1-(2-propenyl)cycloheptanol | 49564-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-propenyl)cycloheptanol
• 英文别名: 1-cycloheptylbut-3-en-1-ol；1-allylcycloheptan-1-ol；1-(allyl)cycloheptyl-1-ol；1-allylcycloheptanol；1-(Prop-2-en-1-yl)cycloheptan-1-ol；1-prop-2-enylcycloheptan-1-ol
• CAS: 49564-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JGTQZSOVCNLFDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-88 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propenyl)cycloheptanol 在 sodium dichromate 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 作用下， 生成 1-氧杂螺[4.6]十一烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Mandal; Mahajan, Synthesis, 1991, # 4, p. 311 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-epoxy-2-methyl-2-undecanol 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(2-propenyl)cycloheptanol
  参考文献：
  名称：

  3,4-环氧醇区域选择性环化成氧杂环丁烷的空间效应

  摘要：

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2895

文献信息

• Hydroxyl Group-Assisted Palladium-Catalyzed Lactonization of Homoallylic Alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201300903

  日期：2014.2

  of α‐methylene‐γ‐lactones through the palladium(II)‐catalyzed lactonization of homoallylic alcohols with alkynamides has been reported. The hydroxyl group in the terminal olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β‐H elimination. This process provides a route to construct naturally occurring biologically multifunctional α‐methylene‐γ‐lactones.

  据报道，通过钯（II）催化均烯丙基醇与炔酰胺的内酯化，可以方便高效地合成α-亚甲基-γ-内酯。末端烯烃中的羟基与炔基酰胺中的酰胺协同作用，通过抑制β-H的消除来促进环化。该过程提供了构建天然存在的生物多功能α-亚甲基-γ-内酯的途径。
• Synthesis of Tetrahydrofurans by Cyclization of Homoallylic Alcohols with Iodine/Iodine(III)
  作者：Ramon S. Vasconcelos、Luiz F. Silva、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/jo102413u

  日期：2011.3.4

  Tetrahydrofuran derivatives can be obtained by cyclofunctionalization of homoallylic alcohols bearing a terminal double bound by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB, Koser’s reagent) in the presence of a catalytic amount of I2 (20 mol %) in MeOH under mild conditions. This transformation is an overall 5-endo-trig cyclization, which occurs by two different pathways. The first is a 4-exo-trig

  四氢呋喃衍生物可通过在催化量的I 2（20 mol％）在MeOH中的存在下，在催化量的I 2（20 mol％）存在下，通过使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB，Koser's试剂）对带有末端双键的带有末端双键的均烯丙基醇进行环官能化而获得情况。该转化是总体的5-内-trig环化，其通过两种不同的途径发生。第一个是4- exo - trig环化，然后是环扩环，而第二个是亲电加成，然后是5- endo - tet环化。
• Copper‐Catalyzed Regioselective Borocarbonylative Coupling of Unactivated Alkenes with Alkyl Halides: Synthesis of β‐Boryl Ketones
  作者：Fu‐Peng Wu、Yang Yuan、Claas Schünemann、Paul C. J. Kamer、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002714

  日期：2020.6.22

  borocarbonylative coupling of unactivated alkenes with alkyl halides remains a challenge. In this communication, a Cu‐catalyzed borocarbonylative coupling of unactivated alkenes with alkyl halides for the synthesis of β‐boryl ketones has been developed. A broad range of β‐boryl ketone derivatives was prepared in moderate to excellent yields with complete regioselectivity.

  未活化的烯烃与卤代烷的硼羰基化偶联仍然是一个挑战。在这种交流中，已开发出一种铜催化的未活化烯烃与烷基卤化物的硼羰基化偶联反应，用于合成β-硼基酮的方法。以中等至极高的收率和完全的区域选择性制备了多种β-硼基酮衍生物。
• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• Diastereoselective Additions of Allylmagnesium Reagents to α-Substituted Ketones When Stereochemical Models Cannot Be Used
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Elizabeth M. Valentín、Chunhua T. Hu、Alya A. Arabi、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00553

  日期：2021.5.21

  allylmagnesium reagents with chiral ketones cannot be easily explained by stereochemical models. Competition experiments indicate that the complexation step is not reversible, so nucleophiles cannot access the widest range of possible encounter complexes and therefore cannot be analyzed easily using available models. Nevertheless, additions of allylmagnesium reagents to a ketone can still be stereoselective

  烯丙基镁试剂与手性酮反应的立体选择性不能用立体化学模型轻易解释。竞争实验表明，络合步骤是不可逆的，因此亲核试剂无法获得最广泛的可能遭遇络合物，因此无法使用可用模型轻松分析。然而，向酮中添加烯丙基镁试剂仍然可以是立体选择性的，前提是羰基采用的构象会导致一个面被完全阻止与烯丙基镁试剂的接近。