2,6-dibromo-1-(tert-butylthio)benzene | 62261-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-dibromo-1-(tert-butylthio)benzene
• 英文别名: tert-butyl(2,6-dibromophenyl)sulfane；tert.-Butyl-2,6-dibromphenylsulfid；1,3-Dibromo-2-tert-butylsulfanylbenzene
• CAS: 62261-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂S
• 分子量: 324.079
• InChiKey: OEAWXVSJOXPPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1-(tert-butylthio)benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-叔丁基磺酰基苯-1,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reactions of arylsulfonyl compounds with excess organolithium reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00973397
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴苯胺 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,6-dibromo-1-(tert-butylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  的铃木-宫浦合成米三联苯硫醚和它们的易化氧化引起的贯通空间π⋯小号⋯π相互作用

  摘要：

  小号-叔丁基米三联苯硫醚已经通过铃木-宫浦偶联反应被有效地合成用2,6-二溴小号-叔丁硫基苯。选择性单偶联可以用邻位取代的硼酸实现。这便于不对称合成小号-叔丁基米三联苯硫醚和双（小号-叔丁基米三联苯硫醚）类。他们的电化学研究表明，通过空间π⋯S⋯π相互作用会促进氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.040

文献信息

• Through space interaction between ferrocenes mediated by a thioether
  作者：G. Joel Meyer、Gabriel B. Hall、Elliott R. Smith、Takahiro Sakamoto、Dennis L. Lichtenberger、Richard S. Glass

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.050

  日期：2015.1

  Abstract A series of conformationally constrained 2,6-bisferrocenylphenyl thioethers were synthesized via Suzuki–Miyaura cross coupling reactions. Structural information was obtained using X-ray crystallography and dynamic 1H NMR spectroscopic studies, showing highly constrained m-terphenyl systems. Interaction of the ferrocene moieties through space mediated by the sulfur were studied by ultra-violet

  摘要通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列构象受限的2,6-双二茂铁基苯基硫醚。结构信息是使用X射线晶体学和动态1H NMR光谱研究获得的，显示出高度受限的间三联苯系统。通过紫外光电子能谱（UPS），循环伏安法，微分脉冲伏安法，UV-Vis-NIR光谱法和DFT计算研究了二茂铁部分通过硫介导的空间相互作用。电化学结果显示二茂铁的两个完全可逆的1e-氧化还原过程，其中峰的分离受溶剂和支持电解质的影响，表明存在显着的静电相互作用，这在UPS研究中已得到进一步证实。