2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙胺 | 46006-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙胺
• 中文别名: 2-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)乙胺
• 英文名称: 2-(indolin-1-yl)ethanamine
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)ethanamine；2-(2,3-dihydroindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 46006-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• mdl: MFCD03011731
• 分子量: 162.235
• InChiKey: HNLHKBSAQALACU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-160 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Tert-butyl 1,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4(13),5,7-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  开发双吲哚取代的氨基吡唑作为新型 GSK-3β 抑制剂，对小胶质细胞炎症和氧化神经毒性具有抑制作用。

  摘要：

  开发具有多种药理学特征的以糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 失活为中心的药物越来越被认为是一种有前途的治疗策略，可对抗阿尔茨海默病 (AD) 的多因素病因。在这方面，设计并合成了一系列二取代氨基吡唑衍生物作为一类新的GSK-3β抑制剂。这些衍生物大多具有 GSK-3β 抑制活性，IC 50值在微摩尔范围内，其中双吲哚取代的氨基吡唑衍生物6h表现出中等 GSK-3β 抑制作用（IC 50= 1.76 ± 0.19 μM)，以及对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 细胞神经胶质炎症和谷氨酸诱导的 HT-22 细胞氧化神经毒性的缓解作用。进一步的体内研究表明，化合物6h具有有效的抗炎作用，通过显示 LPS 注射小鼠脑中的小胶质细胞活化和星形胶质细胞增殖显着降低。总体而言， 6h对疾病网络的多种功能障碍的同时调节突出了这种结构独特的双吲哚取代的氨基吡唑可能是发现新的治疗药物以解决 AD 和其他

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00520
• 作为产物：
  描述：

  2-(吲哚-1-基)乙胺 在 吡啶硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,3-二氢-1H-吲哚-1-乙胺
  参考文献：
  名称：

  开发双吲哚取代的氨基吡唑作为新型 GSK-3β 抑制剂，对小胶质细胞炎症和氧化神经毒性具有抑制作用。

  摘要：

  开发具有多种药理学特征的以糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 失活为中心的药物越来越被认为是一种有前途的治疗策略，可对抗阿尔茨海默病 (AD) 的多因素病因。在这方面，设计并合成了一系列二取代氨基吡唑衍生物作为一类新的GSK-3β抑制剂。这些衍生物大多具有 GSK-3β 抑制活性，IC 50值在微摩尔范围内，其中双吲哚取代的氨基吡唑衍生物6h表现出中等 GSK-3β 抑制作用（IC 50= 1.76 ± 0.19 μM)，以及对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 细胞神经胶质炎症和谷氨酸诱导的 HT-22 细胞氧化神经毒性的缓解作用。进一步的体内研究表明，化合物6h具有有效的抗炎作用，通过显示 LPS 注射小鼠脑中的小胶质细胞活化和星形胶质细胞增殖显着降低。总体而言， 6h对疾病网络的多种功能障碍的同时调节突出了这种结构独特的双吲哚取代的氨基吡唑可能是发现新的治疗药物以解决 AD 和其他

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00520

文献信息

• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• Discovery of a lead series of potent benzodiazepine 5-HT2C receptor agonists with high selectivity in functional and binding assays
  作者：Albert Ren、Xiuwen Zhu、Konrad Feichtinger、Juerg Lehman、Michelle Kasem、Thomas O. Schrader、Amy Wong、Huong Dang、Minh Le、John Frazer、David J. Unett、Andrew J. Grottick、Kevin T. Whelan、Michael E. Morgan、Carleton R. Sage、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126929

  日期：2020.3

  potential new 5-HT2 receptor scaffolds based on a simplification of the clinically studied, 5-HT2CR agonist vabicaserin, were designed. An in vivo feeding assay early in our screening process played an instrumental part in the lead identification process, leading us to focus on a 6,5,7-tricyclic scaffold. A subsequent early SAR investigation provided potent agonists of the 5-HT2C receptor that were highly

  根据简化的临床研究，设计了一系列潜在的新型5-HT2受体支架5-HT2CR激动剂vabicaserin。在筛选过程的早期，体内喂养试验在铅识别过程中发挥了重要作用，使我们专注于6,5,7-三环支架。随后的早期SAR研究提供了有效的5-HT2C受体激动剂，该激动剂在功能和结合测定中具有高度选择性，具有良好的大鼠PK特性，并显着降低了大鼠的急性食物摄入量。
• TLR inhibitors
  申请人：Insilico Medicine, Inc.

  公开号：US10689360B1

  公开（公告）日：2020-06-23

  A compound of general formula (I): wherein the meanings of the variables are explained in the specification, or a stereoisomeric form or a mixture of stereoisomeric forms, or pharmaceutically acceptable salts thereof. A pharmaceutical composition can include compounds of the invention, which can be used in a method for inhibiting TLR7/8 receptors.

  通式（I）的化合物：其中变量的含义在说明书中解释，或其立体异构形式或立体异构形式的混合物，或其药学上可接受的盐。药物组合物可以包括本发明的化合物，可用于抑制TLR7/8受体的方法。
• Electrooxidative Cyclization of Hydroquinolyl Alcohols, Hydroquinolylamines, and Dimethyl Aminomalonates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Takashi Yoshida、Masayuki Hoshi、Kazuyuki Hattori、Masashi Komata、Kaori Numata、Kenta Tomozawa

  DOI：10.1071/ch07010

  日期：——

  Several hydroquinolyl alcohols and amines were electrochemically oxidized in methanol in the presence of sodium methoxide and potassium iodide to afford the corresponding intramolecular cyclization products. Furthermore, several amino malonates were electrochemically oxidized to yield the corresponding heterocyclic compounds through an intramolecular carbon–carbon bond formation in the presence of sodium cyanide in methanol.

  在甲醇中，在甲醇钠和碘化钾的存在下，几种氢醌醇和胺被电化学氧化，得到相应的分子内环化产物。此外，在甲醇中氰化钠存在下，几种丙二酸氨基酯通过分子内碳-碳键形成的电化学氧化作用生成了相应的杂环化合物。
• A Series of Potent CREBBP Bromodomain Ligands Reveals an Induced-Fit Pocket Stabilized by a Cation-π Interaction
  作者：Timothy P. C. Rooney、Panagis Filippakopoulos、Oleg Fedorov、Sarah Picaud、Wilian A. Cortopassi、Duncan A. Hay、Sarah Martin、Anthony Tumber、Catherine M. Rogers、Martin Philpott、Minghua Wang、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman、David C. Pryde、Andrew Cook、Robert S. Paton、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul E. Brennan、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/anie.201402750

  日期：2014.6.10

  development of CREBBP bromodomain ligands. While the benzoxazinone series showed low affinity for the CREBBP bromodomain, expansion of the dihydroquinoxalinone series resulted in the first potent inhibitors of a bromodomain outside the BET family. Structural and computational studies reveal that an internal hydrogen bond stabilizes the protein‐bound conformation of the dihydroquinoxalinone series. The side

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。