use of aqueous neutral media leads to excellent yields of homoallylic alcohols from reaction sof allyl halides with carbonyl compounds in the presence of tin or zinc. The stereochemical course and range of application of this reaction have been investigated.

  在锡或锌的存在下，使用水性中性介质可导致烯丙基卤化物与羰基化合物的反应，使烯丙基卤化物与羰基化合物反应，均一醇的收率极高。已经研究了该反应的立体化学过程和应用范围。
• Lead-Promoted Allylation of Carbonyl Compounds with Allyl Bromide
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Takeshi Hamatani、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1611

  日期：1986.9.5

  A lead-promoted allylation of carbonyl compounds with allyl bromide in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system has been performed in good yields with high chemoselectivities: RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2, lactone, (RCO)2O, and RCOCl.

  在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中，铅促进的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化以良好的收率和高化学选择性进行：RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2、内酯、(RCO)2O ，和 RCOCl。
• Preparation of Samarium(II) Triflate and It Mediated Grignard-type Reaction. In Situ Formation and Reaction of New Organosamarium Reagents
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Kanai

  DOI：10.1246/cl.1994.1981

  日期：1994.11

  Samarium(II) triflate was readily prepared by the reaction of samarium(III) triflate with sec-butyllithium at room temperature in THF. Its reducing ability was examined by pinacol coupling of carbonyl compounds. Sm(OTf)2 mediated Grignard-type reaction in THF-HMPA effectively; alkylation and allylation of ketones or aldehydes by simple alkyl, allyl, and benzyl halides proceeded via organosamarium intermediates

  三氟甲磺酸钐 (II) 很容易通过三氟甲磺酸钐 (III) 与仲丁基锂在室温下在 THF 中反应制备。通过羰基化合物的频哪醇偶联来检测其还原能力。Sm(OTf)2在THF-HMPA中有效介导格氏型反应；通过有机钐中间体通过简单的烷基、烯丙基和苄基卤化物对酮或醛进行烷基化和烯丙基化。
• Barbier allylation of aldehydes and ketones with aluminium and catalytic indium metal: an economical alternative
  作者：Marcelo D. Preite、Hugo A. Jorquera-Geroldi、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.731

  日期：——

  An economical preparative protocol for the Barbier allylation of aldehydes and ketones in DMF, using aluminium foil in the presence of a catalytic amount of indium metal, is reported. All yields obtained are in general similar but slightly lower than those reported for the stoichiometric indium allylation. Aluminium alone failed to give rise to any detectable product.

  报告了一种经济的制备方案，用于在 DMF 中醛和酮的 Barbier 烯丙基化，在催化量的铟金属存在下使用铝箔。获得的所有产率通常相似，但略低于化学计量铟烯丙基化报告的产率。仅铝不能产生任何可检测的产品。
• Granular Indium Barbier Allylation of Carbonyl Compounds: A More Economical Protocol
  作者：Marcelo Preite、Andrés Pérez-Carvajal

  DOI：10.1055/s-2006-951529

  日期：——

  A new protocol, amenable to be used in large-scale preparations, using a cheaper form of indium metal and mild warming is reported for the Barbier allylation of aldehydes and ketones with allyl bromide in N,N-dimethylformamide.

  据报道，在 N,N-二甲基甲酰胺中，醛和酮与烯丙基溴的 Barbier 烯丙基化，适用于大规模制备，使用更便宜的铟金属和温和的加热形式。